Пока шла битва на море, высаженный на Эспаньолу испанский десант под командованием полковника дона Эрнандеса Хуана де Грихальвы, очень плохо переночевали на берегу. Солдаты постоянно просыпались от громких непонятных криков, звуках выстрелов, летящих из кустов и втыкающихся в спящие тела стрел, причиняющих, да же при легком ранении, жуткую боль.
С утра десант в четыре тысячи испанской пехоты, двух с половиной сотнях кубинских ополченцев, при двадцати четырех полевых пушках, прошел, под летящими из кустов пулями, стрелами и арбалетными болтами, от места высадки и ночевки, до города, где и остановились в пределах видимости городской стене. Подойдя к стене, дон Эрнандес сразу не стал бросать солдат на её приступ. В течение трех часов, под раскаты орудийных залпов, доносящихся со стороны пролива, испанцы возвели напротив городских ворот земляной бруствер, за которым и установили дюжину своих самых крупных двенадцати фунтовых пушек и начали обстрел ядрами створок ворот. В течение часа испанские пушки обстреливали ворота, измочалив брусья створок, но так до конца и не выбив их из арки, а присоединившиеся к ним мушкетеры, выстроившиеся в пять шеренг, обстреливали верх стен и боевые площадки городских бастионов. Мушкетный обстрел, из двух тысяч стволов, велся беспрерывно. Одна шеренга подходила на необходимое расстояние, делала залп, уходила, на её место заступала следующая шеренга. Пока одна шеренга стреляла, следующая ждала своей очереди, другие, отойдя от стены, заряжали мушкеты и в свою очередь опять выдвигались на огневой рубеж, для производства своего залпа. Защитники города ни как не отвечали на испанскую стрельбу. Они по возможности совсем не показывались испанцам.
За два часа испанцы сформировали пару тысячных штурмовых колонн. Изготовили достаточное количество штурмовых лестниц. И через час беспрерывной пальбы, штурмовые колонны, под прикрытием пуль мушкетеров и картечи, присоединившихся к ним остальных двенадцати трех и шести фунтовых пушек, побежали к городской стене. Удар наносился не по самим воротам, а по участкам стены, прилегающих к воротам с обоих сторон. В это время городские стены ожили. Стали раздаваться частые, но разрозненные выстрелы, от которых с пулей в груди или голове стали падать испанские офицеры и мушкетеры, находившиеся не только в зоне поражения мушкетов, но и намного дальше от этой зоны. Это вступили в дело егеря из егерской пехотной роты, вооруженные нарезными «уралочками». Одним из первых упал пораженных сразу тремя пулями дон Грихальва. Командование был вынужден принять капитан дон Хуан Понсе де Леон. Но егерская стрельба хотя и эффективная, но не заметная для основной массы атакующих, не могла их остановить. И только слитные картечные залпы расположенных на бастионах «единорогов», убавили атакующим прыти. Картечь прорубила в атакующих колонах просеки, буквально скосив шесть первых рядов. Однако штурмовые колонны, состоящие их обстрелянных на европейских полях пикинеров, не смотря на значительные потери от картечи, достигли стен и приставив к ним лестницы стали подниматься на них. В это время заговорили фанкирующие орудия бастионов. Своим фланговым картечным огнем, они смели со стен лестницы, с находившимися на них испанцами и прорубили широкие и длинные просеки среди солдат скопившихся под стеной. Очистив таким образом «мертвое», не простреливающее со стены пространство от конкистадоров. Во фронт атакующим продолжала лететь картечь бастионных «единорогов», с пулями, из залпов «сакмарочек» и пищалей стрельцов. И испанцы, не выдержав потерь, отхлынули, устлав свой путь отступления телами своих товарищей. На отходе вступила в дело, прибывшая шестиорудийная батарея двухпудовых «единорогов». Орудия которой подняли блоками на бастион, прикрывающий ворота справа, на котором их и установили. И вот теперь крупнокалиберные бомбы начали падать на позиции испанской двенадцати фунтовой батареи, пушки которой были уничтожены в три залпа. После чего огонь перенесся на остальные пушки и на мушкетеров. Вскоре все пушки испанцев были приведены к молчанию, а шеренги мушкетеров разогнаны, при этом изрядно подрядив их ряды осколками.
К этому времени капитану де Леону с оставшимися в живых офицерами, удалось привести отступивших пикинеров в относительный порядок и усилив их ополченцами, под прикрытием, вновь построивших в шеренги мушкетеров и тройки уцелевших шестифунтовок, пошли в повторную атаку. Менее стойкие, чем ветераны французской компании, ополченцы, подгоняемые солдатами, не смотря на потери, добежали до бастиона, прикрывавшего ворота слева и даже установили к нему лестницы, ими же и изготовленные во время подготовки к первому приступу и во время его проведения, по которым, под прикрытием мушкетных пуль, полезли пикинеры, вскоре завязавшие наверху бастиона рукопашный бой с обороняющими его стрельцами. В это время по скопившимся у лестниц испанцам и по самим лестницам, со стен, с обоих сторон от бастиона, удалили слитные залпы картечи из пищалей и пуль из «самарочек». Шквал металла положил множество конкистадоров, толпящихся под стенами бастиона, снес, переломав приставленные лестницы, с находившимися на них солдатами. И если ветераны все-таки устояли и даже начали заново устанавливать к стене сбитые, но уцелевшие лестницы, то ополченцы после картечной «метлы», сметшей их товарищей из пристенного пространства, бросились бежать от бастиона. При бегстве, смяв и увлекших с собой, подгонявших их пикинеров, моральное состояние которых, после понесенных потерь и так-то было не на высоте. А когда отворились ворота и из них выметнулась сотня кованной конницы и две сотни конных запорожцев, устремившихся в погоню за бегущими, бегство ополченцев переросло в панику. Которая передалась и остаткам пикинеров с мушкетерами и уцелевшим канонирам. Остановить бегущих и прекратить панику к этому времени было уже практически не кому. Снайперы-егеря сделали своё дело, выведя из строя своими «уралочками» 97 % офицеров и командиров ополченцев, которые были либо убиты, либо ранены. В том числе был убит и принявший командованием десантом, после гибели полковника де Грихальвы, капитан де Леон. Паника, как степной пожар, перекидывалась от одного подразделения испанцев к другому. Солдаты и ополченцы бросая оружия разбегались в разные стороны, не помышляя ни о каком сопротивлении.
Меньшая часть испанцев бросилась бежать в сторону пролива, к месту высадки десанта, где их, по их мнению, должны были ожидать транспорты, барки и галеоны со своими пушками. Большая часть, видимо наиболее обезумевшая, бежала вглубь острова. И быть бы испанским десантникам всем истребленным, так как вслед за конницей, на зачистку местности вышли и стрельцы, усиленные одной батареей трехфунтовых «единорогов», если бы не подоспевшая вовремя испанская кавалерия, пришедшая по суше из Санто-Доминго. Которая, жертвуя собой, сразу с марша, частями, мелкими группами, до полусотни шпаг, бросалась в самоубийственные атаки, на вставших в оборону две сотни стрельцов, усиленных орудийной батареей. Из всей тысячи вышедшей из столицы Эспаньолы всадников, назад вернулось менее половины и большинство из них были ранены и пешие, потерявшие лошадей в этих безнадежных атаках. Стрельцы специально целились только в седока, оберегая лошадь, чему благоприятствовало малое число кабальеро, атакующих русский строй, позволяющих подпустить их на дистанцию гарантированного попадания в точку прицеливания. Но все-таки иберийские всадники, дали возможность своей пехоте убежать от преследующих их кавалеристов противника, задержав, связав боем и их, и подошедшую им на помощь вражескую пехоту с артиллерией. И только благодаря мужеству испанской конницы, в Санто-Доминго сумели вернутся более полутора тысяч пехотинцев.
Пока русская кавалерия, при поддержки стрельцов, гнали испанскую пехоту, а потом отражали бешеные наскоки мелких отрядов конницы кабальеро, за стену вышли еще полторы сотни стрельцы, которые, построившись в шеренги, приступили к зачистке местности. Прижатые к стене и отрезанные от своих пикинеры, не поддавшиеся общей паники, увидев приближающиеся к ним стрелецкие цепи и видя нацеленные на них оружейные стволы со стен, не стали оказывать какого-либо сопротивления, а сразу сложили оружия и сдались противнику.