Когда авангард ушкуйников поравнялся с идущими передовыми, обеими вражескими флагманами, вся эскадра ушкуйников повернув от доминиканского берега, прорезала линию баталий вражеских кильватерных колонн. Отрезав вражеский авангард с флагманами и их арьергард от основной части отрядов, а корабли кардебаталии еще и отрезали друг от друга.
Первым под раздачу попал испанский отряд. Продольные бортовые залпы картечью и ядрами, по корме и носу, вдоль палуб вражеских галеонов, каракк, каравелл и прочих кораблей, начисто снесли всех людей находящихся на верхней палубе, в том числе и капитанов с большинством корабельных офицеров и рулевых, перервав, переломав такелаж с рангоутом. Особенно не везучим испанским галеонам переломило по мачте, а на сверх невезучем «Сан Пабло», перебило бизань и фок мачты.
Следующей под раздачу попала английская колонна. Успевшие перезарядит свои «единороги» ушкуйники, так же прорезали её баталию фрегатами. Чуть припозднившиеся галеоны с каравеллами, отрезали авангард с арьергардом от кардебаталии, а её корабли друг от друга. «Приласкали» их, поставив в два огня, с кормы и носа бортовыми залпами картечи и ядер, перебив находившиеся на верхних палубах матросов с офицерами и капитанами, основательно повредив снасти, со снесением на некоторых кораблях мачт, а на галеоне «Элизабет» снова сбили аж две.
Догонять ушедший авангард в количестве пяти кораблей, из обоих колонн, ни кто не стал. Необходимо было заняться добиванием остановленных судов противника, чем фрегаты с галеонами и занялись, а каравеллы направились, переходя с галса на галс, к основной массе стоящих транспортов, большая часть которых весело горела или уже отгорела, разлетевшись на части от взрыва крюйт-камер или превратившись в потихоньку тонущие обгорелые судовые корпуса. Пощаженные огнем суда отползали подальше от горящих собратьев, пытаясь сделать это любым способом, вплоть до заведения на шлюпки концов и буксировки судов, что с «толстыми» «купцами» получалось откровенно плохо, но все-таки отодвигая их от плавающих костров.
Каравеллы ушли, а фрегаты с галеонами приступили к «потрошению» обездвиженной добычи. Каждый корабль наметил себе по жертве и приступал к её «разделыванию». Разрядив орудия одного борта по орудийным портам и палубам «жертвы», корабль тортугцев, наваливался на борт вражеского судна и к работе приступала абордажная команда. Правда дел для нею обычно было немного. Когда абордажная партия перескакивали на палубу испанского либо английского корабля, то оказывать им, какое-либо организованное сопротивление, особенно на верхней палубе, было практически не кому. Какое-то подобие сопротивление иногда оказывалось, на некоторых судах, только на орудийных палубах. Да и те обычно мгновенно подавлялись картечными залпами из пищалей и светошумовыми гранатами. Что в закрытых, небольших помещениях кораблей, действовало особенно эффективно.
К вечеру все девятнадцать захваченный галеонов, английских военных кораблей и каравелл, в сильно измочаленном состоянии, со переломанным рангоутов, с кое-как поставленным подменным такелажем, дотащились до порта Новгорода-Испанского, на рейде которого, с трудом пройдя через засоренный потопленными судами проход и застыли до утра, среди других ранее приведенных в порт призов.
Пока Тортугская эскадра добивала уходящие на запад корабли карателей, куча мала из горящих и поврежденных судов в проливе начала потихоньку распадаться. Часть судов взорвалась. Часть затонула. Часть все ещё пылала. Часть, чтобы избежать встречи с морских дном и с зубами акул, не смотря на повреждения, смогли добраться до побережья Эспаньолы, где и выбросились на берег или прибрежные отмели. Единицы, понесшие незначительный урон в оснастке, решили уходит на Кубу. Вот капитан одного такого «круглого» торгового судна, под «Святым Георгием», «Роза Корнуолла», то же решил уходить. Но переосторожничал, отклоняясь от все еще горящих и взрывающихся, разбрасывающих горячие обломки бывших собратьев по армаде и приблизился на недопустимое расстояние к недавно возведенным фортам Порт-Росса. За что тут же и поплатился. Рявкнули тяжелые крепостные «единороги» и многокилограммовые чугунные шары полетели в забывшего осторожность «купца». Ядра весом от сорока до десяти килограммов ударили в борта, по палубным надстройкам, такелажу с рангоутом. И если бортам, удары чугунных ядер, непоправимых видимых повреждений не нанесли, то надстройки разбивали в щепки, рвали такелаж, ломали рангоут. К счастью, как подумал капитан, не одну мачту не сбили и даже бушприт уцелел. Но его несчастье было впереди. Единственная двухпудовая бомба, выпущенная их «единорога» такого же калибра, почти промазала по судну, не попав в палубу, она ударила в правую скулу судна. И надо же было так подгадать случаю, что фитиль бомбы сгорел как раз в момент соприкосновения корпуса снаряда с носом «торговца». Раздался взрыв. Силой взрыва вырвало большой кусок борта, около носа, практически на уровне ватерлинии. В образовавшуюся большую пробоину ворвались воды пролива и пронеслись по нижнему трюму до кормы, по пути взламывая доски нижней грузовой палубы и врываясь в новые помещения, заполняя их водой. Зарываясь носом в воду, при этом, клонясь на правый борт, «купец» стал быстро погружаться, с наклоном на нос, в воды пролива. И уже через десяток минут на поверхности пролива почти ни чего не напоминало о недавно идущем паруснике. Только мелкие обломки дерева и иной легкий мусор покачивались на волнах.
Подойдя к этой «ораве» судов, каравеллы сами включились в отвод от пожаров не горящих судов, с взятием их команд в плен. Людей не хватало, благо, что из Порт-Росса, после потопления «Роза Корнуолла», вышла тройка барок с морпехами на борту, которые и стали брать под контроль призы и отводить их на рейд Порт-Росса. За теми десятком-дюжиной транспортов, которые успели отойти от общей массы и изо всех сил улепетывали в сторону Наветренного пролива, решили не гнаться. Тем более, что на некоторых из них палубы были забиты одетыми в кирасы и шлемы солдатами, над которыми поблескивали отполированные владельцами наконечники пик. И взять их на абордаж, экипажи каравелл, просто бы не смогли, из-за своей малочисленности, по сравнению с командами и десантом на уходящих судах. Да и потопить их артиллерией так же было проблематично, по причине малого количества орудий на каравеллах и их небольшого калибра. А на стоящих рядом «купцах» осталось так много «вкусного». В том числе и оба флагмана армады — испанский сорока пушечный галеон «Сан Мартин» и английский восьмидесяти пушечный корабль «Принс Ройял», хотя и разбитые и обгоревшие, потерявшие весь рангоут и такелаж, стоявшие с голыми мачтами и курящимися небольшими дымками, покинутые здоровыми членами экипажей, но имеющие в разбитых адмиральских и капитанских апартаментах монеты эскадренных и корабельных касс, а самое главное документы армады. Вот к ним в первую очередь и пошла пара барок, из вышедшей тройки. Уже через полчаса оба флагмана были взяты морпехами под контроль. Раненные перевязаны, в том числе и оба адмирала, документы и кассы собраны, остатки экипажей согнаны в одно помещение и взяты под стражу, очаги тления окончательно затушены. А еще через сорок минут, обе барки отвалили от бортов призов и направились обратно в Порт-Росс, увозя за своими бортами четыре кассы, все обнаруженные документы, и обоих адмиралов с остатками их штабов. Правда штабы были не в полном составе, а только те офицеры и обслуга, кто выжил и не сбежал.