Мотив ухода из жизни вместе с прошлым неоднократно повторяется в его стихах 1920–1921 гг..
Мучительные мысли преследуют Есенина. Они до такой степени изнуряют его, что временами порождают безразличное, равнодушное отношение к жизни, желание отвернуться от источника своих страданий.
В 1921 г. произошла встреча Есенина с Айседорой Дункан. Они быстро сблизились и вскоре поженились. О взаимоотношениях Есенина и Дункан сохранилось немало воспоминаний. Большинство их них говорит о взаимной искренности обоих. Дункан была весьма внимательна к Есенину, заботилась о нем.
Ко времени их встречи Дункан была чуть не вдвое старше Есенина. И это, конечно, не могло не отразиться на их отношениях. Были и некоторые другие обстоятельства, которые послужили скорому разрыву. Есенин расстался с Дункан осенью 1923 г. В последнем письме к ней он писал: «Часто вспоминаю тебя со всей моей благодарностью к тебе».
Когда Есенин погиб, Айседора Дункан была в Париже. И. И. Шнейдер телеграфировал ей. Она тяжело переживала смерть поэта. Прислала большую телеграмму, в которой были такие слова: «Я так много плакала, что у меня нет больше слез…» Меньше чем через два года она погибла сама…
Еще в 1920 г. Есенин познакомился с Галиной Артуровной Бениславской (1897–1926). Галина впервые увидела Есенина в 1916 г. во время выступлений и без памяти влюбилась. Позже она мучительно ревновала его к Айседоре Дункан. С 1923 г. она некоторое время жила с Есениным и занималась его издательскими делами.
Галина была дочерью французского студента и грузинки. Родители ее вскоре расстались, мать тяжело заболела психически, девочку удочерили родственники, жившие в латвийском городке Резекне. Окончив университет, она некоторое время жила в Кремле, работала в секретариате ВЧК. Унаследованная от матери неврастения давала себя знать, Галина дважды лечилась в санаториях.
Когда Есенин стал много пить и болел, Бениславская, беспредельно преданная поэту, делала все возможное, чтобы спасти его. Это была борьба за человека и поэта, борьба страстная, самоотверженная и самозабвенная. «Милый, хороший Сергей Александрович! Хоть немного пощадите вы себя. Бросьте эту пьяную канитель», — писала она в одном из писем.
С болью говорила Галина о тяжелых для Есенина последствиях «пьяной канители». «Вы сейчас какой-то „не настоящий“. Вы все время отсутствуете. И не думайте, что это так должно быть. Вы весь ушли в себя, все время переворачиваете свою душу, свои переживания, ощущения. Других людей вы видите постольку, поскольку находите в них отзвук вот этому копанию, в себе. Посмотрите, каким вы стали нетерпимым ко всему несовпадающему с вашими взглядами, понятиями. У вас это не простая раздражительность, это именно нетерпимость», — писала Галина.
Всем своим существом Бениславская привязалась к Есенину и его родным. Через год после смерти поэта — 3 декабря 1926 г. — она застрелилась на его могиле и завещала похоронить ее рядом с ним.
Она оставила на могиле две записки. Одна — простая открытка: «3 декабря 1926 г. Самоубилась здесь, хотя я знаю, что после этого еще больше собак будут вешать на Есенина… Но ему, и мне это все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое».
У нее были револьвер, финка и коробка папирос «Мозаика». Она выкурила всю коробку и, когда стемнело, отломила крышку коробки и написала на ней: «Если финка после выстрела будет воткнута в могилу, значит, даже тогда я не жалела. Если жаль — заброшу ее далеко». В темноте она дописала еще одну строчку, наехавшую на предыдущую: «1 осечка». Было еще несколько осечек, и лишь в шестой раз — прозвучал выстрел. Пуля попала в сердце.
В 1925 г. состояние Есенина становилось все худшим. В. Ф. Наседкин вспоминает: «В апреле поползли слухи о близкой смерти Есенина. Говорили о скоротечной чахотке, которую он, простудившись, будто бы поймал на Кавказе.
В половине мая Есенин опять в Москве. Он похудел еще больше и был совершенно безголосый. Да и во всем остальном он уже не походил на прежнего Есенина. Одетый скромно, он смахивал на человека, только что выбежавшего из драки, словно был побит, помят.
О болезни с его же слов я помню следующее:
— Катались на автомобиле. Попали в горы. В горах, знаешь, холодно, а я в одной рубашке. На другой день горлом пошла кровь. Я очень испугался. Чагин вызвал врачей. „Если не бросишь пить, через три месяца смерть“, — сказали они и положили меня в больницу. Праздник, Пасха, а я в больнице. Мне казалось, что я умираю. В один день я написал тогда два стихотворения: „Есть одна хорошая…“ и „Ну, целуй меня, целуй…“