Ермак вдохновлял многих русских поэтов. Все они воспевали славу этого казака, этого богатыря, показавшего соотечественникам путь к Тихому океану и подарившего России огромную империю. Невзирая на все свои заслуги, этот казак был разбойником, объявленным вне закона, человеком, которого царь приказал бы повесить, если бы сумел поймать. Теперь он был прощен, но поэты, писавшие в последующие века, с грустью вспоминают о тех условиях, в которых он и его соратники находились от завоевания Сибири:
После отправки своего заместителя в Россию Ермак не сидел без дела. Спустившись по Туде до страны вогулов и разгромив двух татарских князей, он обложил данью жителей Кошуки и Табар, а к своему возвращению в Сибирь (1583) нашел там Ивана Кольцо и князя Семена Волконского. Князь привез письмо от царя, в котором казакам прощались их вины и обещались большие милости.
С этого времени для Ермака началась полоса неудач. Среди воинских людей, пришедших из России, завелась цинга. Она распространилась и среди казаков. Князь Волконский умер от нее. А в довершение всех бед, зима 1583/84 года принесла голод. Ермак печалился:
Он дождался весны 1584 года и отправил в Москву пленного принца Маметкула, чтобы испросить у царя новые подкрепления. В дело вмешалась измена. Князь Карача притворился, будто оставил хана Кучума и подчинился русским. Ермак доверял ему. Заявив, что ему угрожают ногаи, он попросил подкреплений. Атаман отправил к нему Ивана Кольцо и сорок отборных бойцов. Карача их радостно принял, а ночью, когда они уснули, приказал всех перерезать. Это событие получило значительную огласку. Покорившиеся народы тут же снова взялись за оружие, присоединились к Караче и осадили Сибирь, но расположились вне досягаемости орудийных выстрелов, рассчитывая голодом принудить крепость к сдаче. Ермак, не такой терпеливый, послал на них атамана Матвея Мещеряка и его казаков. В ночь с 12 на 13 июня 1584 года они прокрались в лагерь Карачи и перерезали множество татар, в том числе двух сыновей Карачи, однако сам он сбежал. Когда рассвело и татары увидели, что нападающих совсем мало, было уже поздно. Войска Карачи ушли за Ишим; Сибирь была спасена.
Ермак Тимофеевич не ограничился этим успехом. Он начал преследование князя Карачи. Поднявшись по Иртышу на восток, он разбил татарского князя Бегича, покорил всю территорию до Ишима, овладел городами Тебенд и Ташаткан и остановился на берегах реки Шише (где начинается степь). Оттуда он повернул обратно в Сибирь. Жить ему оставалось совсем немного.
В Сибири он узнал, что хан Кучум появился в Батайской степи и намерен перехватить идущий из Бухары караван. Ермак взял с собой всего пятьдесят человек. Сев на струги, его отряд дошел по Иртышу до места впадения в него Вагая и стал искать войско сибирского хана. Когда наступила ночь, он приказал поставить палатки «на кургане, окруженном рукавом Иртыша». За рекой никто не наблюдал. Татары перешли ее вброд, напали на спящих казаков и всех их перебили.
Лишь одному казаку удалось вырваться и вернуться в Сибирь. Ермак же, отбиваясь от татар, отступил к реке и попытался спастись вплавь, но тяжелый доспех утянул его на дно, и он утонул 5 августа 1584 года.