После полученного от Венеции потрясения Верона оставила его равнодушным, навевая тоску провинциальной скукой, не в пример Шекспиру, который из своего туманного Альбиона проникся такой любовью к далёкой солнечной Вероне, что ярко описал её не только в «Ромео и Джульетте», но и в романтической комедии «Два веронца»; там великий драматург допустил географический ляпсус, описав, как его влюблённые герои «приплыли» туда из Милана. Что же касается Петерцано и его заскучавшего ученика, которому не терпелось вернуться в Милан, то они направились туда в обычном почтовом дилижансе по накатанной веками грунтовой дороге.
Дома их ждал непочатый край дел. По контракту период ученичества юноши закончился, но учитель упросил его остаться ещё на некоторое время, нуждаясь в помощи для завершения некоторых срочных заказов, в том числе для монахов-картузианцев из обители Гареньяно близ городских ворот. Юный художник уважил просьбу наставника, но оговорил для себя особые льготные условия пребывания в мастерской. Успевая быстро управиться с порученным делом в дневные часы, он с наступлением сумерек обретал свободу и предавался гульбе с новыми друзьями. На ночные хождения по злачным местам нужны были средства, и тех денег, что присылались из дома, ему не хватало. Он вечно нуждался и залезал в долги. После одного крупного проигрыша в карты был даже вынужден скрываться от кредиторов у матери в Караваджо. Однажды ему удалось уговорить сердобольную родительницу о выделении в его распоряжение одного из земельных наделов, который он собирался заложить или продать, чтобы расквитаться с долгами. Сохранился нотариальный акт от 25 сентября 1589 года о продаже художником Микеланджело Меризи при согласии его матери Лючии Аратори земельного надела с виноградником. Но история на этом не закончилась, и молодой транжира в течение почти трёх лет частенько наведывался в родной городок, пока не промотал всё, что ему выделялось любящей родительницей в ущерб брату и сестре, о которых он меньше всего думал, живя в плену своих страстей. По-видимому, сводная сестра Маргарита уже была к тому времени замужем, получив свою долю в качестве приданого, и ни на что не могла претендовать.
Лючия верила в счастливую звезду своего любимца и продолжала баловать его, ни в чём не смея отказать и призывая сына только быть более сдержанным с людьми и благоразумным. Но куда там! Получив от матери деньги, он тут же тратил их на гульбу. У него появилась подружка Антонина даль Поццо, у которой он часто оставался на ночь. Но однажды, проснувшись утром, он обнаружил, что его кошелёк пуст. Девица призналась, что, пока он спал, деньги украл ночью хозяин каморки, на которого она вынуждена работать. Взбешённый Меризи нашёл ворюгу и решил его проучить. В завязавшейся драке он ранил сутенёра ножом и впервые угодил в тюрьму. Говорят, что при задержании он назвался художником Лоренцо Лотто, дабы скрыть собственное имя и запутать начавшееся следствие, пока оно будет наводить справки об уроженце Венеции Лотто. Но за решёткой пробыл недолго, сумев подкупить одного из тюремщиков.[13]
Повествуя о миланском периоде жизни Караваджо, его биограф Манчини упоминает также о других случаях задержания полицией за драки и скандалы. В середине ноября 1590 года в Милан прибыл гонец из дома с вестью о том, что Лючия при смерти. Стояла осенняя распутица, все дороги развезло, и любящий сын с трудом добрался до Караваджо, успев застать мать живой и проститься с ней. Лючия Аратори умерла 29 ноября от чахотки в возрасте сорока лет. Ей удалось без мужа поставить детей на ноги. Стоя перед гробом матери, Микеланджело поклялся сестре, брату, дяде священнику и прибывшей на похороны маркизе Колонна, что исполнит волю покойной и станет знаменитым художником, чего бы это ему ни стоило.
Незадолго до кончины Лючия составила завещание, поделив между детьми то, что ещё осталось у неё от мужа и родителей после мотовства первенца. Окончательный раздел родительского наследства произошёл в начале мая 1591 года в присутствии дяди священника Лодовико Меризи, который выделил ученику духовной семинарии Джован Баттисте большую долю, нежели старшему брату. Это сильно задело Микеланджело, что в дальнейшем и послужило причиной серьёзной размолвки между братьями. Получив причитавшуюся ей долю, сестра Катерина через год удачно вышла замуж. И вновь приходится говорить о странном совпадении, что придаёт личности Караваджо налёт почти мистической загадочности. Ничего не ведая о судьбе старшего брата, сестра Катерина нарекла своего четвёртого сына именем Микеланджело. Случилось так, что, находясь в бегах и скрываясь от наёмных убийц, Караваджо погиб через три дня после рождения своего тёзки и племянника.