Наполеоновское нашествие, вооруженная борьба между либералами и легитимистами и «война Марии да Фонте» — вот те переломные для истории Португалии эпохи, к которым К. Каштелу Бранку постоянно обращается в своем творчестве. Эти события стали «большой историей», на фоне которой развивались как судьба самого К. Каштелу Бранку, так и судьбы его героев в романах «Воспоминания о тюрьме» (1862), «Ведьма из Монте-Кордовы» (1867), «Портрет Рикардины» (1868), «Жена бразильца Празинша» (1882), а также в некоторых из «Новелл о провинции Минью» (1875—1877), наконец, в написанной им в конце творческого пути беллетризованной биографии Марии да Фонте (1884—1885).
В 1843—1845 гг. будущий писатель обучался в Медико-хирургической школе в Порту — втором по величине городе Португалии, который стал одним из центров оппозиции правым конституционалистам, находившимся у власти с 1842 г., а весной 1846 г. примкнул к «войне Марии да Фонте». При этом следует отметить, что Временное правительство, образованное в Порту, не разделяло программу абсолютистов, а выдвигало радикально-либеральные лозунги.[17] К. Каштелу Бранку принял участие в восстании 1846—1847 гг. на стороне легитимистов, но, судя по некоторым ироническим отзывам о былых соратниках по оружию,[18] его поступок был вызван не столько прочными политическими убеждениями, сколько нонконформизмом. Тем не менее он не порывал отношений с легитимистскими кругами по крайней мере до середины 1850-х гг. и активно сотрудничал в газетах абсолютистов в Порту, приобретя славу язвительного полемиста.
1850—1852 гг. были отмечены в биографии писателя личным кризисом, вызванным несчастной любовью и приведшим К. Каштелу Бранку к мысли о принятии духовного сана: осенью 1850 г. он знакомится с Анной Аугуштой Пласиду (1831—1895), которая уже была обручена с одним из крупнейших в Порту коммерсантов, Мануэлом Пиньейру Алвешем (1807—1863). М. Пиньейру Алвеш был «бразильцем» — так в середине XIX в. стали называть португальцев, отправившихся в поисках удачи в бывшую колонию и составивших там состояние. Впоследствии образ «бразильца» будет часто возникать на страницах К. Каштелу Бранку в негативно-комическом освещении. «Романтики всегда видели в буржуа своего главного врага, и буржуазный мир, спокойный и удовлетворенный, движимый приобретательством, никогда не смог бы понять ‹…› внутренние потрясения чувствительных душ»,[19] но вполне вероятно, что устойчивая отрицательная трактовка этого социального типа подкреплялась и личной антипатией К. Каштелу Бранку к М. Пиньейру Алвешу. В эти же годы он начинает свою карьеру в качестве романиста и публикует первое большое произведение — роман «Анафема» (1850). Ж. Праду Коэлью отмечает в этом произведении такие характерные черты романтической поэтики, как многочисленные отступления, прямые обращения автора к читателю, «стиль, который неожиданно перепрыгивает от непристойного к возвышенному»,[20] наконец, сугубо романтическую интригу романа, навеянную сюжетом «Собора Парижской Богоматери» В. Гюго.
Следующий роман, «Где скрыто счастье?» (1856), выдвигает К. Каштелу Бранку в первые ряды португальских писателей. К этому времени уже скончался основатель романтического направления в португальской литературе Жуан Батишта де Алмейда Гаррет (1799—1854), а второй крупный романтик первого поколения, Алешандре Эркулану (1810—1877), отошел от литературной деятельности. Романтизм сохранял свои позиции в поэтических и драматических жанрах, но в области романа стали намечаться новые тенденции. К. Каштелу Бранку одним из первых откликается на этот литературный феномен, и в романе «Где скрыто счастье?» наряду с характерной для позднего романтизма религиозно-социальной критикой современности заметно влияние натуральной школы. Следует отметить, что именно новаторство К. Каштелу Бранку, проявившееся в этом романе, способствовало его избранию в Лиссабонскую академию наук (1858).
Параллельно с достижением литературного успеха менялась и личная жизнь К. Каштелу Бранку. В 1857 г. возобновились его отношения с А. Пласиду, а в 1859 г. писатель увозит от мужа свою возлюбленную и переселяется с ней в Лиссабон. М. Пиньейру Алвеш выдвигает судебный иск против них — по португальскому законодательству XIX в. супружеская измена каралась десятилетней ссылкой. В 1860 г. А. Пласиду была арестована, а вскоре К. Каштелу Бранку, скрывавшийся от полиции, сам сдался в руки властей. Более года (1860—1861) он проводит в заключении в Следственной тюрьме Порту, где активно продолжает писать. В это время К. Каштелу Бранку создает сборник новелл «Двенадцать счастливых браков» (1861) и «Роман о богаче» (1861), который сам писатель считал своей лучшей книгой, а также основанный на семейных преданиях роман «Пагубная любовь» (1862), ставший наряду с романом «Где скрыто счастье?» одним из самых популярных его произведений.