Зимой в лагере настал голод. Первыми начали умирать самые слабые – стрелецкие новобранцы, измученные дальним переходом. Умер и Болховский, да и казаков поубавилось. Едва спали морозы, Ермак отправил на Русь Киреева, который повез пленного Маметкула и донесение с просьбой о помощи. С началом весны казаки смогли выходить на рыбалку, положение немного улучшилось. Однако и враги не дремали. Первый удар нанес Карача. Явились его гонцы с известием, что влиятельный мурза признает себя русским вассалом, но за это умоляет о защите от теснящих его казахов. К нему отправился Кольцо с отрядом в 40 человек. В их честь был устроен пир, голодные казаки набросились на еду и питье, а когда захмелели, были подло вырезаны. Ермак, обеспокоенный отсутствием вестей от них, послал на разведку отряд Якова Михайлова . Его тоже уничтожили. И вскоре местные сообщили о приближении войска Карачи.
Ермаковцы перебрались из лагеря в укрепленный Кашлык. Но Карача на штурм не полез. Обложил крепость со всех сторон, надеясь выморить голодом. Блокада продолжалась с Великого поста до «пролетия». Заметив, что бдительность противника ослабла, Ермак выслал самых крепких и умелых бойцов под командованием Матвея Мещеряка . Ночью они пробрались мимо караулов и напали на ставку Карачи. Погромили, убили двоих его сыновей. Татары, опомнившись, стали окружать смельчаков, они отбивали атаки. А Ермак из крепости пошел на вылазку. Ошеломленные и растерявшиеся неприятели ринулись в бегство.
Казалось, все беды позади. Но подмоги из России все еще не было, и Ермак не знал, когда она придет. А местные жители жаловались, что Кучум, обосновавшись в южных степях, не пропускает бухарских купцов. Роль торговли со Средней Азией была в Сибири очень велика. Оттуда в обмен на меха поступали ткани, хлеб, рис. И Ермак, оставив в Кашлыке Глухова с уцелевшими стрельцами, предпринял свой последний поход, к верховьям Иртыша. Опять с боями, приводя в подчинение здешних князьков. Казаки осадили крепость Кулары, но взять не смогли. Ермак ободрял соратников, ничего, мол, на обратном пути «приберем». Дошли до Шиш-реки, но возвращались уже «прогребаючи все городки и волости». Не исключено, что у казаков кончались боеприпасы.
А Кучум и Карача, вновь объединившись, подняли все силы. И выслали агентов, сообщивших Ермаку, будто видели бухарских купцов на Вагае. Не дойдя всего 100 верст до Кашлыка, казаки повернули в эту реку. Прошлись по ней впустую, никого не нашли. И остановились на ночлег в устье Вагая. Измученные скитаниями, казаки утратили бдительность. На руку Кучуму сыграло и ненастье. Ночью 5 августа 1585 г. татары скрытно подобрались к лагерю и ударили. В более поздних хрониках возникла версия, будто вся дружина полегла, но ранние источники показывает, что часть казаков спаслась [171]. О том же говорят татарские предания. А версий гибели атамана несколько. По одной, он прикрывал отход – главное было столкнуть струги на воду и отчалить от берега. Ермак был тяжело ранен богатырем Кучугаем, и, бросившись вплавь за судами, утонул. По другой, он отбивался уже на стругах и, будучи раненым, упал в реку… Казаков осталось всего 90. Их возглавил Мещеряк. На общем совете со стрельцами Глухова решили – уходить на Русь. Но и Кучуму победа впрок не пошла. Кашлык захватил его соперник Сеид, на сторону которого перекинулся Карача.
А на Руси тем временем кончились неурядицы, связанные со смертью Ивана Грозного. При новом царе Федоре Иоанновиче власть крепко взял в руки Борис Годунов. И вести, привезенные Киреевым, его встревожили. Годунов забил тревогу, была срочно собрана рать воеводы Мансурова из 700 стрельцов и служилых казаков. Но, как уже отмечалось, в Сибирь и из Сибири вели разные пути. Мансуров опоздал всего чуть-чуть и разминулся с Мещеряком. Увидел Кашлык в руках татар. Попытался догнать ушедших казаков, поплыл вниз по Иртышу до Оби, но не догнал. Наступали холода, реки стали замерзать. И рать Мансурова остановилась у устья Иртыша, срубив Обский городок, стала объясачивать местных хантов.