Глубоко усвоив уроки живописи Мазаччо, Леонардо, Тициана и Тинторетто, а также реалистические работы мастеров ломбардской школы, он чувствовал в себе силу, которая была способна сподвигнуть его на большие свершения, хотя нынешнее положение подмастерья у сварливого Пуччи его удручало. Слушая разговоры своих хвастливых знакомых, он не переставал думать о собственной мастерской, чтобы показать этим умникам, на что он способен.
В том же районе Кампо Марцио, излюбленном месте сборищ художников, поэтов, музыкантов, картёжников, воров, сутенёров и шлюх, он познакомился с сиенцем Джулио Манчини, своим другом и биографом. Этот эскулап и поклонник изящных искусств обладал рядом достоинств, которые придали его мемуарам несомненную ценность. Прежде всего, он лично хорошо знал молодого художника, которому старался помочь на первых порах. Будучи опытным врачом-диагностом, Манчини неплохо разбирался в людях и имел широкую клиентуру среди римских патрициев, ценивших его рекомендации по части живописи, а это приносило ему неплохой доход. И наконец, что немаловажно, в отличие от других биографов и искусствоведов, у него не было предвзятого отношения к личности и искусству молодого друга, который нередко делился с ним как старшим товарищем своими сокровенными мыслями. Поэтому свидетельства Манчини выглядят вполне достоверно. От него стало известно, что доведённый до отчаяния попрёками, придирками и слежкой за ним Караваджо решил покинуть сварливого вегетарианца, который ко всему прочему стал досаждать ему «гнусными намёками», о чём пишет тот же Манчини. Да и чему он мог научиться в мастерской этого дельца в сутане? Главным для «монсиньора Салата» были деньги. Писать для него одни только копии на продажу стало совсем невмоготу, и, громко хлопнув дверью, он расстался со сквалыгой Пуччи.
Караваджо оказался без средств к существованию на римских улицах, наводнённых всяким сбродом и такими же, как он, молодыми парнями, приехавшими в Вечный город в надежде найти себе место под солнцем. Эта была привычная для него среда, такая же как в Милане, разве что без наглых самодовольных испанцев. Снова обращаться за помощью к дяде священнику он не осмелился — гордость не позволила. Но, возможно, к тому времени священник Меризи уже вернулся в Милан. Где найти пристанище? А зима 1593 года была дождливая и промозглая, что пришлось ему ощутить на собственной шкуре, когда он оказался бездомным и часто ночевал у разведённого костра под мостом в компании таких же, как он, бедолаг. Кроме холода, пришлось ещё больше страдать от голода.
Однажды с одним из ночных знакомых, с которым вместе не раз приходилось коротать ночь у костра, Караваджо оказался на службе в церкви Санта-Мария ин Валличелла, где проповеди преподобного францисканца Филиппо Нери, ратовавшего за нестяжательство и справедливость, собирали римскую бедноту. Нери был харизматической личностью, за ум и стойкость убеждений его называли христианским Сократом. Люди тянулись к нему в поисках защиты от бед и нищеты. Сторонники созданного им неофициального братства, называвшие себя филиппинцами, жадно прислушивались к каждому его слову. С действиями проповедника вынуждены были считаться высшие чины церкви, зная, что за него горой стоит римская голытьба.
— Истинно говорю вам, братья, — провозглашал проповедник Нери зычным голосом с амвона, — только возлюбив ближнего, вы обрящете подлинную веру и спасение. Вспомним, что говорил апостол Павел в послании к коринфянам…
Но Караваджо уже не слышал этих слов. Он очнулся от голодного обморока, когда его подняли с пола стоящие рядом люди. Кто-то опрыскал его водой из водосвятной чаши, а какая-то женщина сунула ему в рот корку хлеба. Очнувшись, он недоуменно смотрел на людей, ничего не понимая, а они что-то говорили и их голоса шли откуда-то издалека сверху. Ему было неловко перед ними за свою слабость, и он поспешил покинуть церковь. Кто бы мог предположить тогда, приводя его в чувство, что через некоторое время этот голодный оборванец, не отличимый от множества таких же вокруг, напишет для этой самой церкви одну из лучших своих работ?
Случайно на его пути повстречался разбитной малый Бернардино, оказавшийся младшим братом художника Чезари. Будучи ровесниками, они быстро нашли общий язык, и новый знакомый предложил пожить пока у него, поскольку не терпел одиночества и был любителем задушевных бесед и музыки, а его новый товарищ, как выяснилось вскоре, отменно играл на лютне. Сам он только что объявился в городе после почти годичного пребывания в бегах, спасаясь от вынесенного ему смертного приговора за вымогательство денег у одного менялы-толстосума и связь с воровской шайкой, совершавшей дерзкие налёты на банкирские конторы. Бернардино остерегался показываться людям на глаза и вёл себя тише воды, ниже травы. Но благодаря хлопотам старшего брата, который был вхож к самому папе и дружен с одним из его племянников, всесильным кардиналом Пьетро Альдобрандини, приговор на днях был отменён, и Бернардино мог снова без опаски появляться на улице и вести прежнюю разгульную жизнь.