Обретя временно крышу над головой, Караваджо написал первую свою работу в Риме — картину «Мальчик, чистящий ножом яблоко» (по другой версии — грушу), написанную маслом на холсте. Сразу оговоримся, что Караваджо все свои картины писал маслом на холсте, и поэтому исключения будут в дальнейшем специально оговорены. В этой первой работе, дошедшей до нас лишь в копии, всё предельно просто — на сером фоне стены выделяется фигура мальчика в белой полотняной рубахе, сидящего за кухонным столом и занятого привычным делом. Таких мальчишек на побегушках можно было повстречать в любом трактире. Кое-кто из искусствоведов усмотрел в работе молодого художника аллегорию пяти чувств, якобы навеянную мыслями Плиния Старшего о связи живописи с природой, когда тот рассказывал о древнегреческом живописце Зевксисе, умевшем столь правдоподобно изобразить на полотне кисть винограда, что к картине слетались птицы поесть лакомых ягод.[21] Трудно предположить, что начинающий художник слышал о Плинии — просто его неизменным желанием оставалось написание с натуры, и он ни на минуту не отказывался от своей идеи.
Известно, что в тот период он влачил жалкое существование, страдал от безденежья и часто расплачивался в ближайшем трактире за чечевичную похлёбку или тарелку спагетти своими рисунками, а однажды написал погрудный портрет хозяина трактира по имени Тарквинио в уплату за харчи. На него тогда обратил внимание некий мессир Лоренцо по прозвищу Сицилианец, владелец обычной лавчонки по скупке и продаже картин. Ему пришлась по душе пылкая натура молодого ломбардца и особенно его быстрая манера письма. По свидетельству очевидцев, Караваджо настолько навострился в работе, что иногда успевал написать для мессира Лоренцо две-три картины за день. Получая за работу мизерное вознаграждение, он жил впроголодь, но не сдавался. Трудно было выносить и выходки приютившего его Бернардино. Парень часто напивался, становясь при этом злобным и невыносимым. Он нагло приказывал снять с него сапоги, но всякий раз получал от своего постояльца отрезвляющую оплеуху по физиономии, и тогда Караваджо приходилось коротать ночь под открытым небом. Но все эти житейские неурядицы в Риме представлялись ему ничтожными в сравнении с окружающей его на каждом шагу вечностью, поражавшей воображение. Наперекор всем злоключениям он упрямо шёл к намеченной для себя цели — громко заявить о себе urbi et orbi. По всей видимости, для него значительными в те трудные дни были дружеская поддержка и дельные советы старшего по возрасту многоопытного Манчини, знатока нравов, вкусов и запросов избалованного римского общества, автора известного пособия «Как преуспеть и утвердиться в Риме».
Тогда же Караваджо повстречал своих земляков, сыновей недавно умершего архитектора Мартина Лонги Онорио и Децио, с которыми, особенно с Онорио, у него завязалась тесная дружба. Вполне объяснимо, что общий язык и взаимопонимание он быстрее находил с миланцами, которых было немало в Риме. Так уж повелось, что их землячество селилось в районе площади Навона, сохраняя свои повадки и традиции, привязанность к миланской стряпне и своему языку, а вернее, диалекту, столь отличному от римского говора, что коренному римлянину понять миланца было почти невозможно. Италия славится разнообразием и богатством местных диалектов, что исторически объясняется её сравнительно поздним превращением в единое национальное государство — это случилось только в 1870 году.
Издавна высоко ценилось мастерство ломбардских архитекторов, скульпторов и каменотёсов. Достаточно хотя бы назвать имена зодчих Доменико Фонтана, Карло Мадерно и Джакомо делла Порта, которые пользовались полным доверием понтификов, часто сменявших друг друга. В Риме давно утвердилось мнение, что не сыскать лучших зодчих и ваятелей, чем ломбардцы. В связи с этим сошлёмся на широко известный курьёзный случай, ставший достоянием истории. Зайдя однажды в собор Святого Петра, Микеланджело с удивлением услышал, как кто-то в толпе, собравшейся перед его изваянием «Пьета», рьяно доказывал, что подобное совершенство мог сотворить только ломбардский скульптор и никто другой. Разгневанный мастер той же ночью вернулся в собор и, взяв в руки резец, высек на ленте, которая обвивает грудь Богоматери, собственное имя и откуда он родом — Michael Angelus Bonarotus Fiorentinus Faciebat. Так, благодаря случаю появился единственный автограф, оставленный потомкам великим флорентийцем.