Несмотря на неравенство общественного положения, дети маркизы и дети покойного управляющего росли вместе. Костанца Колонна была дружна с Лючией Аратори, оказывая ей содействие, особенно когда начались имущественные распри с несговорчивыми родственниками Меризи, оспаривавшими каждый клочок земли и не желавшими идти ни на какие уступки в пользу молодой вдовы с детьми. Потеряв все права на дом и земли свёкра, мать будущего художника всё же получила по решению суда в собственность несколько земельных наделов с виноградниками, что позволило ей содержать семью, оставшуюся без кормильца.
Рано познав безотцовщину, Микеланджело тяготился женским окружением. Мать, бабушка и две тётки-вековухи лелеяли и холили первенца-любимца, то и дело причитая и охая, если не дай бог мальчуган пытался залезть на дерево или брал в руки ножик, чтобы обстругать палку. Он шагу не мог ступить без ведома взрослых, находясь под их неусыпным присмотром, и с детских лет возненавидел всякую опеку и власть над собой. Уже лет с семи он стал вырываться из дома и убегать на строительную площадку, где полным ходом шли работы по возведению огромного храма. Вместе с младшим братом он пропадал там часами. Иногда к ним присоединялись жившие поблизости в имении дети маркизы Сфорца в сопровождении гувернёра и нянек. В их совместных играх заводилой неизменно выступал Микеланджело, проявлявший завидную смекалку и выдумку. Вполне возможно, что данное ему имя предводителя небесного воинства и защитника христианства Михаила Архангела наложило свой отпечаток на характер будущего художника, отличавшегося с малых лет бойцовскими качествами, смелостью и независимостью суждений. Уже в мальчишеских играх проявился его драчливый нрав. С годами эти черты всё сильнее давали о себе знать. Когда в их привычный мирок вторгались соседские ребята, Микеланджело очертя голову ввязывался с ними в драку, за что порой получал нагоняй от взрослых. Зато дети маркизы, особенно девочки, души в нём не чаяли и смотрели на него, как на бесстрашного героя.
Весь городок жил стройкой. Это было впечатляющее зрелище, где рабочие, обливаясь потом под палящими лучами солнца, распиливали неподъёмные мраморные блоки, подвозимые на подводах, и шлифовали их, поднимая клубы пыли. С помощью визжащих лебёдок обработанный камень поднимался наверх вместе с бадьями, наполненными раствором. Каждый день на глазах любознательной детворы вырастали стены воображаемой неприступной крепости или волшебного замка. А однажды произошло непоправимое — лопнул канат, и огромный камень с грохотом сорвался сверху, придавив насмерть пожилого рабочего, управлявшего лебёдкой. Для впечатлительного Микеланджело это было страшным потрясением. Впервые в жизни ему пришлось столкнуться со смертью, жестокой и нелепой, и он долго не мог прийти в себя от жуткого зрелища, обходя некоторое время стороной строительную площадку. Не исключено, что в дальнейшем это обстоятельство стало причиной выдвинутой биографом Бальоне и иже с ним легенды, согласно которой Караваджо был сыном чуть ли не простого каменотёса, с детства привыкшим месить известь, подносить кирпич и заниматься «грязной» работой. Такая легенда как нельзя лучше импонировала предвзятому отношению тех же биографов к «плебейскому» искусству Караваджо.
Когда же встал вопрос об определении подросших мальчиков на учёбу, Микеланджело проявил характер, наотрез отказавшись поступать в духовную семинарию в отличие от послушного тихони брата Джован Баттисты, ставшего со временем священником. У него с ранних лет проявилась тяга к рисованию. Её происхождение не выяснено, поскольку в роду Меризи никогда не было живописцев. Правда, в городке Караваджо родился в 1500 году будущий ученик Рафаэля по прозвищу Полидоро да Кальдара, но следов его творчества в родных местах не осталось; известно лишь, что жизнь его трагически оборвалась в 1546 году на Сицилии.