Каковы бы ни были соображения относительно происшедшего и возможной причастности молодого Меризи к преступлению, о котором доподлинно ничего не известно, художник был вынужден бежать без оглядки из Милана, оставив впопыхах на снимаемой квартире все свои работы, которые затем бесследно исчезли. Итак, удачно начавшаяся карьера, сулившая успех и признание, в одночасье была прервана, а все надежды и планы художника оказались разом перечёркнутыми. Он навсегда расстался с миром своего детства и юности. Но куда бы судьба его ни бросала, Караваджо на всю жизнь сохранил память о первых детских впечатлениях, о встречах с людьми, о природе родной Ломбардии и её искусстве, которое хранило верность реалистическим традициям.
Вот когда ему пригодились полученные в детстве навыки верховой езды. Спасаясь от разыскивающей его, как ему казалось, испанской полиции, он направился в Венецию, объезжая днём выставленные на дорогах сторожевые посты и используя ночью окольные пути по просёлочным тропам. Наконец показалась граница Венецианской республики, и можно было перевести дух. Он решил передохнуть в городке-крепости Сирмионе на озере Гарда, где когда-то на своей роскошной вилле жил уроженец тех мест римский поэт Валерий Катулл, тосковавший по жестокосердной возлюбленной красавице Лесбии. Беглец нашёл приют в рыбачьей хижине, желая отоспаться после ночной езды и собраться с мыслями, прежде чем направиться к венецианской лагуне, где находили приют многие беглецы, бывшие, как и он, не в ладах с законом. Светлейшая республика всегда отличалась либерализмом в отношении пришельцев, искавших убежище на её островах, где все они чувствовали себя в полной безопасности от каких бы то ни было врагов. За Венецией давно закрепилась слава самого вольнолюбивого города Европы. Но с ожесточением гонений на вероотступников и еретиков под давлением папского Рима она оказывалась порой вынужденной нарушать традицию. Так, в 1592 году ею был выдан папской инквизиции неожиданно объявившийся в лагунном городе и выступивший с публичной лекцией перед местными интеллектуалами Джордано Бруно.
Походив по различным мастерским и художественным салонам, молодой Меризи осознал, сколь трудно здесь утвердиться любому пришлому художнику, будь он хоть семи пядей во лбу. Чтобы обрести признание и добиться успеха в этом перенасыщенном красотами городе с его традициями и вкусами пресытившихся избалованных горожан, надобно впитать в себя с молоком матери сам дух Венеции, её неповторимую атмосферу, которая вся соткана из прозрачного воздуха и струящегося света, который то и дело меняется, вибрирует, преломляясь сквозь призму вод лагуны и поражая своим чарующим сиянием. Всему этому научиться вряд ли возможно.
Понимая тщетность любой попытки как-то устроиться, он никому даже не пытался предлагать свои услуги. Его терзал постоянный страх, что агенты испанской полиции нападут на след, и тогда ему несдобровать. Ничего путного не лезло в голову, чтобы предпринять что-то и отвести от себя беду. Своё убежище он покидал только с наступлением темноты и шёл подышать свежим воздухом и развеять тревожные мысли, бродя бесцельно по знакомым маршрутам, по которым ещё недавно ходил, чувствуя себя вольной птицей. Но более всего он страдал от своей неустроенности и вынужденного бездействия.
В начале 1592 года из Рима пришла весть об избрании нового понтифика. Им стал Климент VIII. Едва взойдя на престол, папа громогласно объявил городу и миру — Urbi et Orbi — о намечаемых грандиозных работах по благоустройству Рима в преддверии предстоящего празднования Юбилейного 1600 года. Эта традиция восходит к 1300 году, когда папа Бонифаций VIII для пополнения казны объявил его годом индульгенций во имя отпущения всех грехов. Сперва Юбилейный год отмечался раз в столетие, но по мере роста аппетитов Ватикана это событие стали отмечать каждые 25 лет. В 1517 году против продажи индульгенций резко выступил Мартин Лютер со своими 95 тезисами, что ещё более усугубило начавшийся раскол в христианском мире, раздираемом глубокими непримиримыми противоречиями.