Сигизмунду III Вазе ничего не оставалось, как обратиться за помощью к Льву Сапеге и искать поддержки у Панов-Рады Великого Княжества Литовского. 31 июля 1590 года монарх пишет очередное примирительное письмо к канцлеру, прося одобрить его выбор и разрешить жениться на старшей дочери эрцгерцога Карла.
Лев Сапега, стремясь усилить собственные позиции при дворе, начал активно способствовать Сигизмунду III Вазе. Он, кажется, одолжил ему даже деньги на свадьбу, которая, хотя и значительно позже, чем предполагалось, была справлена (30 мая 1593). А когда на Вальном сейме встал вопрос о выделении для жены Сигизмунда III Вазы земель и поместий, против чего снова протестовали поляки, Лев Сапега и другие белорусские сенаторы, вопреки полякам, снова поддержал короля и великого князя. В результате Анна Габсбургская обрела несколько имений на территории Польши. После этих событий личные отношения Льва Сапеги с монархом как будто немного потеплели, хотя и не стали до конца искренними.
Весной 1591 года в дом Льва Сапеги пришло горе: скончалась Дорота Фирлиевна, оставив двухлетнего сына и дочь от первого мужа — Барбару. В завещании, Дорота завещала свое имущество дочери и сыну. Мужу она завещала 30 тысяч золотых.
Завещание Дороты Фирлиевны не совсем обычное. Это не только юридический документ, а в какой-то мере и литературный памятник, духовное завещание заботливой жены и матери, переполненное чувствами и горькой печалью.
Вот лишь несколько строк из него: «Боже мой, сделай так, чтобы доченька мая, Бася, не осиротела после меня совсем. Чтобы воспитывали ее почтительно до совершеннолетия или до тех пор, пока не найдется ей друг. Прошу воеводину виленскую, мою милостивую пани и сестру <Екатерину Тончинскую>, которая всегда ко мне была ласковой, чтобы ее милость ту же благодать на деток моих обратила, особенно на доченьку мою Басю…»
Лев Сапега похоронил Дороту Фирлиевну в Вильно в костеле св. Михаила, который он построил за два года перед тем на собственные средства.
Смерть жены, самого близкого человека, подкосила канцлера. «Тяжелое горе и нестерпимая беда сейчас у меня, — писал он к Екатерине Тончинский. — Жена моя в шесть часов ночи с четверга на пятницу пришла беда. 14 марта умерла его жена сына Яна и вовсе осиротевшую дочь от написанном за девять дней до смерти, отдала свою душу в руки Господа Бога, простившись с этим миром и со мной, оставив осиротевших ребятишек и меня в большом отчаянии…»
Но шло время. Тяжелая боль утраты понемногу ушла. Множество государственных дел, ожидавших немедленного решения, заставляли забывать о собственном горе.
Дмитрий Холецкий, великокняжеский подскарбий, уже неоднократно обращался к Льву Сапеге с просьбой начать наводить порядок в финансах. Нужно было возвращать в королевскую казну деньги, взятые когда-то мещанами Могилева, на обязательной выплате которых сейчас настаивал Сигизмунд III Ваза.
Кроме проблем с финансами в Великом Княжестве Литовском назревал конфликт на религиозной почве: протестанты требовали от властей выполнения Акта конфедерации 1573 года, который защищал их конфессиональные права, угрожая в противном случае общественным неповиновением и войной.
Чтобы утихомирить протестантов, Лев Сапега предпринял неотложные меры для разрешения конкретных вопросов, которые их волновали. 13 декабря 1591 года он направляет им на Радомский съезд письмо, которое помимо него подписали Христофор Зенович, брестский воевода, Альбрехт Радзивилл, маршалок Княжества, и Гаврила Война, подканцлер. Члены правительства просили протестантов успокоиться, не разжигать взаимной ненависти и не нарушать спокойствия в Княжестве. Канцлер обещал протестантам защитить все их «права и вольности», что по каким-то причинам до сих пор нарушались. Однако совсем избежать беспорядков в государстве не удалось. Выступления протестантов прокатились по всей стране.
Опасность внутренних конфликтов увеличивалась из-за отсутствия Сигизмунда III Вазы, который после смерти в ноябре 1592 года отца, шведского короля Иоанна, с разрешения Сейма, в мае 1593 года выехал в Швецию. Там он начал добиваться наследственного трона, так как шведская корона переходила по наследству и на то время была более весомой.
Сигизмунд III Ваза приглашал с собой в поездку и канцлера. Но Лев Сапега, сославшись на болезнь, отказался. Тревожные времена и множество государственных дел никак не способствовали тому, чтобы отправиться в сравнительно беззаботное путешествие среди знатной королевской свиты.