По свидетельству упомянутого папского нунция, который хорошо был обо всём осведомлён, Караваджо удалось откупиться от тюремщиков — такое с ним случалось и прежде. Зато выглядит совсем уж невероятным утверждение того же нунция, что художник «пешком» сумел добраться до занятого испанским гарнизоном Порто-Эрколе — а это более сотни километров бездорожья по заболоченной тосканской Маремме, рассаднику малярии.
Принимая во внимание сказанное, нетрудно вообразить картину дальнейшего развития событий. По-видимому, попытка наёмных убийц, охотившихся за беглецом, вновь сорвалась, как это случилось возле трактира Черрильо в Неаполе. Когда Караваджо был отпущен, нанятой фелюги след простыл. Это была катастрофа — его подло предали, умыкнув ценный груз. Охваченный паникой, он бросился за помощью к местным рыбакам и, наняв баркас с гребцами, под вечер отплыл в направлении Порто-Эрколе. Кто посоветовал ему отправиться именно туда, хотя от места его временного задержания в Пало было рукой подать до Рима? Ответа нет. Правда, биограф Беллори в своём «Жизнеописании», увидевшем свет спустя более полувека после тех событий, настаивает на том, что художник умер в Порто-Эрколе, заболев малярией, не объясняя, как он мог там оказаться. Эта версия утвердилась в качестве официальной и в дальнейшем не подвергалась сомнению. Да и кому бы взбрело в голову ворошить прошлое? Ведь за художником закрепилась «дурная слава», а его картины были надолго упрятаны подальше от глаз.
После ночного плавания уже ближе к полудню вдали показалась сторожевая башня форта Порто-Эрколе. Хозяин баркаса наотрез отказался следовать дальше — ему было не с руки встречаться с испанцами, на что, видимо, были свои причины. Вспыхнула ссора и в ходе завязавшейся потасовки дюжие парни-гребцы скрутили разбушевавшегося пассажира. Обчистив его карманы, они выбросили буяна за борт на мелководье.
Караваджо с трудом выбрался на сушу, потирая намятые бока. Легко представить, какая была несусветная жара в тот воскресный день. Июльское солнце нещадно пекло в затылок — шляпа в пути была утеряна. Это была агония, когда он оказался выброшенным на берег — рассудок помутился, началась галлюцинация. В голове шум, в горле пересохло, и он не различал контуры предметов — перед глазами вспышки ярких пятен чередовались мрачной пеленой. Ему мерещилось, что за ним кто-то гонится по пятам, и за спиной слышался топот или цокот копыт. Силы были на исходе, но он упорно шёл наугад вперёд. Не исключено, что за ним действительно гнались ограбившие его хозяин баркаса с подручными. Возможно, они решили вернуться и, чтобы не оставлять жертву в живых, пустились вдогонку. Но преследователями могли быть также наёмные убийцы, которым в Пало что-то или кто-то помешал выполнить заказ.
Превозмогая усталость, Караваджо брёл вдоль береговой кромки туда, где ждало обещанное помилование и куда должны были быть доставлены его картины. День клонился к закату, и тени становились длиннее. Они то укорачивались, когда он падал и продолжал двигаться ползком, то удлинялись, когда ему удавалось вновь подняться на ноги. Вконец обессилев и страдая от жажды, он упал на раскалённый песок и потерял сознание, ничего не слыша и не видя вокруг. Чуть поодаль сверху по дороге на Порто-Эрколе, куда должен был приплыть художник из Неаполя, мчалась во весь опор двуколка с гонцом. Из-за слепящих лучей заходящего солнца гонец не мог приметить лежащего у воды человека, походившего издали на прибитую волной к берегу корягу…
Сообщение о случившемся появилось уже 31 июля в римском печатном листке «Аввизи», вызвав целую бурю слухов и кривотолков, поскольку речь шла о личности, ставшей почти легендарной. По странной иронии судьбы, в тот же день был обнародован папский указ об отмене ранее вынесенного смертного приговора, чего Караваджо так добивался в последние месяцы жизни. На следующий день в Порто-Эрколе устремились его друзья Лонги и Милези вместе с курьером Мартинелли, их давним приятелем. Первым делом они нанесли визит коменданту порта, который заявил, что в последние дни ни одно судно из Неаполя не бросало якорь в бухте. Тогда с помощью местных жителей они облазили всё побережье, побывали в монастырской больнице и посетили кладбище, но следов исчезнувшего Караваджо нигде не нашли. Но кто-то всё же опознал лежащее на берегу тело и оповестил местную власть о смерти или совершённом злодеянии, а вот место погребения осталось невыясненным. Друзья художника вернулись в Рим ни с чем.