Из молодежи первой выделил Пушкин Евпраксию Вульф. Веселая и красивая, она в жизни ничего не искала, кроме удовольствий. К комплиментам Пушкина и его ухаживанию относилась с равнодушием. Казалось, она ждала чего-то большего от судьбы. Многие, наблюдая ее, называли это кокетством. Вместе с тем она всегда была в центре общества, собиравшегося в Тригорском, веселила его музыкой. Кроме того, она мастерски варила жженку, часто выступала заводилой всяких удовольствий… Соседи начали даже поговаривать о скорой женитьбе Пушкина на Зизи (так все домашние называли Евпраксию). Но Пушкин еще и не помышлял о браке. Его внимание к младшей из барышень Вульф было совершенно невинным, безобидной шалостью… Все это было всего лишь игрой и закончилось ничем, кроме дружеских отношений на долгие годы.
Анне Николаевне, старшей дочери Осиповой, шел двадцать пятый год, когда она впервые встретилась с Пушкиным. По тому времени она была уже почти старая дева. Назвать красивой ее нельзя было: слезлива, сентиментальна, но обладала недюжинным умом. В душе ее хранился неистощимый запас нежности, преданности и желания любить. Само собой разумеется, что она со временем серьезно увлеклась Пушкиным. Если принять во внимание характер Пушкина, способного легко вскружить и более спокойную голову, то можно лишь удивляться, что это случилось не сразу. Состоявшееся объяснение не зажгло в душе поэта ответного чувства, и проявление влюбленности Аннет часто его тяготило. Результат этого объяснения отразился в не совсем скромном стихотворении:
Вообще говоря, Пушкин был не особенно высокого мнения о псковских барышнях и дамах:
Тем не менее, в конце концов, он все простил и со всем примирился. Впрочем, в действительности владелицы Три-горского были очень милы. Вряд ли бы он стал проводить с ними много времени, несмотря на всю скуку заточения, если бы это было не так.
Настоящей страстью влюбленности Пушкин загорелся к падчерице Прасковьи Александровны – Александре Осиповой, или Алине, как все ее называли в семье. Это была обаятельная, но строгая девушка.
– Алина – это женщина! – говорил он с восторгом. – Не говори Алина, а говори малина…
Но строгая девушка, видя, что Пушкин готов увязаться за всякой юбкой, умело держала его в некотором отдалении. Да и слухи о его связи с дворовой девкой Ольгой донеслись до нее… Он так и не осмелился признаться ей в любви, и даже до конца жизни не сумел отдать посвященное ей стихотворение: