Казанова написал от имени Стефано письма, прося денег у местных церквей и людей, чтобы странники смогли прокормить себя во время карантинного периода и по дороге в Рим. Это было традиционным способом путешествия для бедного духовенства и францисканцев, с их любовью скитаться среди дикой природы и обетом бедности. Стефано и его спутник вскоре были вознаграждены продовольствием и «достаточным количеством вина, которых хватило на все [двадцать восемь дней карантина]». Дальше дела пошли еще лучше. К ним в карантине присоединился турецкий купец, в сопровождении греческой рабыни — рабство было характерной особенностью Османской империи. Томясь от безделья, Казанова в скором времени счел, что влюблен в девушку. Им удалось поговорить через «щели пяти или шести дюймов в поперечнике» между его балконом и ее прогулочным двориком и в течение нескольких дней придумать план совместного побега. Они приложили также активные усилия, направленные на «немедленное физическое единение», — попытки отодвинуть доски с балкона таким образом, чтобы она смогла протиснуться между ними. Казанова, очевидно, убедил ее и, вероятно, самого себя, что влюблен, потому что она предложила ему выкупить ее из рабства или убежать вместе с драгоценностями, которые она сможет украсть у своего хозяина. Но ее затея не сработала, он был разочарован физическими препятствиями связи между ними, и, хотя она, по-видимому, предложила ему оральный секс, время которого он был «обнажен как гладиатор», он отказался от идеи кражи и положил конец ее мечте о свободе. Несостоявшиеся любовники были обнаружены охранником, и их история Пирама и Фисбы окончилась достаточно благополучно для молодого аббата, если уж не для рабыни. Он был освобожден из карантина и, объявив свое сердце разбитым, сразу же отправился пешком в Рим.
Дорога из Анконы была хорошо известна и богатым, и бедным. «Местность тут так же прекрасна, как и всюду в Италии, — писал один из путешественников, — но дорога неописуемо плоха». Аббат Казанова и брат Стефано планировали идти дальше вместе, но между ними возникла напряженность. Они составляли комическую пару: долговязый, элегантный венецианец в новом голубом английском рединготе и летних бриджах и рыжий монах, описанный Казановой как неотесанный и крикливый «грязный урод», в тяже- лам плаще францисканца с огромными карманами, наполненными украденной колбасой, хлебом и вином. Они постоянно спорили. Стефано имел пристрастие к «сортирным» и грязным шуткам и, по мнению Казановы, чувствовал себя неловко с женщинами. Но он уже путешествовал раньше и многому научил Казанову относительно реалий пешего странствия в качестве священнослужителя. Казанова считал, что сто пятьдесят шесть миль от Анконы до Рима здоровый человек может пройти за пять дней, однако Стефано заявил, что дорога займет несколько месяцев прогулок в созерцательном темпе со скоростью три мили в день. Казанова покинул его на первом этапе пути, пятнадцати милях до Лоретто, которые прошел за один день.
Там почти сразу он встретил огромную удачу, что будет отличительной чертой всей его жизни — или его воспоминаний, во всяком случае. Гостеприимная церковь дала ему кров и оказала помощь. Его сочли ученым и настоящим аббатом и предоставили уютный частный дом, ванну, кьянти и предложили услуги парикмахера — хотя стоит отметить, что, несмотря на сексуальную уверенность и обширный опыт в этой области, который мог быть предметом зависти многих молодых людей его возраста, Казанова в возрасте восемнадцати лет все еще не испытывал потребности бриться.
Два молодых священнослужителя встретились снова вблизи Мачераты, поспорили и подрались, так как Казанова обиделся на Стефано, который, не зная обряда, посмел провести мессу и принять исповедь у местной семьи. Они вновь расстались, когда до Рима оставалось менее трети пути. Позже Казанову ограбили на дороге, он забыл свой кошелек на столе постоялого двора и претерпел как традиционные для неопытного путешественника несчастья, так и характерные исключительно для него; так, попав на ночлег к одному из провинциальных приставов, он столкнулся с приставаниями хозяина, «голого и пьяного», когда «самый честный полицейский в Папском государстве», как Казанова вспоминает (видимо, не без иронии), попытался изнасиловать его. Время показало таким образом правоту Стефано, предпочитавшего не торопиться, он догнал Казанову и спас его от пристава, нашел его деньги, а затем они продолжили путь в Рим в черепашьем темпе.
Некоторые из домов, куда Стефано приводил Казанову именем святого Франциска, были гостеприимны, а иногда молодых мужчин подстерегали опасности. Однажды они нарвались на двух пьяных бездомных женщин, с которыми разделили придорожный сарай. Стефано отбивался с палкой в темноте, ранив собаку и старика. Казанова неохотно поддался, как он пишет, «уродливой женщине лет тридцати-сорока» и пришел к выводу, что «без любви это великое дело — гадостная вещь». Они проделали пешком путь от Фолиньо к Пизиньяни и в Сполето; и записи Казановы — один из немногих отчетов восемнадцатого века об итальянских дорогах, на которые не смотрели из окон кареты путешественники той эпохи. В конце концов, в Отриколи, Казанова убедил проезжавший экипаж за четыре папских паоло (венецианские деньги здесь не принимались) довезти его до Кастель Нуово, последние мили до Рима он прошел пешком. Он шел всю ночь, чтобы добраться туда. Возможно, он поступил так от отчаяния или чтобы избежать жары, но вероятнее, что он шел при лунном свете из-за настоящего волнения перед тем, что наконец реализует свою мечту о Риме и снова вступит на праведный путь превращения в епископа.
Когда он в конце концов прибыл в римский минимитский монастырь Святого Франциска из Паолы, то обнаружил, что упустил Бернарди, и потому вынужден был немедленно выехать на юг в Неаполь. Это было в ноябре 1743 года. В Неаполь, однако, он тоже опоздал. Бернарди уехал раньше, торопясь приступить к своим обязанностям в Марторано, в двухстах римских милях еще далее на юг. Он оставил записку для Казановы, призывая венецианца как можно скорее догнать его.
Марторано и дворец нового епископа оказались для Казановы большим разочарованием. Место находилось в запустении, дворец представлял собой средневековые развалины. Мебели в нем почти не было, практически все старые книги были проданы или утеряны, а заказанные для новой библиотеки пока еще не прибыли из Неаполя. Питание было скверным, не с кем было и поговорить. Казанова поинтересовался, существует ли здесь литературное общество или вообще какая-либо интеллектуальная жизнь в городе, и епископ — которого Казанова описывает как ласкового и сердечного — пришел «в смущение», осознав «какой плохой подарок он мне сделал». Находясь в потрясении от отсталости Калабрии и перспективы работать там, Казанова даже предложил епископу вместе сбежать и попытать удачи в другом месте. Бернарди рассмеялся и освободил его от обязательств. Он дал Джакомо рекомендательные письма к влиятельным церковным деятелям в Неаполе, свое благословение и выразил сожаление, что Марторано никогда не станет подходящим местом для амбициозного молодого человека вроде Казановы, и с тем отослал его в путь.
Должность, за которую епископ так воевал в Варшаве, оказалась для него гибельной. Жизнь в Калабрии была настолько суровой, как и предвидел Казанова, что через два года Бернарди скончался.
Казанова же снова отправился в Неаполь. Он не знал, чего ждать от будущего, был несколько растерян и осторожничал, помня неприятности недавнего странствия. В дороге, вспоминает Казанова, он «всегда спал, надев штаны… из предосторожности, которую полагал необходимой в стране, где распространены неестественные желания», но как только он достиг Неаполитанского залива, то почувствовал себя в безопасности, ощутив уверенность на пути к Риму и исполнению своего предназначения — занятию высших должностей в Церкви.
Но так получилось, что епископ Бернарди рекомендовал Казанову человеку в Неаполе, который искал учителя поэзии для своего четырнадцатилетнего сына, и на эту позицию аббат Казанова чрезвычайно подходил. Через несколько дней после приезда он и его новый ученик, Паоло Дженнаро Пало, опубликовали несколько од, написанных по случаю прибытия в монастырь юной послушницы. Стихи аббата Казановы и его имя были замечены его дальним родственником, доном Антонио Казановой, вращавшимся в литературных кругах Неаполя. В результате Казанова вскоре был принят в неаполитанское общество.