После поездки Хаджи-Давуд получил подкрепление из Кайтага и Кумуха. Нападения на иранские гарнизоны участились, вся равнина, начиная от Дербента до Шемахи, пылала в огне восстания [7]. Но иранские власти были еще довольно сильны, везде находились их гарнизоны, и велась активная борьба против восставших.
В 1719 году Хаджи-Давуд был арестован и посажен в Дербентскую тюрьму. В тюрьме Хаджи-Давуд просидел недолго, выбраться оттуда ему помогли друзья и соратники по борьбе. Тюремный опыт и опыт первых лет борьбы с иноземными захватчиками научили его критически оценивать достигнутые успехи и еще тщательнее готовиться к военным операциям [7].
В июне 1720 года повстанцы под руководством Хаджи-Давуда осадили древний город Шабран, расположенный в исторической лезгинской области Мюшкюр. План осады и штурма Шабрана выполнен лезгинами в полном объеме [7]. Иранский гарнизон, расположенный в городе, был перебит. После Шабрана повстанцы освободили крепость Худат, которая располагалась на месте нынешнего лезгинского селения Щуру Худат в Кусарском районе. А.Бакиханов пишет: "Крепость Худат была взята, и Султан-Ахмед со своими приближенными убит мятежниками". Обеспечив себе прочный тыл, Хаджи-Давуд вновь встретился с Чолак-Сурхаем Казикумухским с целью договориться о продолжении борьбы с сефевидами вплоть до их полного изгнания. Очередным объектом для освобождения был выбран город Баку. Однако поход был недостаточно подготовлен, да и повстанцев собрали мало. Поэтому вышедший им навстречу Дергах-Кули-бек, воспользовавшись численным преимуществом и лучшим вооружением, нанес повстанцам поражение. Повстанцы отошли на исходные позиции и через некоторое время вновь стали нападать на иранские гарнизоны, расположенные в городах Куба и Дербент. Борьба шла с переменным успехом, однако некоторые военные неудачи, а также упорное сопротивление сефевидов привели к мысли о необходимости заключить союз с более сильным, чем Иран, государством.
Зная об интересах России на Кавказе, Хаджи-Давуд вознамеривался попросить военную помощь у Петра I. Связи с последним осуществлялись через астраханского воеводу И.Кикина, в переписке с которым Хаджи-Давуд состоял. Обратимся к одному из писем, написанному рукой Хаджи-Давуда, датированному 22 апреля 1721 года: "Пресветлейшему и державнейшему великого государя подручному, честнейшему и высокопочтенному и высокородному астраханскому боярину Ивану дружелюбия и доброго здоровья желаю. Прежде нам от кызылбашей многие обиды были, и покою нам от них не стало…, они сделали обиду через силу, и за то стали мы с ними, кызылбашами, в неприятельстве и за свою кровь им отомстим. Дербент, и Шемаху, и Баку осадили… будем брать города, будет милость божья над нами будет и дело, ведает весь народ, а я нынче ради дружелюбия пресветлейшему и дрожавнейшему великому государю под pyку идти, верно служить готов, и, как придут ваши войска и если понадобится построить город или иное что, я буду со всеми своими людьми великому государю служить верно… И чтоб приезжали к нам торговые люди, а мы и волоса не тронем, и сколько мочи будет, сделаю добра… ни в чем не опасаясь. A я прежде к вашей милости писал письмо, чтобы донесли великому государю, а ответа нет, и иное письмо вашей милости объявили или нет, не ведаю" [20].
Важно то, что в письме четко прослеживается, почему Давуд-бек со своими приверженцами выступает против кызылбашен ("они сделали обиду через силу, и за свою кровь им отомстим") и четко проявляет свои намерения в отношении России в военной, торговой и других областях. Азербайджанский историк Ф.Алиев, касаясь этих вопросов, сообщает: "В апреле 1721 года Хаджи-Давуд писал И.Кикину, прося разрешить русским купцам привозить в его владение свинец и железо в обмен на шелк-сырец. В другом письме представителям Русского государства Хаджи-Давуд заявил, что он ведет войну не для властолюбия и богатства и не для чего иного, кроме того, чтобы освободить суннитов от кызылбашей" [21]. Тем временем бывший посланник, недавно назначенный губернатором Астраханской области А.Валынский, по поручению русског: кабинета, обратился с письмом к Хаджи-Давуду, где спрашивал о его желании стать подданным Русского государства. После этого А.Валынский писал Петру I: "Кажется мне, Давуд-бек ни к чему не потребен: посылал и к нему отсюда поручика (как я перед сим Вашему Величеству доносил), через которого ответствует мне, что, конечно, желает служить Вашему Величеству, однако ж, чтобы Вы изволили прислать к нему свои войска и довольное число пушек, а он, конечно, отберет города от Персии, и, которые ему удобны, те себе оставит, а прочие уступит Вашему Величеству, как по той стороне реки Куры до самого Исфахана, чего в руках никогда не будет, и того хочет, чтоб Ваш был труд, а его польза" [20].