В тот период Караваджо близко сошёлся со своим ровесником известным портретистом Антиведуто Грамматика, прозванным «рисовальщиком голов», который передал несколько своих заказов нуждающемуся товарищу. Это было как нельзя более кстати, и Караваджо сумел расквитаться с долгами. Пройдёт какое-то время, и тот же Грамматика подпадёт под его влияние, пополнив ряды так называемых караваджистов.
Караваджо был не только прямым участником жизни римской улицы, хорошо знавшим нужды и чаяния её обитателей. Он выступал как их бытописатель, создавая образы типичных представителей городских низов. Уже с первых шагов в нём даёт о себе знать пристрастие к простым обыденным вещам и к народному типажу. Пожалуй, ему первому в итальянской живописи выпала роль «открытия» простого народа на своих картинах, сделав его объектом искусства.
В благодарность за гостеприимство Караваджо написал портрет неунывающего Бернардино, прошедшего огонь и воды — в Риме такие парни встречаются на каждом шагу. Портрет увидел его старший брат и предложил Караваджо поработать у него. Мастерская Джузеппе Чезари на Кампо Марцио, где традиционно селились художники, пользовалась широкой известностью, и было бы глупо отказываться от столь лестного предложения. Это было процветающее предприятие, где процесс изготовления картин поставили на поток. Хозяин мастерской едва поспевал принимать и подписывать работы, выполняемые артелью мастеров и подмастерьев. Среди них выделялись спорый в работе брат хозяина Бернардино и особенно многоопытный Просперо Орси, более известный как Просперино-гротесковый — Prosperino delle grottesche. Своим необычным прозвищем он был обязан ярким композициям из причудливых орнаментов с диковинными животными, птицами, химерами и экзотическими растениями в духе обнаруженной за сотню лет до того настенной живописи в гротах под римскими термами, возведёнными в правление императоров Веспасиана и Тита.
Заказчики недолюбливали хвастливого Чезари за вздорность нрава и всеядность. Он брался за любую работу, только бы она не досталась соперникам, но при этом постоянно подводил со сроками сдачи готового заказа. Не брезговал он и написанием эротических картин, которые пользовались спросом. Преуспевающий художник, считавший себя первым в Риме, кичился связями с папским двором. Когда подростком он объявился в Риме в сопровождении своей напористой матери, многие считали его вундеркиндом. За какие-то непонятные заслуги он получил рыцарский титул и отныне прозывался кавалером Чезари д'Арпино по названию городка под Римом, откуда был родом и где у него было небольшое поместье. Там он часто устраивал шумные оргии на потеху любвеобильного повесы кардинала Пьетро Альдобрандини, перед которым всячески лебезил и лез вон из кожи.
Чезари любил роскошь, рядился в дорогие одежды, следил за своей внешностью, отпустил усы и эспаньолку по моде тех лет, завёл домашнего цирюльника и собственный выезд, чем особенно гордился. Он был членом Академии Insensati (Безрассудных), которая была образована адептами Контрреформации. Тон в ней задавали молодые отпрыски аристократических семейств, среди которых выделялся юный Шипионе Боргезе, издавший на собственные средства поэтический сборник и мнивший себя великим поэтом. В историю он вошёл как основатель знаменитой римской картинной галереи, до сих пор носящей его имя. В Академию Безрассудных входили известные писатели и поэты, в том числе Торквато Тассо, недавно выпущенный из лечебницы для умалишённых по настоянию почитательницы его таланта английской королевы Елизаветы I и переживавший глубокий душевный надрыв. В академии предпочтение отдавалось божественному началу, а не способности человека постигать истину своим умом, и потому её члены были на хорошем счету у церковных иерархов. Непонятно лишь, как в их среду затесался вездесущий кавалер Чезари д'Арпино, которого никак не заподозришь в особой любви к поэзии. О нём сохранилось крайне отрицательное суждение приверженца классицизма Беллори, который пишет в своих «Жизнеописаниях»: «Напористый, умеющий если не мытьём, то катаньем выгодно продать свой товар, он был сущей пагубой для многих развращённых им молодых талантов, послушно следовавших за ним, и довёл искусство до такого падения, из которого оно не смогло бы никогда подняться, не пошли Господь миру Аннибале Карраччи».[22]