Относительный мир, который впоследствии воцарился на Сицилии, позволил Дионисию Старшему, союзнику Мессины, расширить свою территорию за счет греческих городов восточного побережья острова и подготовиться к наступлению. В 398 году, полагая, что его армия уже хорошо вооружена и оснащена, и зная, что карфагеняне были ослаблены эпидемией, бушевавшей в Африке, он направился к Мотии во главе огромной армии при поддержке 200 военных кораблей и 500 транспортных судов, примкнувших к нему со стороны южного берега. Гимилькон прибыл с сотней трирем, но, увидев сиракузскую армаду, отказался от любых попыток вступить в сражение. Он вернулся в Африку, оставив жителей Мотии наедине с постигшей их трагической судьбой. После многих дней ожесточенных битв город пал и в 397 году оказался под властью тирана. Кроме разграбления и обращения в рабство населения, он приготовил жестокую пытку для греческих защитников Мотии, велев распять их на кресте (Диодор Сицилийский, XIV, 53, 4).
На следующий год Гимилькон высадился в Палермо во главе многочисленной армии. Он вновь взял под свой контроль западную часть Сицилии и направился северным побережьем к Сиракузам.
По дороге он занял, а затем разрушил Мессину. Возле Катаны его флот потопил около сотни греческих кораблей. Армия Гимилькона, усиленная поступлением в нее огромного количества добровольцев из числа местного населения, взяла в кольцо осады Дионисия и его столицу. Но вместо того чтобы начать наступление, Гимилькон довольствовался тем, что опустошил пригородные сиракузские деревни. В один из таких набегов его армия разграбила находящийся за пределами города храм Деметры и Коры, и, если верить древним авторам, этот святотатственный акт причинил много несчастий пунической армии. В более прозаическом смысле Гимилькон совершил большую ошибку, разбив лагерь в очень нездоровом месте, где с наступлением летней жары началась эпидемия. Дионисий, воспользовавшись ослаблением вражеской армии, решил предпринять контрнаступление одновременно со стороны суши и моря. И все это имело самые плачевные последствия для карфагенского флота. Находясь в подавленном состоянии, Гимилькон больше не помышлял о том, чтобы взять реванш. Заключив тайное соглашение с Дионисием, он смог вернуться в Африку, уплатив 300 талантов серебром (около 7,8 тонны), оставив свою армию тирану Сиракуз. Диодор Сицилийский сообщает нам, что, вернувшись к себе, он покончил жизнь самоубийством (XIV, 54—76). Его смерть ознаменовала собой конец династии Магонидов, правившей в Карфагене на протяжении полутора веков. Впоследствии в Карфагене, пытаясь заслужить прощение великих сицилийских божеств после их кощунственного поругания армиями Гимилькона, с большой помпой установили культ Деметры и Коры.
Военные действия возобновились в 393 году под руководством карфагенского предводителя Магона, который опустошил территорию Мессины, после чего его армия была разбита войсками Дионисия. На следующий год он вновь собрал большую армию и направился в страну сикулов, где его уже поджидал Дионисий, союзник тирана Агирона, местного города. Но столкновения между ними так и не произошло. Действующие стороны подписали мирный договор, который был расторгнут только в 383 году. В этот год Дионисий снова атаковал запад Сицилии. Карфаген и в этот раз набрал армию, главнокомандующим в которой был все тот же Магон. После первого сражения, стоившего жизни карфагенскому полководцу, пуническая армия перешла под командование его сына, которому удалось нанести поражение Дионисию, потерявшему в бою своего брата Лептимия. Все закончилось тем, что обе армии подписали перемирие, которое в целом не отличалось от предыдущих мирных договоров (Диодор Сицилийский, XV. 15—17).