К началу февраля 1995 российская армия установила контроль над г. Грозный и начала продвижение в южные районы Чечни, в конце марта взяты штурмом — Шали, Аргун и Гудермес.
14 июня 1995 года состоялся рейд чеченского отряда под командованием Басаева на г. Буденовск (Ставропольский край), сопровождавшийся массовым захватом заложников в больнице и родильном доме. Эта акция привела к гибели 150 мирных граждан. Вслед за этим российская армия в Чечне фактически прекратила активные боевые действия. 9 января 1996 года отряд Салмана Радуева совершил нападение на город Кизляр (Дагестан). Совершив нападение на вертолётную базу, отряд отступил в город и занял здание больницы. Были захвачены в заложники жители ближайших домов (всего свыше 3000 человек, среди которых было много женщин и детей). В результате террористической атаки погибло 25 мирных граждан.
В апреле 1996 Джохар Дудаев был убит в результате ракетного удара.
В апреле же 1996 совет чеченских "полевых командиров" возложил исполнение обязанностей президента Республики Ичкерия на вице-президента Яндарбиева. Несмотря на подавляющее превосходство в живой силе, вооружении и воздушной поддержке, федеральные войска не смогли установить эффективный контроль над многими районами Чечни. Сказалась слабость и нерешительность, как политического, так и военного руководства России. Необустроенность российских границ на Кавказе приводила к тому, что сепаратисты получали постоянную «подпитку» из-за рубежа финансовыми средствами, вооружением, боеприпасами, добровольцами, инструкторами, прошедшими подготовку, в частности, в Афганистане. Средства поступали и от чеченцев, проживающих в других районах России, от чеченских организованных преступных группировок. В горных районах были созданы многочисленные базы, учебные лагеря, тайники с оружием, медикаментами и боеприпасами. Раненых боевиков вывозили на лечение за рубеж.
Серьёзные потери, которые понесли федеральные войска в Чечне, недостаточное боевое и тыловое обеспечение (некоторым подразделениям не доставалось еды по 6–8 дней), враждебность местного населения и непрекращающиеся нападения со стороны боевиков привели к падению морального духа личного состава. Российское государство потерпело поражение в пропагандистской войне. Общественное мнение России оказалось в целом настроено против продолжения боевых действий.
28 мая 1996 Ельцин впервые встретился с представителями Чеченской Республики Ичкерия (ЧРИ). С чеченской стороны в переговорах участвовали Зелимхан Яндарбиев, полевой командир Закаев и политический советник и. о. президента Ичкерии Хож-Ахмед Яриханов. Попытки заключить мир уже производились — к определенным датам — в мае 1995 к полувековому юбилею победы во второй мировой, в июне 1995 к саммиту Большой Семерки, в 1996 к выборам. На сей раз, результатом переговоров стало подписание соглашения "О прекращении боевых действий в Чечне с 1 июня". В течение 2 недель после подписания документа (до 10 июня) должны были получить свободу все пленные и заложники. Договорённость об этом в присутствии Бориса Ельцина подписали Черномырдин и Зелимхан Яндарбиев, а также представители миссии ОБСЕ.
На следующий день Борис Ельцин посетил Чечню. До его возвращения Яндарбиев оставался в Москве. Видимо, как заложник, что не делало чести Борису Николаевичу.
Летом 1996 в России состоялись президентские выборы. После нападения боевиков на Грозный 6 августа генерал Лебедь был назначен на пост секретаря Совета безопасности РФ и в этом качестве возглавил российскую делегацию на переговорах с чеченскими сепаратистами в Хасавюрте.
В августе 1996 Зелимхан Яндарбиев и Александр Лебедь в селении Новые Атаги объявили о создании наблюдательной комиссии для контроля за выполнением условий прекращения огня, а также наблюдательного совета, в который должны были войти секретари Советов безопасности Дагестана, Ингушетии и Кабардино-Балкарии. В 1996 были заключены соглашения между РФ и ЧРИ, по которым решение вопроса о статусе ЧРИ было отложено до 2001 года. Предполагался также обмен пленными по принципу "всех на всех", о котором правозащитники дискретно сказали, что "это условие не соблюдалось чеченцами". В 1997 президентом ЧРИ был избран Масхадов.
После подписания Хасавюртовских соглашений мира и спокойствия в Чечне и прилегающих к ней регионах не наступило. Чеченские криминальные структуры безнаказанно делали бизнес на массовых похищениях людей, захвате заложников (в том числе официальных российских представителей, работающих в Чечне), хищениях нефти из нефтепроводов и нефтяных скважин, производстве и контрабанде наркотиков, выпуске и распространении фальшивых денежных купюр, терактах и нападениях на соседние российские регионы. После гибели Дудаева в республике стало усиливаться влияние исламских экстремистов, лозунг создания национального государства был заменен на построение исламской республики на Северном Кавказе. На территории Чеченской Республики Ичкерия были созданы лагеря для обучения боевиков — молодых людей из мусульманских регионов России. Сюда направлялись из-за рубежа инструкторы по минно-подрывному делу, специалисты по партизанской войне и исламские проповедники. Значительную роль в жизни ЧРИ стали играть многочисленные арабские наёмники. Главной их целью стала дестабилизация положения в соседних с Чечнёй российских регионах и распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Черкесия, Балкария).
В апреле 1997 года взорвана бомба в здании железнодорожного вокзала на станции Армавир (Краснодарский край), 28 мая 1997 года — бомба на втором этаже здания вокзала станции Пятигорск (Ставропольский край). В 1998 банда полевого командира Хаттаба произвела несколько нападений на российских военнослужащих в Дагестане.
В июне 1998 года президент Ичкерии Масхадов после столкновений между своими сторонниками и религиозными экстремистами в Гудермесском районе объявил ваххабизм в ЧРИ вне закона. Был выпущен указ о запрете всех проповедующих данное учение общественно-политических организаций, в том числе ряда работавших в Чечне саудовских и кувейтских религиозных фондов. Однако реализовать запрет не удалось, так как экстремистов поддержали Басаев и Яндарбиев. В марте 1999 был осуществлён взрыв на Центральном рынке Владикавказа, в результате которого произошли многочисленные человеческие жертвы.
В августе 1999 с территории ЧРИ отряды полевых командиров Басаева и Хаттаба вторглись на территорию Дагестана. Ожесточённые бои продолжались свыше трёх недель. Официальное правительство ЧРИ, неспособное контролировать действия различных вооружённых группировок на территории Чечни, отмежевалось от действий Шамиля Басаева, но практических действий против него не предприняло.
После разгрома отрядов Шамиля Басаева и Хаттаба российские федеральные войска, продолжая их преследование, были введены в ЧРИ. Началась вторая чеченская кампания.
Руководители сепаратистов не раз заявляли о намерении перенести войну на российскую территорию. Поэтому, когда с началом второй чеченской кампании произошла Москве (9 и 13 сентября 1999 г.) и Волгодонске (16 сентября 1999 г.), эти преступления потрясли Россию и мир. Первые данные расследования этих взрывов показали, что теракты организованы карачаевскими и дагестанскими ваххабитами, которые были связаны с арабскими наёмниками, осуществившими нападение на Дагестан. Теракты способствовали появлению массового убеждения, что за ними стоят чеченские сепаратисты.
B 2001 году, по завершении второй чеченской кампании, были проведены «выборы» (инсценировка выборов) президента Чеченской Республики как субъекта РФ. Президентом стал перешедший на сторону федеральной власти Ахмат Кадыров.
9 мая 2004 Ахмат-хаджи Кадыров-старший погиб в результате теракта. Его преемником стал Алханов.
В марте 2005 президент самопровозглашённой Ичкерии Масхадов был уничтожен в ходе спецоперации. Также существует мнение, что он был уничтожен не в ходе отдельной операции спецслужб, а ранее, затем его тело было подброшено в подвал одного из домов.(? тело было снято вне пределов населенного пункта, в лесном лагере) Федеральные силы заявили, что уничтожили его в результате спецоперации, проведённой российскими войсками в селении Толстой-Юрт под Грозным. Полномочия президента Ичкерии перешли к вице-президенту Садулаеву.