Ленц рассказывал о своей жизни в Германии, в Швейцарии, о людях, с которыми был знаком, — о Гердере, Гёте, Виланде, Лафатере и др. Карамзин был внимательным и заинтересованным его слушателем. Влияние Ленца на ранние литературные занятия и замыслы Карамзина несомненно.
Не могли не производить на Карамзина впечатления и сам облик, и нравственный характер Ленца. В некрологе (Ленц умер в 1792 году скоропостижно на улице от удара) современник рассказывает о Ленце последних лет: «Никем не признанный, в борьбе с бедностью и нуждою, отдаленный от всего, что ему было дорого, он не терял, однако, никогда чувства собственного достоинства: его гордость от бесчисленных унижений раздражалась еще больше и выродилась наконец в то упорство, которое обыкновенно бывает спутником благородной бедности. Он жил подаяниями, но не принимал благодеяний от всякого и оскорблялся, если, без его просьбы, предлагали ему деньги или помощь, хотя его вид и вся его внешность являлись настоятельнейшим побуждением к благотворительности».
Безусловно, круг общения Карамзина не ограничивался обитателями дома на Чистых прудах. Он поддерживал знакомство с Шаденом и некоторыми иностранцами (например, с немцем доктором Френкелем), у которых бывал в годы учебы в пансионе. В случайно сохранившемся письме И. И. Дмитриева, относящемся к его пребыванию в Москве в 1787 году, называется несколько имен светских знакомых Карамзина, с которыми они обедали: Спиридов, князь Хованский, Раевский, Ляпунов. В эти годы Карамзин хотя и не увлекался светской жизнью, но и не чуждался общества. Бывая у М. М. Хераскова, он должен был встречаться со многими московскими литераторами, которые по вечерам собирались в доме старого поэта на Новой Басманной. «Тогдашние московские поэты, — по словам И. И. Дмитриева, — редко что выпускали в печать, не прочитавши предварительно ему».
Особое место среди московских знакомств Карамзина занимал дом Плещеевых, в который его ввел Кутузов, приятель и сослуживец хозяина — начальника Казначейской палаты Алексея Александровича Плещеева. Плещеев, простой, добрый и веселый человек, много старше обитателей дома на Чистых прудах, занятый службой, имением — и тем и другим без особого успеха, — любил и уважал Кутузова, но не разделял его масонских увлечений и, будучи знаком с главными московскими масонами, сам масоном не стал. Жена Плещеева Анастасия Ивановна, которую в семье и друзья обычно называли на русский лад Настасьей, имела склонность к изящной литературе и к меланхолии, была чувствительна, причем ее отношение к тому или иному человеку, особенно симпатичному ей, приобретало обычно аффектированный, с оттенком истеричности, характер, ее дружба, которую она обычно называла любовью, сопровождалась ревностью, обидами и деспотизмом. «Мне очень досадно, что я так много люблю, — писала она Кутузову, упрекая, что он редко пишет ей. — Знав свое сердце, мне должно себя от всякой любви отучать». Естественно, такая опека, несмотря на добрые намерения, утомляла опекаемого. Но Карамзину любовь и забота Настасьи Ивановны в какой-то мере возмещали отсутствие семьи, и он охотно подчинился ее деспотизму.
Кутузов, видимо, знакомил всех своих друзей с Плещеевыми, и они были сердечно приняты у Плещеевых в их доме на Тверской улице в приходе Василия Кессарийского.
У них бывал Ленц, сохранилось его стихотворение на французском языке «К мадемуазель Плещеевой, ребенку девяти лет, и ее семилетней сестре». Между прочим, к старшей, Александрин, обращено и поздравительное двустишие Карамзина:
Однако лишь один Карамзин, как говорится, вошел в семью, зимой много времени проводил в их московском доме, летом жил в их орловском имении Знаменском. Настасья Ивановна называла Карамзина «сыном и другом». И. И. Дмитриев в своих воспоминаниях, рассказывая, что Карамзин, живя в Москве, «с удовольствием проводил вечера у Настасьи Ивановны», говорит: «В ее-то сельском уединении развивались авторские способности юного Карамзина. Она питала к нему чувства нежнейшей матери». Сама же Плещеева впоследствии вспоминала: «Лучшее его удовольствие было, как вы сами знаете, быть со мною, он читал у меня в комнате, рассуждал со мною, хотя часто мы с ним спорили, писал у меня; одним словом, я была или думала быть его лучшим другом».