Почти два месяца Гавана была под властью флибустьеров. За это время жители и сам город были полностью «выпотрошены» и все ценности перешли либо в карман тортугцев, либо в карман допущенных ими до торговли продуктами негоциантов из кубинцев. Пленников, пробовавших бежать из захваченного города, перенимали или заставы и «секреты» в окрестностях города, или дозоры, посты и те же «секреты» на берегу. Особо удачливых, перехватывали уже в море, патрульные барки ушкуйников, круглосуточно патрулирующие, все эти два месяца, прибрежные воды у Гаваны и в акваториях её ближних и дальних окрестней.
За это время в порт вошли и остались стоять на его рейде, девяносто три судна, шестьдесят четыре из них принадлежали к Серебряному флоту и были, как обычно при переходах в метрополию, по максимуму загружены дарами благодатной американской земли, предназначенных для перевозки в Испанию. Среди этих шести десятков судов, была и вся дюжина королевских галеонов с монаршей пятиной, во главе с Capitana, галеоном капитан-генерала — командующего флотом и Almiranta, адмиральский галеоном — вторым флагманом Объединенного флота, перевозящих в своих «секретных трюмах» жемчуг, изумруды, золото и часть серебра, добытых в водах и копях Нового Света. Захваченные суда, с грузами малыми партиями не более чем в десяток вымпелов, перегонялись призовыми командами в Новгород-Испанский, где они и освобождали от груза свои трюмы и палубы с надстройками. А пригнавшие трофеи призовые команды, на барках, возвращались назад в Гавану за новыми судами.
Практически ни одни из зашедших в Гавану кораблей не оказал сопротивление при захвате, в том числе и большинство конвойных военных галеонов. Да и трудно, по большому счету, упрекать капитаном и офицеров с матросами торгового суда, заведшего после трудного перехода в надежный порт, иногда с кораблями пиратов за кормой, гнавшимися за ними до самого входа в гавань и отпугнутых только залпами береговых батарей, защищавших порт. В порту их встретило множество стоящих на рейде и у пирсов различных судов, в том числе и, военных по виду галеонов, с колышущимися над ними по ветру родными красно-золотыми кастильскими королевскими флагами. Еще час и можно сойти на берег. Отдохнуть, расслабиться за стаканов вина, с дешевой «красоткой» рядом. А тут вдруг, откуда ни возьмись, ставший на якорь корабль, окружают лодки и с них лезут на палубы, по виду, свои же испанские солдаты и начинают сгонять всех, именем капитан-генерала Объединенного флота на бак, где другие, такие же, по одежде, доспехам, оружию, испанские пехотинцы, вяжут руки назад, как каким-то преступникам и укладывают лицом на доски палубы, предварительно завязав глаза тряпкой. Мало кто отважится противостоять власти короля, олицетворяющей здесь и сейчас персоной дона капитана-генерала. Ни кому не охота быть обвиненным в мятеже, в королевском порту, под дулами пушек монаршего форта и военных галеонов Их Величества. Только какое-то подобие сопротивление оказали команды галеонов Capitana и Almiranta. Да же вошедшие с ними пять кораблей, так же сдались без боя, когда под их носами и кормами, бултыхнулись ядра, вылетевшие из жерло пушек Ла-Фуэрса, ясно объяснивших горячим головам на мателотах галеонов командующего Объединенным флотом и его заместителя, на чьей стороне играют канониры тяжелых орудий форта. Тем более, что корабли капитан-генерала дона Хуана де Бенавидес-и-Базан и его альмиранте дона Хуана де Леос, «лоцманы» пришвартовали к пирсу, а не оставили стоять на рейде, как основную массу судов, собравшихся в порту Гаваны. Большая часть офицеров галеонов во главе с донами Хуанами, капитанами кораблей, значительным количеством солдат абордажных команд флагманов, матросов их команд и всех пассажиров, почти сразу же, после швартовки, покинули борта флагманов и сошли на берег. Сошедших, как только они покинули набережную и скрылись от наблюдения вахтенных в проулках и улицах города, сразу, почти бесшумно, мгновенно задерживали и препровождали под арест в городскую тюрьму. Ослабленные, уменьшенные до минимума, остались только вахта и караулы при «потайных комнатах» с сокровищами, экипажи флагманов не сумели сдержать атаку «городских стражников», во главе с «новым коррехидором Гаваны», в сопровождении десятка гаванских «альгвасилов», которые буквально взяли штурмом борта галеонов Capitana и Almiranta. При этом не останавливались даже перед убийством осмелившихся противостоять им. А там, быстрая зачистка от редких матросов трюмов галеонов и их надстроек, нейтрализация вахтенных офицеров и светошумовухи через люки в капитанских каютах в «предбанники» «сейфовых комнат». И вытаскивание «оглушенных рыбин» в кирасах и морионах из «предбанника», с последующим освобождения их от доспехов с оружием, и вязкой рук и ног, пока не очухались.
Благодаря такой тактики потери тортугцы понесли минимальные, полтора десятка «двухсотых», и то треть из них погибли в так называемом быту (в основном по вине вина), а не в бою. И около полусотни раненных и больных. Да и испанская сторона так же потеряла не много, общие число погибших чуть-чуть перевалило за сотню, а раненных лечилось порядка четырех с половиной сотен. Зато пленных набрали огромное количество. Так, что пришлось сортировать и при уходе большую часть попросту бросить в Гаване. С собой забрали капитан-генерала дона Хуана де Бенавидес-и-Базан, альмиранте дона Хуана де Леос, капитанов и офицеров кораблей флота, с наиболее богатыми и знатными пассажирами. Которых через полгода содержания в Новгороде-Испанском, за почти символический выкуп, отпустили на Кубу. Правда обе спецконторы «витязей» поимели приличные «дивиденды» от невольных «гостей». А дон де Бенавидес-и-Базан увез с собой личное послание адмирала Тортугский флибустьеров королю Испании Филиппу II, с предложением начать переговоры о разграничении сфер влияния в Вест-Индии между Мадридом и Тортугой.
Наконец все возможные суда, которые теоретически могли войти в этот караван, пришли в Гавану и попали в руки ушкуйников, вместе с грузом, командами и пассажирами. Более флибустьерам в захваченном городе делать было нечего и настало время возвращение с трофеями на свои базы. 28 мая, захватив минимальные команды из специально отобранных и давших согласие на работу в пользу тартарцев плененных испанских моряков, для перегонки судов, в не сильно далёкий Новгород-Испанский, с такими же небольшими призовыми партиями ушкуйников, тортугцы начали покидать разграбленную, но целую Гавану, выводя из её порта захваченные призы. Забрали не только суда Серебряного флота, но и местные барки и иные «скорлупки» оказавшиеся в момент штурма в порту или зашедшие в Гаванскую бухту, во время владения городом ушкуйниками Вот на этих судах и увозили артельщики хабар добытый в Гаване, в том числе и всю артиллерию с городских и портовых укреплений. Зато по соглашению с алькальдом города, городские строения, в том числе и укрепления, хотя и разоруженные, остались целыми, не разрушенными и не сожженными.
Только к июню ушкуйники подсчитали и оценили привезенную из рейда на Гавану добычу. Только золота и серебра были захвачено на одиннадцать миллионов триста сорок тысяч серебряных талеров. Да товары с изумрудами и жемчугом оценили в десять с половиной миллионов талеров. И это не включили в сумму дувана стоимость призовых судов, буквально забивших не только гавань Новгорода-Испанского, но и все бухточки на северной побережье Эспаньолы. Так же не вошла в общую сумму, по причине задержки в получении прибыли, как и в случае с продажей трофейных судов, и стоимость выкупов за увезенных пленных, хотя и очень умеренных, но в общем количестве дающих ещё почти полмиллиона талеров. Не стоит сбрасывать со счетов и почти три сотни моряков, солдат и бедных пассажиров, отобранных орлами Воротынского и согласившихся переехать в Тартарию и поступить на службу к тамошнему монарху, согласно своим специальностей. Однако есть что везти на Русь, по осени и весне, рейсовым клиперам.
В середине мая, вышли из ставшего родным порта Новгорода-Испанского, торговые эскадры в Турцию и на Азорские острова. А через тройку дней, после их выхода, рейд Порт-Росса покинул рейсовый клипер, ушедший в Поморье, который уже в первой декаде июня у пирсов главной базы флота сменил его «товарищ» и «брат», такой же клипер, пришедший из Архангеломихайловска.