После неожиданной смерти 12 декабря 1586 года в Гродно Стефана Батория (согласно исторической легенде, отравленного кем-то из его врагов) для Льва Сапеги начался почти двухлетний период испытаний.
Из-за отсутствия монарха в ВКЛ и Польше возник острый политический кризис. Конвокационный (предвыборный) вальный сейм, созванный 1 февраля 1587 года, засвидетельствовал, что федерацию ждут новые беспорядки и непримиримая борьба между различными шляхетскими и магнатскими группировками.
Свою задачу во время избирательной кампании подканцлер видел, прежде всего, в том, чтобы защитить интересы Княжества и, невзирая на обычные для таких моментов всевластие и анархию, добиться возвышения Отечества. И он, как показали более поздние события, достиг поставленной цели. Прежде всего, благодаря продуманным действиям, невероятной выдержке, политической предусмотрительности и аналитическому уму.
Избрание монарха европейской страны в те времена обычно не было только внутренним делом государства. Почти всегда это событие оказывалось в центре всей европейской политики. В ВКЛ и Польше, к тому же, монархический трон был выборный, а не династический, что усложняло и без того непростую ситуацию. Так, после смерти Стефана Батория на федерацию направили свои взгляды Австрия, Швеция и Московское княжество. Вскоре объявились и главные претенденты на королевский и великокняжеский престол: австрийский эрцгерцог Максимилиан, московский царь Федор Иванович и представитель династии Ягеллонов по женской линии — Сигизмунд III Ваза, которые начали искать сторонников среди шляхты ВКЛ и Польши.
К весне 1587 года ориентация различных политических сил ВКЛ и Польши обозначилась довольно определенно. Могущественные польские паны Зборовские поддерживали кандидатуру Максимилиана. За Сигизмунда, сына шведского короля Иоанна III и Екатерины из Ягеллонов, внука знаменитого Густава Вазы, стояла «Черная Рада» Замойских. Королева Анна, вдова Стефана Батория, также считала своего племянника Сигизмунда III Вазу наилучшей кандидатурой на королевский и великокняжеский престол. Паны-Рада Великого Княжества Литовского, а вместе с ними и Лев Сапега, предлагали избрать королем и великим князем московского царя Федора Ивановича.
На Элекционном (избирательном) сейме, намеченном на конец июня 1587 года, должна была наступить развязка. Лев Сапега, как и большая часть шляхты Великого Княжества Литовского, делал все, чтобы кандидатура Федора получила большинство голосов. Где-то в январе — феврале он вместе с Федором Скуминым, Христофором Радзивиллом Перуном и Лукашем Мамоничем принимает в Вильно московское посольство во главе с боярином Ржевским, который привез царские грамоты к великокняжеским магнатам с просьбой избрать его монархом ВКЛ и Польши. Обращаясь к Панам-Раде, московский князь призывал их: «Вы бы, Паны-Рада, светские и духовные, посоветовавшись между собой и со всеми своими землями, позаботились бы о добре христианском и нас государем на Корону Польскую и Великое Княжество пожелали бы…»
В Москве прекрасно понимали нежелательные последствия избрания королем и великим князем Сигизмунда III Вазы или Максимилиана, что по логике вещей создавало условия для военно-политического союза ВКЛ и Польши со Швецией или Австрией. Именно чтобы воспрепятствовать образованию новых опасных для Московского княжества государственных альянсов, московский монарх соглашался, особенно в начале, на все условия магнатов Великого Княжества Литовского.
Со своей стороны Лев Сапега, стремясь использовать удобный момент для усиления Княжества, пообещал Федору через его послов всяческую поддержку в дальнейшем. «Мы все хотим, — передавал Федор Скумин мнение Панов-Рады московским послам, — чтобы нам с вами быть вместе на века, чтобы государь ваш правил и на наших землях».
В апреле 1587 года по инициативе Льва Сапеги в Москву отправляется посольство князя Огинского и Черниковского, чтобы еще раз предварительно обсудить условия, на которых Княжество соглашалось на избрание Федора Ивановича великим князем и королем. С посольством подканцлер передал царю приглашение на Избирательный вальный сейм. Однако тот, зная, что выборы в ВКЛ и Польше, как правило, заканчивались драками, а то и настоящими войнами, сам ехать не решился, а направил в Варшаву своих новых послов: боярина Стефана Васильевича Годунова, князя Федора Михайловича Троекурова и дьяка Василия Щелкалова.