Незадолго до кончины Лючия составила завещание, поделив между детьми то, что ещё осталось у неё от мужа и родителей после мотовства первенца. Окончательный раздел родительского наследства произошёл в начале мая 1591 года в присутствии дяди священника Лодовико Меризи, который выделил ученику духовной семинарии Джован Баттисте большую долю, нежели старшему брату. Это сильно задело Микеланджело, что в дальнейшем и послужило причиной серьёзной размолвки между братьями. Получив причитавшуюся ей долю, сестра Катерина через год удачно вышла замуж. И вновь приходится говорить о странном совпадении, что придаёт личности Караваджо налёт почти мистической загадочности. Ничего не ведая о судьбе старшего брата, сестра Катерина нарекла своего четвёртого сына именем Микеланджело. Случилось так, что, находясь в бегах и скрываясь от наёмных убийц, Караваджо погиб через три дня после рождения своего тёзки и племянника.
Похоронив горячо любимую мать, Микеланджело Меризи больше никогда не появлялся в городке своего детства, давшего ему имя. Но в тихой провинции о нём не забывали. В 1608 году там вышла небольшая книга «Описание города Караваджо», написанная на латыни местным краеведом. В ней сказано немало восторженных слов о знаменитом земляке и его «редкостном даре», ниспосланном свыше, который с таким блеском проявился в живописи.
После получения своей, по его мнению, незаконно урезанной доли Микеланджело Меризи окончательно распрощался с добрейшим Петерцано, которому многим был обязан, и целиком отдался делу. Ему удалось снять для жилья и для работы небольшое помещение неподалёку от дома, где он появился на свет и где жили покойные родители. Известно, что в то время он в основном писал портреты и жанровые сцены, и заказчики вниманием его не обходили. Став профессиональным художником, он вынужден был работать в городе, жившем в условиях беспросветной нужды и порождённого ею зла и жестокости. Разгул преступности вынуждал его быть готовым к самым неожиданным сюрпризам и не расставаться со шпагой и кинжалом — напомним, что холодным оружием он владел отменно. Находясь под железной пятой испанцев, Милан был олицетворением насилия и беззакония. Там то и дело происходили стычки горожан с распоясавшейся испанской солдатнёй и кровавые сведения счётов между враждующими друг с другом местными бандами.
В те годы большим успехом пользовалось любопытное сочинение Томмазо Гарцони со странным названием «Универсальная площадь всех мировых профессий», появившееся в 1585 году. Это занимательное чтиво выдержало двадцать пять изданий. В нём содержится немало ярких страниц, описывающих быт, нравы и обычаи, царившие в тогдашнем Милане, где любой добропорядочный гражданин не осмеливался носа показать на улице без сопровождения нанятых телохранителей, дабы не подвергать себя риску. Ведя разговор о профессии художника, которая по занимаемому социальному положению приравнивалась тогда к аптекарям и обслуге, Гарцони признаёт, что, несмотря на невысокий социальный статус, труд живописцев был востребован в светских и церковных кругах. Но, как отмечает писатель-моралист, чтобы картина не вызывала нареканий со стороны официальной цензуры и была продана, в ней должно быть соблюдено непременное требование — «никакой откровенной похабщины с наглыми фавнами, восседающими верхом на нимфах, или похотливыми сатирами, бесстыдно ублажающими охочих до любви пышнотелых богинь, а тем паче не должно быть на картине святых обоего пола, изображённых в непотребных позах»{14}.
Поначалу дела начинающего художника, которому было что сказать в искусстве, складывались неплохо. Но осенью 1591 года во время одного скандала произошло убийство. О нём мало что известно; не выяснено и то, был ли Микеланджело Меризи виновен в преступлении или оказался всего лишь его очевидцем. Но биограф Манчини сделал неразборчивую приписку к своей рукописи, из которой явствует, что о миланской драке со смертельным исходом ему поведал сам Караваджо. Из той же приписки можно понять, что ссора возникла в ходе карточной игры из-за жульничества одного из игроков, испанца. Рассказывая об этом, Манчини признает, что Караваджо в подпитии терял над собой контроль, становясь задиристым и не в меру агрессивным, чему он сам не раз был очевидцем. Эту особенность в ученике заметил ещё его учитель Петерцано, старавшийся как-то смягчить юнца, а иногда строго выговаривая ему за излишнюю горячность и неуступчивость в спорах с товарищами по мастерской. Но дерзкому юнцу многое прощалось за его удивительную одарённость и способность схватывать на лету всё новое. Со временем эти черты характера талантливого юноши (а характер человека — это, как правило, его судьба) обострялись и проявлялись всё сильнее, особенно под действием алкоголя. Будучи натурой крайне возбудимой и импульсивной, он уже от малой дозы выпитого начинал терять голову и лезть на рожон, что в конце концов явилось одной из причин свалившихся на него бедствий, которые привели к трагическому концу.