Объединив страну под своим началом, Хидэёси почувствовал, что он способен на большее. Он, подобно Чингисхану и Хубилаю, видел в себе величайшего полководца, исторической задачей которого было покорение если не всего мира, то хотя бы Восточной Азии — Кореи и Китая. Не исключался захват Индокитая и продвижение на запад с целью оккупации Индии. Начать Хидэёси решил с Кореи, которая была ближайшим к Японии государством, пригодным для завоевания. К тому же у японцев к корейцам была давняя неприязнь за их участие против Японии на стороне монголов. Корейская армия по подготовке уступала дееспособной и организованной японской. Агрессии Японии мог противостоять только корейский военный флот с бронированными (покрытыми толстыми листами железа) большими кораблями, которые корейцы называли «черепахами» (кобуксонами). Но Хидэёси это не смущало, так как он надеялся осуществить операцию по захвату Кореи неожиданно и стремительно.
Многие века в Японии тенденции захвата соседних территорий не проявлялись, хотя японское общество было в большей степени военизированным, чем общества других стран Азии и Европы. Феодальная Монголия, в которой все мужское население были воинами, являлась исключением. В отдельные временные отрезки сословие воинов составляло около 10% всего населения Японии, в то время как в средневековой Англии или Франции число рыцарей едва ли составляло 1–2% жителей страны. Однако воинственной Японии мешала феодальная разобщенность, многолетние междоусобицы и отсутствие общей идеи завоеваний. В объединенной Японии, управляемой одним правителем, в мирное время многочисленное самурайское сословие оказалось не у дел. К тому же, японские феодалы мечтали об обогащении. Поэтому для Хидэёси почти не составляло труда организовать завоевательную экспедицию. Самураи с большой охотой выплеснули свои силы за пределы Японии, устремившись в захватнический поход.
Первую военную кампанию Хидэёси начал весной 1592 года, включив в экспедиционную армию 160 тысяч воинов. Начало войны было удачным. японцы быстро и без особого труда овладели Пусаном и еще несколькими портами и крепостями Кореи. Через три недели два авангардных отряда под командованием полководцев Хидэёси Кониси Юкинага и Като Киёмаса с двух сторон одновременно достигли столицы Кореи Сеула и взяли ее 11 июня. В середине лета Кониси овладел Пхеньяном, а отряд Като вышел в конце августа на границу с Китаем. Однако к осени положение изменилось в пользу корейцев. Талантливый корейский флотоводец Ли Сун Син (1545–1598), по-японски — Ри Сюнсин, считающийся одним из самых главных героев времен корейской династии Ли (1392–1910), на кораблях-черепахах одержал несколько побед над японцами в Желтом море и приступил к уничтожению японских плавательных средств, снабжавших всем необходимым японскую армию. В тылу японцев началась партизанская война. Затем корейцы попросили помощи у минского Китая. Союзная китайская армия, имевшая значительное численное превосходство над японским экспедиционным корпусом, перешла в наступление на позиции японцев. Положение осложнялось не только из-за потерь, но и вследствие усталости войск от непрерывных боев. Стороны прекратили боевые действия, начав переговоры, длившиеся с 1593 по 1596 год. Но переговоры о мире результатов не дали, так как никто не хотел уступать.
В 1597 году Хидэёси начал второй военный поход в Корею, отправив туда 140 тысяч самураев. Опять вначале японское войско одерживало победы. Но затем, как и в первый раз, военная удача изменила им. К тому же, осенью 1598 года скончался главнокомандующий японской армией, отдав перед смертью приказ об отступлении. Оставшись без командования Хидэёси, японские войска вынуждены были оставить Корею, понеся большие потери. Завоевание Корейского полуострова провалилось. После смерти Хидэёси его режим пал. Началась очередная смута. Хидэёри, пятилетний наследник главнокомандующего, не мог управлять государством. Наиболее приемлемым кандидатом на эту роль был влиятельный и могущественный феодал Токугава Иэясу (1543–1616), сторонник Хидэёси, служивший одно время под его началом. В истории Японии Иэясу считается одним из наиболее великих деятелей, которому удалось, используя успехи, достигнутые его предшественниками Ода и Хидэёси, окончательно объединить страну.
