Сводные конные летучие отряды донских казаков и царских воинов, в основном состоящих из уральских конных стрелков, постоянными обстрелами из ружей, винтовок и луков беспокоили турецкое войско, а по отставшему от войска речному каравану, применяли, с легких одинарных станков, ракеты, снаряженные сгущенным бензином. Хотя и не всегда ракеты попадали в цель, но залп из одного-двух десятков ракет, всегда приводил к попаданию в одно-четыре судно и их возгоранию. Даже если ракеты не попадали, то они взрывались над рекой и орошали её воды горящим бензином, горящую смесь течением сносило и прибивало к корпусам галер, к которым она прилипала и поджигал дерево бортов. Особенно удачно было, если загоралось судно перевозящие порох, от огня оно взрывалось и тогда от его горящих обломков загоралось дополнительно два-три кораблика. После двух, максимум трех залпов по войскам или после ракетного залпа по каравану, казачье-уральские всадники быстренько отскакивали назад и растворялись в степных просторах. И хоть ружейный обстрел наносили турецким воинам минимальный ущерб, но стрельба несколько раз в день и минимум пару раз за ночь и летящие в тебя пули, убивающие или ранящие твоего соседа по строю, либо ночевке, не способствовали повышению боевого духа и здоровья. А после того, как гяуры начали запускать свои шайтановы ракеты не только по галерам, но и в лагерь остановившихся на ночлег правоверных, вообще стало очень плохо. Мало того что они сжигают все вокруг того места, куда упали или над которым взорвались. Так они ещё и вопят как тысяча дэвов, собранных в одном месте.
Но все когда нибудь заканчивается, окончился и этот переход от Азова, войска Касим-паши поднялось вверх по Дону до Переволока на реке Царица, где остановилось, ожидая прибытия крымского хана и каравана судов, на которых доставлялось снаряжение, большие пушки, порох и ядра к ним. Наконец через неделю прибыли ожидаемые и турки приступили к рытью канала, параллельно начав сооружать катки для волока, что бы перетащить свои галеры с осадными орудиями и припасами из Дона на Волгу. Но тут приключилась беда, на войско, строителей, а вскоре и на татарскую орду, но в меньшей степени, напал мор. Люди начали маяться животом, их рвало, вся окрестность лагеря были залиты жидкими испражнениями. Простояв в течение двух недель, пытаясь копать канал, одновременно строить волоки и колеса для перевозки судов в Волгу, турецкие начальные люди бросили эту затею. Переволочь тяжелые и большие для волока галеры в Волгу так и не удалось — «пытались копать и каторги волочити, но сил не было копать, а колеса постоянно ломались.».
Но желания правителя Блистательной Порты восстановить мусульманское царство на берегах Ахтубы должно было исполнено, и турецко-татарская орда, отослав в Азов, под командованием капудан-паши остатки галер с осадными пушками, огненным припасом к ним, четвертью запасов продуктов, не вошедших во вьюки татарских и обозных лошадей и иного тяглового скота, а так же ослабевших от болезни воинов и рабочих, в сопровождении пяти сотен янычар, пошла на прямую через степь к Астрахани, оставив на месте своей стоянки загаженную испражнениями местность и огромные могилы, в которых скопом зарыли, в нарушение заветов пророка, более пяти тысяч человек, умерших от мора. На Астрахань вышли поредевшие сипахи, янычары, пехота азапов с акынджи, татарская конница и едва ли десять тысяч рабочих, понесших наиболее огромные потери от мора. Из всей артиллерии Касим-паша смог взять только двенадцать легких пушек с боеприпасами, другие, более крупнокалиберные пушки через степь провезти было невозможно, очень уж они большие и тяжелые.
Путь войска был тяжек. Под непрерывными обстрелами казаков и присоединившимися к ним русскими конниками под предводительством князя Петра Семеновича Серебряного, помечая свой путь общими могилами умерших от болезни и убитыми пулями воинов и рабочих, в общем количестве почти одиннадцать тысяч басурманских душ, передовые части армии паши Касима 2 сентября пошла к Астрахани, без осадной артиллерии и припасов. Девлет-Гирей всегда противился усилению турецкого присутствия на исконных татарских землях и к Астрахани объединенное войско долго двигались по безводным степям и пришли совершенно измученными и тяготами пути и болезнью.
Разбив на месте старой Астрахани полевой лагерь, турки вскоре отстроили укрепленный военный городок. И не смотря на все ещё свирепствующую болезнь, которая только усилилась, на отсутствие осадной артиллерии и достаточного запаса пищи, началась полноценная осада. Турецкие инженеры попытались сделать подкоп под стены крепости для закладки пороха, но не смогли этого сделать из-за близкого залегания грунтовых вод, начатые траншеи и туннели за ночь заливало водой почти полностью.
К 1569 году русский Астрахань представлял собой сильную крепость. Еще в 1558 году первый Астраханский воевода Черемисов перенес крепость со старого, ещё татарского места, на новое, выбрал для строительства города бугор Заячий, на левом берегу Волги. Получивший своё название по причине нахождения на нем во время половодья целых стад зайцев, спасавшихся на этом возвышенном месте от воды. Место выбрано было толково. Казалось сама природа позаботилась о защите будущего города. С северной, западной и южной стороны доступ к нему преграждали река Волга, ее приток Балда и непроходимые болота. Оставалась не укрепленная природой только восточная сторона, на которой сначала насыпали земляной вал, но он быстро разрушался. Тогда город был обнесен деревянным палисадом. Расположенный на острове, на высоком берегу, русский Астрахань, обнесенный деревянной стеной и земляным валом, не представлял живописной картины. Такие же низкие строения из глины и камыша, как и в старом татарском Астрахани, теснились друг к другу. Улицы засыпанные песком летом и непролазной грязью зимой, были часто непроходимы. Ужасный запах исходил от развешенной везде рыбы, которая была основным продуктом питания. Тяжелый жаркий климат, недостаток в мясе и хлебе были причиной частых эпидемий. Однако город имел большое значение для развития русской торговли. Этим и была в первую очередь вызвана забота монарха о городе. Царь не забывает Астрахань, посылает сюда людей, припасы, дерево для постройки кремля. В конце того же 1558 года, по воле Ивана IV, русские мастера Дей Губастый и Михаил Вельяминов, приступили к строительству каменного Астраханского кремля. Кирпич с камнем, не сильно комплексую, брали с развалин золотоордынского города, откуда их и привозили на строительство. К моменту выхода Касим-паши к Астрахани, стены Кремля и усиливающие их оборону башни, были уже отстроены из камня и кирпича. Самой мощной башней являлась Крымская, расположенная на западной стороне кремля, с толщиной стен в три с половиной метра, имеющая пять ярусов, с двадцатью бойницами. Однако не все кремлевские башни были такими мощными. Самой слабой была Житная башня, имевшая всего девять бойниц, названной по расположенному перед ней Житному двору. Другие башни назывались: Архиерейская, возведенная рядом с домом архиерея, Красная, то есть красивая, Артиллерийская, выстроенная рядом с артиллерийским двором. Естественно имелся в Астрахани, как и в любом русском городе и посад, ведь не смотря ни на что население города росло и за стенами кремля места всем не хватала. Вот на востоке от кремля, в единственной стороне, где можно было селится, и вырос обнесенный дерево-земляной стеной посад. Забегая вперед, к 1631 году, эта территория была обнесена каменной стеной и получила название Белого города. А в настоящее время каменный кремль являлся единственной надежной защитой для горожан от вражеских набегов и осад.
Не дошли спокойно до Азова и галеры, под командой капудан-паши. Все время их движения по Дону, турецким караван преследовали донские казаки в лодках, вмещающих по десятку человек. Преследователи несколько раз вступали в бой с арьергардом турок. При этом каждую ночь продолжая обстреливать суда из ракет с зажигательным составом. В итоге в Азов вернулось почти на половину меньше судов, чем выходили из него. А 30 сентября уральские диверсанты при помощи донских казаков, подняли на воздух пороховой погреб в Азове, от которого в городе начались пожары и большинство его строение с частью городской стены были разрушены. Как впоследствии доносил в Москву царский посол Афанасий Нагой: «у города рухнули стены и наряд и запасы и суда сгорели. И, говорят, что зажгли город русские люди.».