Сохранились в Калуге и купеческие городские усадьбы, построенные еще в XVIII в., но частично видоизмененные в последующее время. Еще до утверждения генерального плана города был построен дом Билибиных (ул. Кутузова, 20), поставленный в глубине двора. Уцелели каменные ворота, у которых парные пилястры пилонов арки обеих калиток завершены барочными капителями с замысловатыми завитками и головками амуров. Сам дом переделан в начале XIX в.
56. Канители пилястр ворот дома № 20 по ул. Кутузова
57. Усадьба И. X. Билибина. Главный дом. Фрагмент фасада
58. Усадьба И. X. Билибина. Угловой павильон
59. Усадьба Яновских. Главный дом
60. Усадьба Яновских. Главный дом. Деталь над окном первого этажа
61. Усадьба Яновских. Северный флигель
До реконструкции города существовал и дом с садом, где в 1859 - 1868 гг. проживал с женами и детьми Шамиль (ул.Пушкина, 4). Этот дом обращен торцом к улице и был отнесен в глубь участка, а не поставлен по красной линии улицы, как это полагалось бы по «регулярному» плану. Выходящая на улицу часть здания - пристройка конца XIX в. По-видимому, к этому времени относится и надстройка боковых крыльев третьим этажом. На фасадах старого дома уцелели фрагменты лепных, довольно примитивных вставок в нишах на втором этаже. Внутри здание сильно переделано, но часть первого этажа перекрывают мощные своды.
Одной из ветвей рода купцов Билибиных принадлежала большая усадьба, занимавшая в конце XVIII в. почти целый квартал (Театральная ул., 59). Главный дом, обращенный на улицу Дарвина, с 1840 г. занятый Духовным училищем, подвергался переделкам в последующее время. Уцелела обработанная пилястрами центральная часть фасада с интересными деталями (оконные ниши в нижнем этаже с львиными масками не в замковом камне, а непосредственно над оконным проемом). От усадьбы сохранилась часть каменной ограды со встроенным в нее каменным флигелем и очаровательными павильонами - ротондами. Любопытно, что двухколонные портики углового павильона расположены не строго симметрично, но ориентированы по двум улицам и двору усадьбы.
62. Усадьба Яновских. Северный флигель. Фрагмент фасада
В конце 90-х годов XVIII в. уже существовала построенная, возможно по проекту И. Д. Ясныгина, городская усадьба, известная в литературе как дом Яновских, (ул. Софьи Перовской, 9). В обработке фасадов главного дома применен тот же характерный для калужских домов конца XVIII в. прием вертикального членения лопатками. Но введением в композицию четырехколонного портика, поставленного на аркаду цокольного этажа, создан совсем иной архитектурный облик дома. Тонко прорисован лепной декор. Известно, что в 40-х годах XIX в. архитектор П. И. Гусев произвел какие-то переделки, но характер их не установлен. Дом, сильно разрушенный во время войны 1941 - 1945 гг., внешне тщательно восстановлен, но интерьеры погибли безвозвратно. Одноэтажные флигельки отличаются оригинальными лепными вставками на главном фасаде: вполне грамотно изображены амуры барельефов над боковыми окнами; в центральных же нишах - совершенно наивные многофигурные композиции.
63. Пестриковская богадельня. Общий вид
64. Пестриковская богадельня. Центральная часть фасада
65. Усадьба П. М. Золотарева (Кологривовой). Главный дом
66. Усадьба П. М. Золотарева (Кологривовой). Главный дом. Центральная часть главного фасада
Можно предположить, что несколько позднее при возведении дома, стоящего напротив, был использован в основном, тот же проект. В то время оба эти дома, очень близкие по общей композиции, по архитектурным мотивам и скульптурным деталям, принадлежали купцу Прянишникову. Позднее здание (ул. Софьи Перовской, 6) было приобретено купцом Пестриковым и приспособлено на его средства под богадельню. В литературе дом вошел под названием «Пестриковская богадельня».
П. М. Золотарева, известного в XVIII - начале XIX вв. своим богатством, крупными торговыми операциями в Москве, Петербурге и за границей, дружескими связями с верхушкой русского купеческого мира и заграничными фирмами, не мог удовлетворить дом, возведенный по одному из проектов Комиссии. Желая построить себе в Калуге дом, ничем не уступающий лучшим столичным дворянским особнякам, Золотарев заказал проект видному зодчему. Вполне возможно, что калужский купец даже привозил в родной город столичного архитектора. Без детального ознакомления с местоположением будущей городской усадьбы автор вряд ли смог бы так продуманно организовать застройку неширокого участка, так блестяще решить задачу создания на довольно крутом спуске улицы двух совершенно одинаковых на первый взгляд арок ворот, хотя и разных по высоте, так великолепно раскрыть ансамбль к р. Оке. В литературе этот дом (Пушкинская ул., 14) известен по имени последней его владелицы как «Дом Кологривовой». Здесь теперь размещается Калужский областной краеведческий музей.