В освоении Сибири и дальнейшем продвижении на восток сыграли большую роль казаки – особая этносоциальная группа, занимавшаяся преимущественно военным делом. Казачьи поселения охватывали юг России, уходили к окраинам, которые так и назывались «украйнами», «польскими» и «крымскими». Еще в XV веке появились казаки на Дону и распространились от верховий до среднего течения. Казаки селились в Приазовье, на Средней Волге, на Яике, на Тереке, а крупнейшее, наряду с донским, запорожское казачество обреталось на Днепре. Столицей запорожского казачества была крепость Сечь, неоднократно менявшая свое местоположение. В русских источниках XVII века запорожцы именуются черкасами. Казачьи поселения представляли собой военные республики, избиравшие своих предводителей, но тянувшиеся к покровительству и службе у монархов России и Речи Посполитой.
«Казак» – изначально тюркское слово, означавшее «свободный человек». Между татарскими ордами и русскими селениями возникли станицы таких свободных людей, воевавших на две стороны, грабивших торговые караваны и посольства. Они пополнялись выходцами из татарских ханств, пришлыми и бродячими людьми из России, Великого княжества Литовского, Польши. Постепенно часть казачества поступила на царскую службу, осев в «украинных» городах. Казаками стали называть служилых «по прибору», поступавших на военную службу также в центре и на западной границе. Служилые казаки получали поместья, дворы и жалованье в пограничных крепостях. Таковых было достаточно много, в южных уездах они составляли значительную по численности категорию служилых людей.
Вольные казаки обретались на юго-восточных, южных и юго-западных границах Московского государства (донские, волжские, терские, яицкие, запорожские). Они существовали за счет войны и состояли в непростых отношениях с царским правительством, которое было недовольно казачьими грабежами торговых караванов и посольств, но поощряло нападения казаков на Крым. Придерживаясь православия, казаки провозглашали союз с христианскими государями против татар и турок. Казачество пополнялось за счет крестьян и холопов, выходивших из южных и центральных уездов (в том числе бежавших). В советское время масштабы этого явления и его протестный характер были сильно преувеличены. Документы свидетельствуют, что среди служилых казаков на южной границе было немало бывших крестьян, закрывших обязательства перед помещиками.
До начала XVI века южной границей России была Ока, защищенная береговой чертой, к которой ежегодно выходили войска – сторожить центральные уезды от татар. Затем постепенно линия обороны (засечная черта) сдвинулась на юг, появились южные крепости Тула, Дедилов, Епифань, Донков, Сапожок, Ряжск, Новосиль, Елец, Курск, Орел, Ливны, Воронеж, Валуйки, а в 1599 году окольничий Б. Я. Бельский был послан строить Царев-Борисов у впадения реки Бахтин в Оскол, более чем в 660 верстах к югу от Москвы. По мере продвижения на линии крепостей на юг степные территории за Окой заселялись служилыми людьми и крестьянством. Какую-то часть этого населения составляли беглые крестьяне и холопы. Главную роль в освоении этой территории играло правительство, а расселение шло медленно и неравномерно из‐за постоянной угрозы татарских набегов. В «украинных» городах ощущался недобор служилых людей, и местные воеводы были вынуждены «верстать» пашенных крестьян в казаков и детей боярских, что вызывало проблемы, о которых шла речь ранее. К началу Смуты здесь сложился контингент служилых людей, более демократичный по составу, чем дети боярские Московского края, замосковных и северных и северо-западных городов.
К западу от «украинной» линии лежала Северская земля – территория по реке Десне и левобережью среднего Днепра. Эти территории перешли в состав Московского государства из Великого княжества Литовского в начале XVI века. Крупнейшие города Северщины – Чернигов, Путивль, Новгород-Северский, Стародуб, Трубчевск, Брянск, Почеп – были включены в систему обороны, сюда назначались воеводы и стрелецкие головы. В составе Северской земли находилась обширная дворцовая Комарицкая волость, главной крепостью которой были Кромы. Эти земли постоянно подвергались нападениям татар и литовцев, требовали не меньшего внимания со стороны правительства, чем южная «украйна». Здесь сформировалась особая этническая группа, близкая к казакам, – севрюки, потомки древнерусского населения.