Феодосий, живший с Антонием и иеромонахом Никоном, трудился более обоих старцев. Крепкий телом, он всегда брал на себя часть их работы: носил за них воду, рубил дрова, молол рожь. Иногда, в самое комариное время, садился по пояс раздетым возле пещеры и прял шерсть для плетения обуви. Оводы и комары покрывали все его тело, но он пребывал недвижим и вставал со своего места только тогда, когда начиналась утренняя служба.
Дар ясновидения проявлялся у Феодосия по совершенно разным поводам. Так, например, однажды к нему пришел священник из города (это было уже в монастыре) и попросил дать вина для служения святой литургии. Феодосий призвал монастырского пономаря и велел выдать просимое. Когда пономарь ответил, что вино уже кончается, сказал ему: «Налей все, что есть, человеку этому, а о нас Бог позаботится».
На следующий день, как и предсказывал провидец, привезли три воза, нагруженных корчагами с вином, которая послала некая женщина, ведавшая хозяйством в доме князя Всеволода.
В самой середине XI века тысяцким Киева был известный Ян Вышатич, семью которого особенно уважал Феодосий. Ян со своей супругой жили в большой любви и согласии, оба отличались набожностью и благотворительностью.
Однажды Феодосий, зайдя к ним, подробно объяснял, что последует с ними после кончины, а также и значение церковного обряда, совершаемого над усопшим.
Слушая его, жена Яна в раздумье спросила: «Кто ведает, где это меня положат?»
Феодосий (твердо): «Поистине, где лягу я, там и ты положена будешь».
И так сталось ровно через восемнадцать лет. Когда в 1091 году мощи святого были торжественно перенесены в новый Печерский храм Пресвятой Богородицы и положены в притворе на правой стороне, через два дня там же, слева, погребена была и скончавшаяся супруга Яна Вышатича.
Одним из первых монахов, присоединившихся к пещерным отшельникам, был Моисей Угрин, родной брат святого Георгия, слуги князя Глеба, который погиб на реке Альте, прикрывая телом своего господина. Вторым братом Моисея, венгра по происхождению, был святой Ефрем Новоторжский.
После того как Киев был захвачен воинами Болеслава, будущий монах попал в плен к полякам и провел пять лет в оковах. Статный и красивый лицом, он невольно обратил на себя внимание одной знатной и богатой польки, которая выкупила его из оков и предложила свою любовь.
Моисей к тому времени предвидел свое нелегкое будущее, но не решился по религиозным соображениям на хоть какую-то попытку изменить его, ответив решительным отказом.
Как говорится, от любви до ненависти один шаг. Сумасбродная богачка перешла от заигрывания к жестокости, заключила успевшего принять тайный постриг Моисея в темницу и стала морить голодом, а затем и вовсе приказала изуродовать его так, что несчастный страдалец, истекая кровью, едва остался жив.
В 1027 году Болеслав внезапно умер, в Польше началась смута, во время которой была убита и знатная истязательница. Спустя несколько лет, поправив мало-мальски здоровье, Моисей пришел в Киев к Антонию. Здесь он провел десять лет — настолько больной, что едва мог ходить с помощью посоха.
Помимо ясновидения, Моисей Угрин обладал даром исцеления многих болезней (такое сочетание, кстати, характерно для большинства ясновидцев, включая и современных), но никакой особой платы за лечение никогда не требовал, благодаря чему предузнал свою блаженную кончину 26 июля 1043 года.
Чем больше разносилась слава о провидцах и чудотворцах, живущих в пещерах под Киевом, тем больше был приток желающих присоединиться к святым угодникам.
Наступил момент, когда пещеры оказались просто-напросто переполненными, и начиная с 1057 года главным делом монахов было устройство нагорного монастыря, первым игуменом которого братия избрала Феодосия.
Среди монастырских насельников было немало случаев «озарений», пророчеств и предсказаний. Причина этого кроется как в одаренности провидцев, так и в создании особых условий для проявления провидческого дара, заключавшихся в суровой аскетичности жизни и духовно-эмоциональной настроенности человека.
Интересен случай ясновидения, бывший с одним из угодников Киево-Печерского монастыря (ныне лавра) Пименом Постником, чье прозвище прямо указывает на образ питания монаха.