Разборки с экипажами, всего сдались сто три человека, позволили составит целостную картину последнего рейса работорговцев. Еще в начале шестидесятых годов Джон Хоукинс организовал в Лондоне акционерное общество, для морской торговли, членами которого помимо него стали Бенджамин Гонсон — казначей флота, тесть Хоукинса, сэр Уильям Винтер-инспектор флота, сэр Лайнел Дакет и сэр Томас Лодж, оба «богатенькие буратина» из Сити. На средства общества Хоукинсом были снаряжены три судна: стодвадцатитонный «Соломон» под командованием самого Хоукинса, стотонный «Суоллоу» под командованием Томаса Хэмптона и сорокатонный «Джонас», а так же набраны команды на корабли. Суммарно экипажи всех трех судов не превышали ста человек, дабы избежать опасных болезней и других неприятностей от скученности людей на борту во время длительного плавания, которое планировали акционеры.
В октябре 1562 года Джон Хоукинс вышел с этими судами из родной гавани Плимута и взяли курс на Канарские острова, которые и посетили через полмесяца плавания. Здесь на острове Тенерифе «адмирал» эскадры встретился со своим другом Педро де Понте, долгие годы живущем на Канарских островах, одним из тех генуэзцем, что держат в своих руках всю торговлю неграми-рабами в испанских и португальских колониях Нового Света. Джон заранее готовясь в экспедицию и, не имея партнеров среди людей, занятых в торговле с Вест-Индией, вряд ли мог рассчитывать на успех предприятия. Именно поэтому он и обратился к своему старому приятелю де Понте, давно вошедшему в круг испанских и португальских купцов торгующих в Новом Свете. Англичанин рассчитывал, что его приятель составить ему протекцию для торговли с заокеанскими колониями. И не ошибся в своих расчетах, Хоукинс действительно получил от Педро де Понте инструкции и рекомендательные письма к его друзьям-торговым партнерам на Эспаньоле. Здесь же, в экипаж флагманского «Соломона», вошел рекомендованный де Понте лоцман Хуан Мартинес, способный провести корабли в Вест-Индию и вернутся обратно. Дойдя до западного побережья Африки, между, землями названными в мире попаданцев, Зеленым мысом и Сьерра-Леоне, Хоукинс добыл на побережье порядка трех сотен чернокожих невольников, которых благополучно довез до Экспаньолы, где в итоги и продал их с большой прибылью. Кроме того, он со своими судами, занялся пиратством и захватил несколько принадлежащих португальцам судов, сняв с них порядка девяти сотен негров невольников и товаров на сумму тридцать две тысячи дукатов. Благо, что суда и экипажи были отпущены живыми. Так же в этом рейсе нагловской эскадрой был захвачен большой португальский корабль, перевозящих пять сотен негров, товары на десять тысяч дукатов, правда снимать с него невольников и товары англы не стали, не было места на их кораблях. Хоукинс принудил капитан и экипаж, сопровождать его в дальнейшем путешествии на своем же судне. Хотя зная местные законы в отношении Нового Свете, что в Португалии, что в Испании, нельзя было с уверенность утверждать, что это были именно пиратские нападения. Вполне все эти донесения о нападениях англичан могли быть составлены для формального оправдания действий капитанов португальских судов. Ведь при всех «пиратских» нападениях ни один член команд захваченных судов не пострадал, а все «взятые на абордаж» корабли были возвращены их владельцам. Видимо хитроумные португальцы просто продали захваченных ими негров-невольников и европейские товары англичанам, а для своих властей придумали пиратские захваты и принуждение к переходу через Атлантику с грузом контрабандных черномазых невольников и товаров.
Прибыв на Эспаньолу, эскадра Хоукинса посетил три испанских порта на северном побережье: Изабеллу, Пуэрто-Плата и Монте-Кристи. Контрабандисты действовали осторожно, стараясь не привлекать к себе внимания властей колонии. Торговые сделки осуществлялись в большинстве случаев на основе бартера, за рабов англичане получали колониальные товары: жемчуг, имбирь, сахар, шкуры и иные дары заокеанских земель. Правда, официальным властям острова не понравилось, что в нарушения королевского указа, какой-то чужеземец занимается торговлей, даже не имея лицензии на торговлю в Новом Свете. И испанские власти направили воинский отряд, порядка сотни человек, под командованием Лоренсо Бернальдеса, с приказом прекратить незаконную торговлю, схватив или уничтожив нарушителей. Но сработали рекомендательные письма Педро де Понте к его деловым партнерам на Доминику. Вовремя прибывший гонец, предупредил Хоукинса и компанию о приближение отряда испанской пехоты и помог перегнать суда на южный берег остова, показав на его побережье укромную небольшую бухту, но вместившую все суда, даже осталось свободное место еще для пары посудин. Вот в этой бухте и закончили прерванные торговые сделки. В результате этой экспедиции, Хоукинс вернулся в Англию с трюмами, набитых колониальными товарами под самые люки, на всех четырех судах, в том числе был забит под «завязку» и португальский «захваченный» корабль, который после разгрузки своего трюма в Дувре, ибо родной для Хоукинс Плимут был разрушен до основания пиратами, беспрепятственно ушел в Португалию. Прибыль оценивалась под сотню тысяч фунтов стерлингов серебром.
Получив такую прибыль, летом прошедшего года Джон Хоукинс начал подготовку новой экспедиции. В этот раз к предприятию присоединились, помимо прежних акционеров, новые члены: государственный секретарь сэр Уильям Сесил, лорд адмирал Клинтон, граф Пемброк и Роберт Дадли — граф Лестер, конюший английской королевы и её фаворит. В спонсировании экспедиции приняла участия и сама королева Англии Елизавета I, предоставив для экспедиции один из своих старых кораблей — «Иисус из Любека». При этом помимо коммерческих дел Хоукинсу было поручено посетить недавно образованную французами колонию в Флориде, так как английское правительство проявляло живой интерес к возможности самим основывать колонии в Новом Свете. Теперь Хоукинс мог быть уверен в поддержке английским правительством своего предприятия.
18 октября этого же года Хоукинс, имея под командой эскадру из четырёх кораблей: семисоттонного королевского взноса «Иисус из Любека», стодвадцатитонного «Соломона», пятидесятитонного «Тайгера» и тридцатитонного «Суоллоу», с общим экипажем в полторы сотни моряков вышел из Дувра, Плимут пока так и не восстановился после учиненного в нем пиратами погрома, и снова направился к Канарским островам, где Хоукинс вновь встретился со своим приятием и теперь без сомнения торговым партнером, Педро де Понте. После посещения Тенерифе, англичане направились к африканскому побережью. Около которого, они опять загрузились чернокожими невольниками. Но в этот раз Хоукинс решил сэкономить и договориться со встреченными на побережье португальцами, которые предложили англам совместно взять штурмом город Бимба. Атака провалилось, из-за недисциплинированности европейцев и их жадности. Едва ворвавшись в город, англичане с португальцами, тут же бросились искать золото с самоцветами в домах жителей и не смогли организовать оборону, когда опомнившиеся местные жители контратаковали их. В результате боя из англичан погибло семь человек, включая капитана «Соломона» Филда, ещё почти три десятка матросов получили ранения. Захватить самостоятельно большого числа рабов у Хоукинса не получилось, и ему пришлось, как и в прошлый раз, закупить черных пленников у португальских работорговцев.
В январе уже этого года эскадра английских работорговцев взяла курс на запад, загруженная почти шестью сотнями невольников из Африки и многими товарами из Европы. Наконец в марте англичане достигли Вест-Индии, где дошли до знакомой по прошлому приходу бухты на южном побережье Экспаньолы, зайдя в которую бросили якоря и стали дожидаться прибытия покупателей на их товар. С целью оповещения покупателей о своем прибытии, Хоукинс отправил на берег к знакомым плантаторам, испанского торговца с Ямайки Кристобаля де Лерена, спасённого англичанами в Гвинеи, с сообщением о своём прибытии с обещанным в прошлый раз товаром. И началась торговля, которая продлилась, без помех со стороны властей, одиннадцать суток, ибо продавали чернокожих невольников и ночью, при свете костров. Плантаторам тоже было не выгодно задерживаться в этом месте. Накроют торг власти, не поздоровиться ни продавцом, ни покупателя, монаршую волю нарушают обе стороны Вот и шла торговля в любое время суток, по мере прибытия покупателей и его платы за товар. С места торговли, после распродажи всего привезенного товара и загрузки в трюмы груза, полученного в счет оплаты за него, ушли тихо, мирно и уже строили планы, какая будет прибыль или как потратить полученный заработок. А тут дьявол принес этих проклятых тартарских пиратов, разгромивших не так давно все южное побережье родного острова.