Куликовская битва, состоявшаяся в сентябре этого же года, полностью доказала правоту выводов и предвидений Сергия.
25 сентября 1392 года великий старец отошел в мир иной. Известие о его смерти распространилось молниеносно, в монастырь хлынули толпы людей, включая князей и бояр из самой Москвы.
Летописец сообщил о его кончине в таких словах: «…Преставился преподобный игумен Сергий, святый старец, чудный, добрый, тихии, кроткыи, смиреныи, просто реши и не умею его житиа сказати, ни написати. Но токмо велич, прежде его нашей земли такого не бывало… всеми человекы любим бысть честнаго ряди житиа его, иже бысть пастух не токмо своему стаду, но всей Русской земли нашей учитель и наставник».
Так уж повелось на Руси, что пророками и предсказателями у нас были либо святые угодники, либо кликуши и юродивые, многие из которых, впрочем, тоже впоследствии были причислены к лику святых. Подобное произошло и с первым русским юродивым святым Прокопием Устюжским.
Прокопий был богатым иностранным купцом, торговавшим в Новгороде. «Пленившись», как сказано в летописи, учением Православной церкви, он отрекся от католичества, раздал все свое немалое состояние беднякам и, пробыв какое-то время в Ху-тынском монастыре, отправился в Великий Устюг, где вступил на тяжкий путь юродства, терпеливо снося всевозможные лишения и унижения.
Он обладал даром провидца, предсказывая различные события в жизни людей и толкуя небесные знамения. Умер Прокопий в 1285 году, приобретя под конец жизни большое уважение устюжан как своею праведностью, так и чудесным избавлением города от каменного дождя, который разразился по горячей молитве юродивого не над Устюгом, а в двадцати верстах от него.
Во время жизни Прокопия имело место и явление в Костроме чудотворной иконы Божией Матери, именуемой Федоровской, которой впоследствии был благословен на царство первый из Романовых — Михаил Федорович.
Знаменитым юродивым XV века был житель Новгорода блаженный Михаил Клопский, обладавший даром провидения и чудотворения. Он смело обличал Дмитрия Шемяку в его злодеяниях и предсказал его смерть.
В 1440 году, встретив новгородского владыку Евфимия, сказал ему: «А сегодня большая радость в Москве. У великого князя (Василия Темного) родился сын, которому дали имя Иоанн. Разрушит он обычаи Новгородской Земли и принесет гибель нашему городу».
Предсказание это сбылось.
Во времена Ивана Грозного в Москве жил знаменитый юродивый и ясновидец Василий Блаженный, чьим именем назван храм Покрова, расположенный рядом с Кремлем и Красной площадью. Сам царь с величайшим уважением относился к Василию, который всегда говорил ему правду в глаза.
Будучи однажды приглашенным к Ивану Грозному, юродивый три раза вылил подносимую ему застольную чашу. Когда царь рассердился на него, Василий ответил: «Не кипятись, Иванушка, надо было заливать пожар в Новгороде, и он залит».
Позже выяснилось, что действительно, в это самое время в Новгороде был опасный пожар.
Василий постоянно ходил без одежды, как в летнюю жару, так и в крещенские морозы. Днем бродил по московским улицам, а на ночь устраивался на церковной паперти. В последние дни жизни, когда он уже лежал на смертном одре, его пришла навестить вся царская семья: сам Иван Грозный с царицей Анастасией, дети Иоанн и Федор. Блаженный, взглянув на малолетнего Федора, пророчески сказал ему: «Все достояние прародителей твоих будет твоим, ты — наследник», после чего испустил дух, имея 88 лет от роду. Иван Грозный с боярами нес гроб, а митрополит Макарий совершил погребение.
Пророчество Василия подтвердилось полностью. Грозный в припадке гнева смертельно ранил своего старшего сына и после него царствовал, хоть и не слишком долго, именно Федор Иоаннович.
В последние годы жизни Грозного на улицах Москвы юродствовал и другой блаженный — Иоанн Большой Колпак, прозванный так за то, что носил на голове огромную железную шапку, а на теле — тяжелые вериги. Этот Иоанн посетил как-то затворника Борисоглебского монастыря Иринарха и предсказал ему нашествие чужеземцев на Русь в Смутное время. Затем он совершил некоторое число чудесных исцелений и был предуведомлен о своей кончине. Встречаясь на улицах с Борисом Годуновым, он неизменно предостерегал его: «Умная голова, разбирай Божьи дела. Бог долго ждет, да больно бьет».
Еще один юродивый пророчил при Иване Грозном в Пскове, во время Ливонской войны. Микола-свят, как звали пророка, обозвал однажды Грозного царем-кровопийцей и пожирателем христианских сел. При этом он клялся всеми ангелами, что если хоть один воин из царского войска коснется даже волоска последнего псковского дитяти, то царя настигнет смерть от молнии. Глубоко религиозный Иван IV просил Миколу молиться, чтобы Господь избавил его от такой участи.