1898 — рождение первого сына Энрико и Ады — Родольфо (Фофо). Огромный успех Карузо в партии Лориса Ипанова в мировой премьере оперы У. Джордано «Федора» в театре «Лирико». Первые гастроли в Санкт-Петербурге.
1899–1900 — первые выступления Карузо в Южной Америке. Возвращение в Россию. В Санкт-Петербурге он впервые тяжело заболевает. Поет в Москве во время пасхального сезона. Вернувшись в Италию, выступает на сцене Римской оперы в опере «Ирис» П. Масканьи.
26 декабря — будучи больным и измученным долгими репетициями, неудачно дебютирует в миланском театре «Ла Скала» в партии Рудольфа в «Богеме» Дж. Пуччини.
1901, январь — в «Ла Скала» Карузо принимает участие в мировой премьере оперы П. Масканьи «Маски», однако опера успеха не имеет и выдерживает всего три представления.
Февраль — триумфально выступает в том же театре в «Любовном напитке».
Декабрь — январь 1902— поет в неаполитанском театре «Сан-Карло» (в пяти спектаклях — с Риной Джакетти). Тенор имеет успех у публики, но в прессе появляется ряд критических публикаций, которые Карузо воспринимает крайне болезненно. Он клянется никогда больше не петь в родном городе.
1902, февраль — вместе с Нелли Мельбой Карузо впервые выступает в Монте-Карло в «Богеме» и «Риголетто».
Апрель — в Милане фирма «Граммофон и пишущие машинки» делает первые записи тенора.
Май — триумфально дебютирует в лондонском «Ковент-Гардене».
1903, 23 ноября — в «Риголетто» впервые выступает в самом престижном оперном театре мира — нью-йоркском «Метрополитен-опера». Дебют нельзя назвать удачным — Карузо устал и нервничает. Главной героиней спектакля становится польская сопрано Марчелла Зембрих. Тем не менее критики отмечают выдающиеся качества голоса нового тенора и возлагают на него большие надежды. С каждым следующим спектаклем его успех растет. Когда Карузо уезжает из Америки, провожать его приходит огромная толпа.
1904–1905 — один из самых напряженных сезонов в жизни Карузо. Как звезда международной оперной сцены, он выступает в Монте-Карло, Париже, Барселоне, Праге, Берлине и Лондоне. Поет весь сезон в «Метрополитен-опере» в Нью-Йорке, участвует в весеннем турне театра по городам Америки.
7 сентября 1904 — рождение второго сына, Энрико Карузо-младшего (Мимми).
1906 — Карузо находится в Сан-Франциско с труппой «Метрополитен-оперы», когда происходит землетрясение, унесшее тысячи жизней. Во время лондонских гастролей выступает с Риной Джакетти, с которой у тенора завязываются близкие отношения. Сенсационный дебют в Вене. Выступление в Берлине. Император Франц Иосиф и кайзер Вильгельм удостаивают певца титула «каммерзингер».
16 ноября — инцидент в нью-йоркском Центральном парке у клетки обезьян. Некая дама, назвавшаяся Ханной Грэм, обвиняет Карузо в оскорблении, что приводит к грандиозному скандалу, едва не стоившему тенору карьеры в Америке. Карузо проигрывает суд, несмотря на то, что «пострадавшая» на суд не является, а адвокатам удается доказать, что Карузо стал жертвой провокации.
1908 — в «Метрополитен-опере» исполняет Манрико в «Трубадуре»
Дж. Верди, постепенно все более переходя к репертуару драматического тенора. Смерть отца. Ада Джакетти сбегает от Карузо с шофером Чезаре Ромати. Карузо переживает сильнейший нервный срыв. Триумфальные выступления в Германии. Возвращение в «Метрополитен-оперу».
1909 — у Карузо начинаются проблемы со связками. Он впервые в жизни отказывается от завершения сезона в «Метрополитен-опере» и уезжает на лечение в Италию. В Милане ему делают операцию на горле. Ада Джакетти предпринимает неудачную попытку похитить старшего сына Карузо.
1910 — шантаж со стороны преступной группировки «Черная рука».
Май, июнь — триумфальные выступления в Париже во время первых зарубежных гастролей «Метрополитен-оперы».
Декабрь — исполняет партию Дика Джонсона в мировой премьере оперы Дж. Пуччини «Девушка с Запада» в «Метрополитен-опере».
1911, февраль — из-за болезни Карузо покидает в разгар сезона «Метрополитен-оперу». Лечится в Европе.
Сентябрь — возвращается к исполнительской деятельности с выступлений в Вене.
1912 — триумфальные выступления в Париже в программе гастролей театра «Казино» Монте-Карло. Во время этих гастролей единственный раз за один вечер появляются на одной сцене трое самых знаменитых певцов своего времени: Карузо, Титта Руффо и Шаляпин, хотя все трое в одном спектакле никогда и не выступили. Процесс против Ады Джакетти в Милане по обвинению бывшей спутницы Карузо в клевете. Энрико начинает совместную жизнь с Риной Джакетти.