Прелат Пуччи был поклонником искусства и содержал небольшую художественную мастерскую, которая занимала боковое крыло дворца Колонна неподалёку от главной улицы Корсо. По всей видимости, на него были также возложены обязанности управляющего дворцом, куда время от времени наведывались хозяева. Возможно, священник Меризи успел оповестить Пуччи о вспыльчивом характере своего племянника и его склонности к богемной жизни, и потому с первых же дней хозяин мастерской держал молодого художника в строгости, следил за каждым его шагом, не давая спуска за малейшую провинность и всякий раз грозя пожаловаться маркизе Колонна, которая считалась покровительницей юноши. Как раз то лето она проводила в одном из своих поместий под Римом.
Условия жизни и работы в мастерской были невыносимы для гордого Меризи. Он попал под начало ворчливого и требовательного прелата, мнившего себя знатоком живописи, а на самом деле промышлявшего исподволь торговлей картинами и антиквариатом весьма сомнительного происхождения для богатых иностранцев, не очень-то разбиравшихся в подлинности предлагаемого товара и готовых выложить за любую броскую patacca (подделку) кругленькую сумму. Рим давно славится искусными имитаторами. На знаменитой улице Коронари, которая сплошь занята мастерскими умельцев реставраторов и ловких имитаторов любого стиля от Ренессанса до ампира, и по сей день нет-нет да и появится на витрине антикварной лавки только что обнаруженный «раритет», без помех сбываемый иностранным туристам. Широко известен курьёзный случай, когда молодой Микеланджело Буонарроти, сотворив спящего Купидона и проделав над ним некую манипуляцию по старению мрамора, выгодно продал его как античное изваяние. Эта история наделала тогда много шума.
Трудиться приходилось в течение всего светового дня. Пуччи строго следил, чтобы молодой художник не работал на сторону, и поручал ему в основном снятие копий с небольших обетных картин, которые отправлял в монастырь капуцинов городка Реканати, откуда был родом. Городок расположен рядом с известным центром паломничества Лорето. Другим его заказчиком в тех местах был местный просветитель граф Джован Франческо Анджелита, чьи сочинения о родном крае и исторические записки принесли ему известность, но направленные ему из Рима в знак «благочестивого внимания» картины не сохранились. Караваджо придётся позже побывать в тех местах, но по просьбе другого более солидного заказчика.
Порядки в мастерской были почти как в монастыре. На рассвете побудка, утренняя молитва чуть ли не хором, а с наступлением сумерек входная дверь оказывалась на запоре. Но разве удержат запоры юнца, впервые оказавшегося в Риме! Занимаемая им каморка-келья выходила подслеповатым оконцем в сад внутреннего дворика с невысокой стеной, что позволяло беспрепятственно и незаметно покидать дворец, чтобы подышать ночной прохладой и побродить по Корсо и ближайшим улочкам с их неизменными тавернами, в которых жизнь не утихала допоздна, хотя время было непростое, суровое. Из-за засухи в городе начались перебои с продовольствием; особенно остро чувствовалась нехватка хлеба, норма выдачи которого постоянно урезалась, из-за чего то и дело вспыхивали народные волнения, приводившие к столкновениям с властями.
В ежедневный рацион, которым Пуччи потчевал своих подмастерьев, входили сырые или отварные овощи, а также различные корнеплоды и салаты, скупо приправленные прогорклым оливковым маслом. Всё это подавалось на обед и на ужин, за что Караваджо прозвал прижимистого работодателя «монсиньором Салатом».
Голодные бунты в городе не прекращались. У доведённых до отчаяния горожан появился предводитель, прозванный «бичом Божьим». Это был простой кузнец из бедняцкого района Трастевере, способный словом зажечь толпу и повести за собой. Однажды воскресным утром, когда Караваджо был свободен от работы в мастерской Пуччи и, как обычно, бродил по Риму, любуясь античным прошлым, он случайно оказался в храме Сан-Джованни ин Латерано, где служил мессу сам Климент VIII. Ему захотелось поближе разглядеть папу, о котором немало велось разговоров как либеральном правителе, чьим громким посулам он поверил, как и многие другие художники, устремившиеся в Вечный город.