Пимен дружил с просветителем вятичей Кукшей, который вместе со своим учеником оставил родную обитель и ушел проповедовать в леса язычникам. Проповедь его сопровождалась разными чудесами, которые утверждали, как говорится в летописях, веру в сердцах народа, но сильно раздражали языческих волхвов, которые, в конце концов, предали Кукшу и его ученика мучительной смерти.
Пимен скончался в один день и час со своим далеким другом, что было предсказано им самим еще за два года до этого. В момент убиения Кукши он стал посреди церкви и громко воскликнул: «Брат наш Кукша теперь убит», а затем тотчас же преставился и сам.
На страницах Киево-Печерского патерика (сборника рассказов о жизни отцов церкви) есть и рассказ о провидце Григории, получившем постриг из рук Феодосия.
Однажды к нему пришли трое неизвестных, двое из которых стали молить святого, ложно утверждая, что третьего ждет гибель и ему нужно чем-то от нее откупиться. Григорий заплакал от жалости, провидя, что тому и в самом деле грозит гибель. «Дам, но все равно он умрет», — ответил чудотворец и спросил, на что именно осужден их товарищ. Услышав, что тот будет якобы повешен на дереве, подтвердил правоту обманщиков и, помолясь, вынес им священные книги с просьбой вернуть по ненадобности.
Мошенники решили эти книги продать, деньги прикарманить, а заодно обчистить сад, возделываемый Григорием.
Когда настала ночь, они заперли инока в пещере, а тот, которого «приговорили» к повешению, залез на плодовое дерево, наступил на слабую ветку и с шумом рухнул вниз, зацепившись одеждой за сучок.
Испуганные товарищи дали деру, а утром монахи, выйдя после службы из церкви, увидели висящего на дереве мертвого человека, задушенного собственной одеждой. Когда об этом сказали сидевшему взаперти Григорию, тот укорил пойманных преступников: «Вот и сбылась ваша мысль! Бога обмануть нельзя. Если бы вы не заперли меня, я пришел бы и снял его с дерева и он бы не умер. Но так как враг научил вас покрывать суетное ложью, то Бог и не помиловал вас».
Гибель Григория связана с другим его пророчеством.
Однажды он пошел к Днепру за водой, а в это время мимо проходил князь Ростислав Всеволодич, собиравшийся вместе с братом Владимиром в поход против половцев, воевавших в те годы с Русью.
Княжеские слуги увидели старта и стали издеваться над ним, выкрикивая всяко разные «непотребныя словесы». Инок же, предвидя, что близок их смертный час, сказал им: «Плачьте о своей погибели и кайтесь в своих согрешениях, чтобы хоть в страшный день принять отраду, ведь вас уже постиг суд: все вы и с князем вашим умрете в воде».
Ростислав, подобно тому как жители Трои не поверили Кассандре, не поверил провидцу, а подумал, что пророчества его пустые речи. Он рассердился на вещего старца, велел связать ему руки-ноги, повесить камень на шею и бросить в воду.
После совершенного злодеяния он не пошел от ярости в монастырь и даже не захотел благословения. Сражение он проиграл вчистую, а при переправе через реку Стугну утонул со всем своим войском, как и предсказывал ему Григорий. Свершилось это в 1093 году, и именно об этом эпизоде вспоминает автор «Слова о полку Игореве».
В дни княжения в Киеве внука Ярослава Мудрого, Святополка Изяславича, в монастырь пришел некий человек из Смоленска, принял постриг и получил иноческое имя Прохор.
Став черноризцем, Прохор предал себя на послушание и такое безмерное воздержание, что отказался даже от хлеба, а кормился всю жизнь лебедой, из-за чего и получил прозвище Лебедник.
Привычка к употреблению этого растения не только спасла его во время великого голода, но помогла выжить и другим людям, бравшим пример с Прохора.
Когда Святополк в союзе с Володарем и Васильком Теребовльским, которого сам же и ослепил, пошел ратью на Давыда Игоревича, своего бывшего союзника, в Киевскую Русь не стали пускать ни купцов из Галича, ни ладей из Перемышля, из-за чего по всей Русской земле не стало соли.
Прохор Лебедник, имея к тому времени отдельную келью, стал собирать в нее золу со всего монастыря и с помощью молитв превращать ее в соль, которую потом бесплатно раздавал всем желающим.
Спекулянты, для которых война — «мать родна», решили проучить доброхота и пожаловались на него Святополку.
Князь послал дружинников забрать соль у инока. Когда ее привезли, выяснилось, что это не соль, а пепел. Он продержал ее у себя три дня, а потом выбросил.
Пепел снова стал солью.
Узнав об этом чуде, Святополк раскаялся в былом предубеждении к Киево-Печерскому монастырю, а старца Прохора попросил, в случае его, княжеской, смерти, положить тело в гроб. Если же первым поспешит к неподкупному судье святой угодник, то князь обещал его собственноручно отнести в пещеру.