Лев Николаевич Толстой рисует портрет казачества без романтической восторженности, в его рассказе «Казаки» ярко и точно отображены характерные бытовые штрихи из жизни терских казаков: «Этот христианский народец, закинутый в уголок земли, окруженный полудикими магометанскими племенами и солдатами, считает себя на высокой степени развития и признает человеком только одного казака; на все же остальное смотрит с презрением. Казак большую часть времени проводит на кордонах, в походах, на охоте или рыбной ловле. Он почти никогда не работает дома. Пребывание его в станице есть исключение из правила — праздник, и тогда он гуляет. Вино у казаков у всех свое, и пьянство есть не столько общая всем склонность, сколько обряд, неисполнение которого сочлось бы за отступничество. На женщину казак смотрит как на орудие своего благосостояния; девке только позволяет гулять, бабу же заставляет с молодости и до глубокой старости работать для себя и смотрит на женщину с восточным требованием покорности и труда. Вследствие такого взгляда женщина, усиленно развиваясь и физически и нравственно, хотя и покоряясь наружно, получает, как вообще на Востоке, без сравнения большее, чем на Западе, влияние и вес в домашнем быту».
Кубанское казачество, к которому принадлежало семейство Кащенко, выделилось в самостоятельную ветвь несколько позднее. Его официальная история начинается с 1792 года, после того как 30 июня (или 11 июля по новому стилю) казаки-черноморцы получили от Екатерины II жалованную грамоту на владение Таманью и частью кубанских земель. Этот документ не являлся наградой за воинскую службу, а был ответом на прошение казаков и в большой степени вынужденным решением императрицы.
Здесь мы вплотную подходим к весьма логичному объяснению мятежного характера нашего героя и его, мягко говоря, прохладного отношения к царскому правительству. Дело в том, что при всех взаимных выгодах отношения казачества с государством вовсе нельзя назвать безоблачными. Это вполне объяснимо. Слишком самостоятельные образования, да еще и на отдаленных территориях, всегда вызывают беспокойство правителей. Это своего рода спящий вулкан, готовый извергнуться в любой момент, что время от времени и случалось.
Один из крупных эксцессов произошел как раз в правление Екатерины II. После многочисленных побед над турками Россия получила выход к Черному морю. Стало спокойнее и на западе: Речь Посполитая утратила свое влияние. Огромное войско казаков Запорожья, которое долгое время давало отпор врагам на границах, стало практически ненужным. Конечно же, это нарушило многолетнее равновесие, казаки занялись погромами и грабежами (в частности, нападали на сербских поселенцев) и начали представлять проблему для правительства. Когда же они поддержали Пугачевское восстание, императрица приказала разрушить Запорожскую Сечь. После этого около пятисот казаков бежали в устье Дуная и создали там Задунайскую Сечь под протекторатом турецкого султана. Османская империя, неожиданно получив в свое распоряжение такие значимые силы, снова начала грозить России войной, и процесс ликвидации запорожского казачества срочно приостановили. Григорий Потемкин сформировал из его остатков «Войско верных запорожцев» численностью 600 человек.
Войны с Турцией в итоге избежать не удалось, она длилась пять лет (1787–1792) и для многих людей оказалась по сути гражданской — ведь с обеих сторон бились казаки, причем из одной и той же местности. Победа досталась России, и после заключения мира верных ей запорожцев решили наградить землями, полученными в результате этой войны, после чего переименовали их в Черноморское казачье войско. Запорожцы посчитали милости правительства недостаточными, и в 1792 году их войсковой судья Антон Головатый поехал к Екатерине II с прошением о предоставлении казакам новых земель в районе Тамани и ее окрестностей. Переговоры шли непросто, Головатому сказали, что «земли много требуете», но войсковой судья оказался талантливым дипломатом и хорошим психологом. Зная любовь Екатерины к просвещению, он на аудиенции говорил с императрицей на латыни и сумел очаровать ее. А потом и убедить во всеобщей пользе такого решения.