Суровые, беспредельно тяжкие пути-дороги у героев произведения. Еще в первых боях на границе убит начальник заставы капитан Тулин, там же сожжен фашистами попавший в плен рядовой боец Сокольников. Уже с пылающего костра он крикнул: «Сокольников никогда не предаст своих! Так и напишите в Москву моей маме!» Под Изюмом фашисты замучили тяжело раненного Героя Советского Союза Опенкина, командира партизанского отряда. На Днепре погиб несгибаемый комиссар, сын красных латышских стрелков Артур Рубен. Гибнет, подорвав «тигр», восемнадцатилетняя Таня. И еще и еще гибнут герои. Не ради славы — ради жизни на земле.
На фоне массового героизма советских людей особенно омерзительно выглядят предатели и трусы типа Вадима Перелетного и Никиты Пужая. Писатель стремится показать истоки их морального падения, «анатомировать» их подлые души. Наиболее отчетливо это авторское стремление проецируется на образ Вадима Перелетного, бывшего студента, переметнувшегося к гитлеровцам. Автор приходит к точному выводу, что истоки предательства Перелетного — в яром, доведенном до фанатизма национализме. Лаконично и емко это показано в эпизоде дискуссии, происходящей между Мукаговым и Рябчиковым, с одной стороны, и Перелетным — с другой. Автор высвечивает напряженную схватку идей, впечатляюще показывает превосходство коммунистического мировоззрения, дающего людям надежную идейную, нравственную и жизненную опору.
Бывший старший лейтенант Пужай изображен как приспособленец, подхалим, себялюбец, завистник. Его жизненные цели не простираются дальше личной наживы и благополучия. Именно такие пужаи, когда им приходится вступать в соприкосновение с силами, враждебными социализму, становятся изменниками и предателями. С целью выдрессировать послушного наймита гитлеровцы умело используют такие гнусные, низменные качества Пужая, как звериный страх за свою жизнь, раболепие, безыдейность. Образ этот в произведении мог бы стать, пожалуй, типичным, если бы автор пошел по пути его усложнения. В таком случае не пришлось бы прибегать порой к чрезмерному его окарикатуриванию.
Неоднозначны в романе и персонажи вражеского стана. Если штурмбаннфюрер Вассерман — фигура сложная, своего рода сплав коварства и лицемерия, то генерал фон Браун словно бы пришел на страницы произведения из уже знакомых книжных коллизий. Более удался автору образ командира саперного батальона капитана Гейдена, он наделен живыми, порой противоречивыми черточками.
В произведениях Павла Автомонова, как и вообще в украинской литературе, немало внимания уделено народной символике. Атмосфера символики явственно ощущается в романе «Каштаны на память». Некий символ заключен уже в самом названии произведения. Кроме того, писатель вводит в повествование историю казацкой сабли. Сабля эта — семейная реликвия Шаблиев, произведение искусства древних оружейников и ювелиров. За этой саблей фашисты охотятся с первых дней оккупации Киевщины. Проходя практически через все повествование, история эта как бы обостряет сюжет романа, вносит зримый ореол романтичности, показывает гитлеровцев как грабителей ценностей, созданных другими народами. Погоня «ценителя искусств» штурмбаннфюрера Вассермана и его подручного Перелетного за саблей — лишь одна деталь в фашистском плане тотального ограбления народных ценностей на Украине. Известно, что только из Киевского русского музея гитлеровцы вывезли в замки Восточной Пруссии 800 картин, а из древних храмов — 12 фресок XI–XII веков.
Запорожская сабля, которую столь свято хранит Софья Шаблий, несет в романе и идейную нагрузку: воины Великой Отечественной достойны подвигов своих славных предков. Сабля здесь символизирует собой верность родному народу, мужество, героизм в борьбе с иноземными поработителями и передается в наследство новым поколениям.