Ранним признаком приближающихся неприятностей стал арест Хорхе Очоа в ноябре 1986 г. на платной автостраде в районе Пальмиры, расположенной в 17 милях к востоку от Кали. В сопровождении собственного вертолета наблюдения Очоа направлялся на встречу, созванную Пабло для обсуждения вопроса о создании суперкартеля, который Пабло должен был возглавить. Очоа сопровождала девушка одного из посредников картеля Кали в картеле Медельин. Ревнивый посредник сказал полицейским, чтобы они следили за белым Porsche. Когда полиция остановила машину, на переднем сиденье оказалась девушка, с которой у Очоа был роман. От взятки в размере от 10 до 400 тыс. долларов, предложенной Очоа, он отказался. В итоге он оказался в тюрьме строгого режима. США потребовали его экстрадиции.
Учитывая, что Хильберто контролировал власти в Кали и его окрестностях, арест Очоа не должен был произойти. Даже если бы произошла ошибка, Хильберто был бы немедленно поставлен в известность и должен был исправить ситуацию. Почему он должен был бросить своего партнера по преступлению из Испании?
На встрече суперкартелей присутствовали крестные отцы Кали. Пабло рассуждал об экономии на масштабах и о том, какую экономическую и политическую мощь они будут иметь. Как главарь, Пабло будет иметь право давать разрешение на каждую поставку, и ему будет выплачиваться 30% от оптовой стоимости каждой партии. Отсутствие энтузиазма у «крестных отцов» Кали по поводу его предложения настолько расстроило Пабло, что он покинул встречу, разглагольствуя о войне.
Картели начали доносить в УБН о поставках кокаина друг другу. В феврале 1987 г. отделение УБН в Майами получило письмо из Кали с почтовым штемпелем о том, что судно Amazon Sky направляется в Санкт-Петербург (штат Флорида) с кокаином стоимостью почти 2 млрд. долл. 20 апреля агенты прибыли для досмотра груза. Их подозрения вызвала сломанная кедровая доска. Они стали сверлить ее. После того как сверло было извлечено, на нем оказался белый порошок. Каждая доска содержала 1 кг кокаина. По оценкам УБН, для погрузки такого количества кокаина потребовалось до 1000 рабочих.
Вместо того чтобы уничтожить груз, агенты использовали клей и наждачную бумагу для восстановления кедровых досок. За судном было установлено наблюдение. Потребовалось четыре дня, чтобы перевезти все кедровые доски на складской комплекс в Санкт-Петербурге. Агенты снимали склад и прослушивали его телефон. Через две недели три человека были арестованы.
Инцидент, спровоцировавший полномасштабную войну, был связан с конфликтом между Пабло и «крестным отцом» Кали Пачо, который в свои 36 лет зарабатывал миллиарды и приобретал значительную власть. В Нью-Йорке между двумя колумбийскими наркоторговцами произошла ссора из-за женщины, которая закончилась смертельным исходом. Помощники убитого наркоторговца обратились к Пабло за справедливостью. Узнав, что за ним охотятся люди Пабло, наркоторговец обратился за защитой к человеку, с которым сблизился в тюрьме как с сокамерником: Пачо. Узнав, что Пачо согласился защитить наркоторговца, Пабло вынес Пачо смертный приговор.
Крестные отцы Кали решили защитить Пачо. Они попытались договориться с Медельинским картелем, указав на то, что вражда из-за такого пустяка нанесет им обоим несоизмеримый ущерб. Хильберто связался по телефону с Пабло, который не только не изменил своего решения, но и закончил разговор объявлением войны и угрозой убить всех крестных отцов Кали.
Картель Кали выбрал своей целью здание Монако, где в двухэтажном пентхаусе площадью 16 000 кв. футов жила семья Пабло. Белое восьмиэтажное здание, за которым находился бассейн и вокруг которого росли пальмы, было защищено арматурой. В доме имелся сейф размером с комнату, в котором хранились горы наличных денег, предназначенных для взяток. По словам Хуана Пабло Эскобара в книге «Пабло Эскобар: мой отец», Эскобары обедали в пентхаусе за обеденным столом на двадцать четыре места под музыку, которую исполнял живой скрипач. На вышивку больших льняных скатертей, изготовленных венецианскими мастерами, уходило до четырех лет. Серебряная посуда была изготовлена датским мастером Георгом Йенсеном. На ней была изображена монограмма, объединяющая фамилии Пабло и его жены. Два раза в неделю из Боготы в Медельин доставлялись свежие цветы. Пабло сказал Марии Виктории, что если Аристотель Онассис мог послать в Париж за теплым хлебом для Жаклин Кеннеди Онассис, то Пабло мог хотя бы воспользоваться самолетом, чтобы купить цветы для своей жены в Боготе. Пабло организовал в здании частный теннисный турнир. Победитель получал автомобиль, который состоятельные победители передавали в дар бедной семье.