Пока происходили все эти события, отряд каравелл, продолжал состязаться в меткости с орудиями защищающими Десантную. Но превосходство в количестве стволов у англо-испанцев, медленно, но верно сказался. Замолкали одно за другим орудия защитников и нападавшие почти пошли на второй приступ бухты, когда с запада начала входит в пролив чужая, для иберов с наглами, эскадра в чертову дюжину вымпелов. Возглавляла колону трех и двухмачтовых судов, большая трехмачтовая каракка. Появление этих судов мгновенно пресекло любые действия нападавших, которые начали собираться в пару колонн, но при этом держась подальше от берегов Эспаньолы, у которых не понятно от чего погибло столько кораблей.
Появившаяся с запада, около 10 часов, эскадра ушкуйников состояла из старых, изношенных, непригодных для плавания судов. Впереди шла списанная, по причине ветхости, трофейная каракка, которой не придется гнить, как какому-то торгашу, её судьба погибнут, как боевому кораблю в бою, захватив с собой по возможности больше врагов. Трюмы судна набили сухими пальмовыми листьями, перемешанных с воском, смолой, варом, селитрой и серой, на эту смесь положили четыре бочонка черного пороха, прикрыли большими полотнища пропитанного селитрой холста, рассыпали по полотну порох. Из пушечных портов, грозно смотрели стволы крупнокалиберных орудий, роль которых играли, высверленные с выглядывающие в порты концов и покрашенные в черный цвет деревянные брёвнышки. Значительное количество таких же чурбаков, замаскировав под вид пушек, установили на палубе, под каждой чуркой поставили по несколько горшков с утрамбованным порохом, чтобы взрыв оказался еще сильнее. Все горшки и бочонки с порохом соединили запальными фитилями. Подпилили наполовину бимсы, и так то в не крепком наборе корпуса каракки. На палубе поставили несколько деревянных чурбанов, надев на них шапки и подобие одежды, чтобы издали они выглядели, как люди. Между, «людьми», расположили кувшины с пальмовым маслом, которым пропитали паруса каракки. В дополнение к чуркам, на шкафуте установили десяток наряженных в форму чучел, изготовленных более качественно, и, наконец, подняли над караккой адмиральский вымпел, принятый в испанском флоте, чтобы уж совсем всем было понятно, где «находится адмирал». Вместе с караккой, таким же образом, подготовили и сопровождающую её эскадру, состоящую из семи одномачтовых и пяти двухмачтовых старых барок, восемь из которых были захвачены уже в этом году. Для солидности на них нарастили фальшборта, настелили легкую верхнею палубу, построили из дерева и полотна имитацию ютовых и баковых надстроек, установили дополнительно по одной мачте-обманки. В итоге одномачтовики превратились в двухмачтовики, а двухмачтовики превратились в трехмачтовики. В наращенных бортах пробили орудийные порты. В которые вставили, покрашенные в черный цвет обрезки бревен, высверлив в них концы, выглядывающие из портов. В пространство между лже палубой и днищем забили сухими пальмовыми листами в смеси как на «флагмане», обрывками пропитанной селитрой тканей и тонкостенными кувшинами с маслом. Вот и готова эскадра брандеров. В команды брандерских судов были назначены «моржи», десяток на списанную каракку и по пять человек на барку. Которые покинули, на висячих в походе вдоль правых бортов каноэ, палубу брандеров, как только были поставлены паруса и суда «самоубийцы» направлены на колонну вражеских судов.
Прошедшие вдоль «опасного» побережья Эспаньолы, брандеры, развернулись и взяли курс на ближайшие к ним крупные боевые корабли неприятеля. И хотя каноэ с экипажами уже покинули борта обреченных судов, брандеры не остались без управления. На каждом из них находился рулевой, добровольно вызвавшийся на гибельную для него атаку врага. Ведь всегда найдутся достаточно смелые, но смертельно больные люди, которые за обеспечение своей семьи, согласны рискнуть своей жизнью. Хотя для их спасения, за кормой каждого брандера буксировался на тонком канате небольшой, легкий одноместный ялик, с закрепленном в его носу топориком для рубки каната и уже вставленными в уключины веслами.
Вице-адмирал испанской части армады дон Хуан Мартинес де Рекальдо, по воли случая взявший на себя командования крайней от Эспаньолы колонны испанских кораблей, увидел, что в его сторону двигаются паруса тринадцати трех и двухмачтовых кораблей, дал команду на отражения нападения кораблей пиратов. На испанских галеонах подняли паруса на фок мачтах и блинды на бушпритах и медленно стали сближаться с неприятельской эскадрой. Авангардный самый большой корабль, опознанный как каракка португальской постройки, имел три мачты, не классифицированный мателот две, за ним шел еще один не опознанного вида корабль с тремя мачтами, далее рассмотреть не давали паруса передних судов. На клотике фок мачты передовой каракки развивался адмиральский вымпел. Несмотря на то, что определить вид кораблей, следовавших колонной за своим флагманом, дон Антонио ни как не мог, это его ни сколько не насторожили и не обеспокоило. Мало ли у пиратов судов незнакомых очертаний, что стоить их самый первый корабль, по информации ставший сейчас флагманов пиратского флота. Просто таких судов он ранее не видел, большинство из них были небольшими, за исключением флагмана, по длине не больше барок, перевозящих товары в Новом Свете, но заметно выше их и с надстройками. Вражеская эскадра шла под всеми парусами, благо ветер был на их стороне. На палубе и шкафутах были видны пираты. Из портов и из-за бортов торчали жерла орудий. Ни какой суеты на палубах пиратских судов де Рекальдо не видел, что говорило об выучке и дисциплине разбойников. Только иногда промелькнет по палубе кто-либо из пиратов. За каждым из судов на бакштове буксировался не большой ялик. Не произведя ни одного выстрела, пиратские суда, следуя в кильватерной колонне вдоль эспаньолского побережья, развернулись и пошли линией в атаку на флотилию де Рекальдо, как будто прорываясь к блокированной главной пиратской гавани. Вице-адмирал не мог допустить прорыва пиратской эскадры в свой порт и дал команду своим кораблям идти на сближение с пиратами и его колонна попыталась развернуться в линию, чтобы встретить пиратов. Однако те не дали кораблям испанцев перестроиться и идя в фордевинде, используя остатки утреннего бриза, свалились с королевскими галеонами и каракками в абордаж. Но как то странно, без обычного в этой ситуации стрельбы картечью из орудий и мушкетов. Зато подчиненные дона Хуана не упустили свой шанс. Почти одновременно все испанские галеоны, поравнявшиеся с кораблями пиратов, дали картечные залпы по палубам разбойных судов и сами свалились с ними бортами, пошли на абордаж. Как полагается перед абордажем, испанцы метнули на палубу пиратских судов железные кошки и стали подтягивать корабли друг к другу за канаты, привязанные к кошкам. В последний момент, когда уже его корабль подтянулись к пиратской «посудине», оказавшейся флагманской караккой и такелаж кораблей перепутался меж собой, дон де Рекальдо понял, что казалось ему необычным на пиратском судне, полная неподвижность большинства пиратов. От столкновения большинство пиратов попадало, и де Рекальдо увидел, что это простые деревянные чурбаны, на которые надеты рваные шляпы и какое-то подобие одежды. Еще не осознав, какая опасность грозит ему и его кораблю, на одних инстинктах потомственного воина, дон Хуан дал команду любыми способами отойти от пиратского судна. Но испанцы не успели ничего сделать: из трюмов пиратского корабля вдруг вырвался огромный столб пламени, который мгновенное охватил весь пиратский брандер. О том, что пираты использовали брандеры дон де Рекальдо уже не сомневался. Пламя, из трюмов пылающего брандера, вырвалось на палубу, а с палубы мгновенно перебросилось на паруса, остальной такелаж и рангоут брандера. Испанцы, перескочив на палубу пылающего брандера, пытались, перерубив канаты от кошек, оттолкнуть его от борта своего галеона, однако пламя не давало им это сделать. Другие испанцы пытались разъединить такелаж своего корабля с пылающим такелажем брандера. Через пять минут, после начала пожара брандер внезапно взлетел на воздух, горящее просмоленное полотно облепило такелаж «испанца», засыпав его палубу массой горящих обломков и охваченный мощным пламенем, корабль вице-адмирала заволокло густым дымом. Заодно досталось и подходящему к другому борту вражеского «флагмана» галеону. Капитаны других иберийских кораблей так же в последний момент почувствовали какой-то подвох со стороны пиратов и попытались уклонится от абордажа вражеских судов. Но ни кому из них не удалось избежать объятий барок-брандеров, тем более что намного меньшие размерами, чем списанная каракка, они и взорвались быстрее, минуты через три-четыре, забросав своими горящими обломками и горючим содержанием своих трюмов палубы галеонов и воинских транспортов, к которым прорвалась тройка брандеров. Потуги команд испанских кораблей потушит пожары, ни к чему не привели. Пламя продолжало бушевать на галеонах и «купцах», охватывая суда все больше и больше. Первыми полыхали паруса, за ними загорался иной такелаж, занимался рангоут. Начинали дымиться доски палубы, появлялись на них первые языки пламени, разносимые по палубе горящим пальмовым маслом, вылившегося из заброшенных и разбившихся на палубах судов кувшинов, загруженных в трюмы брандеров и брызгами горящей смолы. Через тридцать-сорок минут раздался первый взрыв, взлетел на воздух восемнадцати пушечный галеон, пламя с его палубы проникло в крюйт-камеру. Следом за первым взрывом, как залпы салюта, раздались другие взрывы. Это взорвался порох внутри остальных двенадцати кораблей, и только один не вооруженный транспорт, перевозящий бочки с солониной, продолжал гореть. Из экипажей спаслись единицы, кто погиб при взрыве, кто утонул в проливе, а кого атаковали курсирующие в проливе акулы, которых в водах пролива и так было большое количество, а теперь привлеченных запахом крови, стало множество. Хотя вице-адмирал дон Хуан Мартинес де Рекальдо, с капитаном своего флагмана сорока пушечного галеона «Сан Бартоломе», офицерами и частью команды успели спустить адмиральский баркас со шлюпкой и отойти от борта обреченного флагмана, который, пылая как пионерский костер, вскоре рванул, разбросав по окрестностям пылающие и не горящие обломки своего корпуса и содержимого трюма. Расплетающиеся пылающие обломки, падая на оснастку и палубы соседних судов, поджигали их. На части из них команды смогли справиться с очагами огня, зато другая часть, быстро охватывалась огнем, чтобы через некоторое время самим взорваться от собственного пороха и поджечь своими горящими остатками оказавшийся рядом другой корабль.