Под защиту калужских стен бежал из Тушина в декабре 1609 г. Лжедмитрий II; осенью 1610 г., после неудачных попыток овладеть Москвой, он снова вернулся в Калугу, где в декабре того же года погиб от руки бывшего своего приверженца, ногайского князя Араслана Урусова.
Позднее Калуга объединилась с Москвой в борьбе против иностранных интервентов. В 1611 г. калужане отправили на помощь Москве свой военный отряд во главе с князем Д. Г. Трубецким. В 1612 г. отряд присоединился к ополчению под предводительством Минина и Пожарского и участвовал в боях за освобождение Москвы.
В XVI в. Калуга приобретает значение и как торговый пункт. В числе ценных подарков, присланных тверским епископом констатинопольскому патриарху в 1515 г. были три «става» (поставца) калужских. Австрийский дипломат Герберштейн, посетивший Калугу в 1526 г., упоминает об оживленной торговле деревянной посудой, которая вывозится в Москву, Литву и другие соседние государства: В этот же период в Калуге процветает искусство иконописи, о котором можно судить по великолепным экспонатом местного художественного музея.
Древнейшая, дошедшая до нас опись города датируется 1617 г.*, она содержит интересные данные о самом городе. По раскладу оброка Калуга была разделена на шесть «сотен», из которых пять получили наименования по древнейшим приходским церквам. Приведенные в этой переписи данные дают возможность судить о размерах города и о численности его населения после двух опустошительных набегов крымских татар в 1615 и 1616 гг.; в известной степени можно представить и состояние города до обрушившихся на него бедствий. Так, из 655 дворов, бывших ранее тягловыми, сохранилось всего 234 двора (со взрослым мужским населением 240 человек), с которых можно было взимать оброк. Обитатели 155 дворов кормились подаяниями; остальные дворы стояли пустыми - хозяева их вымерли или покинули город. [* Калужские книги 1617 г. письма и дозору Ивана Кузьмича Бегичева и подъячьего Игната Пчелина.]
Учитывая неполные данные о безоброчных дворах (часть дворов, ранее тягловых, была присоединена к вотчинным землям соседей-дворян), можно сделать следующий вывод: в 1617 г. в Калуге насчитывалось около 500 обитаемых дворов с населением примерно 2000 человек. Интересны перечисленные в книгах «письма и дозору» занятия владельцев 162 дворов.
Упоминание 60 различных профессий, охватывающих все стороны несложного хозяйства того времени, позволяет говорить о значительном развитии ремесел в Калуге в начале XVII в. В некоторых отраслях производства существовала даже довольно узкая специализация: среди хлебопеков, например, различаются калачники, хлебники, караваечники и пирожники; сапожники делятся на собственно сапожников, сапожных мастеров и подошвенных.
С осени 1617 г. калужане стойко выдержали вражескую осаду до весны следующего года, пока город не был захвачен запорожцами под предводительством гетмана Конашевича-Сагайдачного. «Острог» был сожжен, церкви ограблены, часть жителей перебита. Только в декабре 1618 г. запорожцы покинули Калугу.
Положение уцелевшего населения было настолько тяжелым, что царь Михаил Федорович был вынужден освободить калужан на три года от уплаты податей. Но в 1622 г. сильный пожар, постоянное бедствие старинных деревянных городов, снова опустошил начавшую было восстанавливаться Калугу. «Город и острог и дворы жителей и лавки со всеми их животы погорели без остатку» - писалось в жалованной калужанам грамоте, в которой царь разрешал населению не платить податей еще в течение трех последующих лет.
Старый острог уже не восстанавливали. Возведенный в 1622 г. Новый острог [1] охватывал значительно меньшую территорию, чем старый: после многочисленных бедствий, постигших город, население его сильно сократилось. В описи Калуги, составленной писцом Владимиром Плещеевым в 1626 г., заметно несоответствие между числом жителей и большим количеством дворов, лавок и церквей, свидетельствующее о прежних значительных размерах города, ранее бывшего многолюдным. [1 По данным С. В. Бессонова, Новому острогу «делал образец, городским делом промышлял и за плотниками смотрел московский государев плотник Савко Михайлов»]. В 1626 г. в Калуге, разделявшейся на крепость, Новый острог, территорию Старого острога, окруженную к тому времени лишь остатками земляных валов, и ямские слободы, насчитывалось всего около тысячи жителей «… от Сагайдачного побитых и от двух пожаров разбрелись и вымерло 115 мест». Плещеев отмечает наличие 493 дворов (из них 107 принадлежали церковному причту, 171 - посадским людям, 65 - стрельцам, пушкарям, воратникам. Боярских дворов насчитывалось 38, именитых людей - 10. Обитатели 102 дворов нищенствовали).