Несмотря на неравенство общественного положения, дети маркизы и дети покойного управляющего росли вместе. Костанца Колонна была дружна с Лючией Аратори, оказывая ей содействие, особенно когда начались имущественные распри с несговорчивыми родственниками Меризи, оспаривавшими каждый клочок земли и не желавшими идти ни на какие уступки в пользу молодой вдовы с детьми. Потеряв все права на дом и земли свёкра, мать будущего художника всё же получила по решению суда в собственность несколько земельных наделов с виноградниками, что позволило ей содержать семью, оставшуюся без кормильца.
Рано познав безотцовщину, Микеланджело тяготился женским окружением. Мать, бабушка и две тётки-вековухи лелеяли и холили первенца-любимца, то и дело причитая и охая, если не дай бог мальчуган пытался залезть на дерево или брал в руки ножик, чтобы обстругать палку. Он шагу не мог ступить без ведома взрослых, находясь под их неусыпным присмотром, и с детских лет возненавидел всякую опеку и власть над собой. Уже лет с семи он стал вырываться из дома и убегать на строительную площадку, где полным ходом шли работы по возведению огромного храма. Вместе с младшим братом он пропадал там часами. Иногда к ним присоединялись жившие поблизости в имении дети маркизы Сфорца в сопровождении гувернёра и нянек. В их совместных играх заводилой неизменно выступал Микеланджело, проявлявший завидную смекалку и выдумку. Вполне возможно, что данное ему имя предводителя небесного воинства и защитника христианства Михаила Архангела наложило свой отпечаток на характер будущего художника, отличавшегося с малых лет бойцовскими качествами, смелостью и независимостью суждений. Уже в мальчишеских играх проявился его драчливый нрав. С годами эти черты всё сильнее давали о себе знать. Когда в их привычный мирок вторгались соседские ребята, Микеланджело очертя голову ввязывался с ними в драку, за что порой получал нагоняй от взрослых. Зато дети маркизы, особенно девочки, души в нём не чаяли и смотрели на него, как на бесстрашного героя.
Весь городок жил стройкой. Это было впечатляющее зрелище, где рабочие, обливаясь потом под палящими лучами солнца, распиливали неподъёмные мраморные блоки, подвозимые на подводах, и шлифовали их, поднимая клубы пыли. С помощью визжащих лебёдок обработанный камень поднимался наверх вместе с бадьями, наполненными раствором. Каждый день на глазах любознательной детворы вырастали стены воображаемой неприступной крепости или волшебного замка. А однажды произошло непоправимое — лопнул канат, и огромный камень с грохотом сорвался сверху, придавив насмерть пожилого рабочего, управлявшего лебёдкой. Для впечатлительного Микеланджело это было страшным потрясением. Впервые в жизни ему пришлось столкнуться со смертью, жестокой и нелепой, и он долго не мог прийти в себя от жуткого зрелища, обходя некоторое время стороной строительную площадку. Не исключено, что в дальнейшем это обстоятельство стало причиной выдвинутой биографом Бальоне и иже с ним легенды, согласно которой Караваджо был сыном чуть ли не простого каменотёса, с детства привыкшим месить известь, подносить кирпич и заниматься «грязной» работой. Такая легенда как нельзя лучше импонировала предвзятому отношению тех же биографов к «плебейскому» искусству Караваджо.
Когда же встал вопрос об определении подросших мальчиков на учёбу, Микеланджело проявил характер, наотрез отказавшись поступать в духовную семинарию в отличие от послушного тихони брата Джован Баттисты, ставшего со временем священником. У него с ранних лет проявилась тяга к рисованию. Её происхождение не выяснено, поскольку в роду Меризи никогда не было живописцев. Правда, в городке Караваджо родился в 1500 году будущий ученик Рафаэля по прозвищу Полидоро да Кальдара, но следов его творчества в родных местах не осталось; известно лишь, что жизнь его трагически оборвалась в 1546 году на Сицилии.
Дома и на уроках в приходской школе мальчик Микеланджело, к явному неудовольствию учителя, не расставался с карандашом и листом бумаги, делая наброски с натуры. Особенно пристально он наблюдал за рабочими на стройке, стараясь передать на бумаге их фигуры в движении. По окончании трудового дня все они шумной гурьбой бежали на ближайший пруд, где, разогнав гусей и уток, весело плескались, смывая с себя грязь и въевшуюся в поры мраморную пыль. Было забавно смотреть, как, выскочив из воды, молодые парни бегали голышом по лужайке, чтобы обсохнуть, или боролись играючи, стараясь уложить друг друга на лопатки. Освещенные лучами заката их выразительные мускулистые фигуры, казавшиеся вылитыми в бронзе, возбуждали любопытство мальчика. Крепкие тела молодых парней так и просились быть запёчатлёнными на рисунке углём или карандашом, но свои наброски обнажённой натуры Микеланджело старательно прятал от посторонних глаз.