Сначала в Константинополе Казанова получил доступ к исключительно мужскому политическому обществу. Женщин, как часто отмечали путешественники, на улицах можно было увидеть редко, а если они и выходили, то, укрытые с головой темным покрывалом, выглядели «как призраки». Первым Казанову с городом познакомил граф Бонневаль. Графу было пятьдесят пять лет, и с 1730 года он был известен как Ахмед-паша. Беспечное отношение бывшего графа к религии, по-видимому, явилось одной из причин, по которой Казанова вдохновился на отстаивание собственной веры при встрече с мусульманством. Бонневаль признавался, что не знает толком ни Корана, ни Евангелия, и был таким же мусульманином, как и христианином. Другими словами, он просто приспособился и ни во что особенно не верил, как принял к сведению Казанова.
Бонневаль чувствовал, что в практическом отношении ему от Казановы будет мало проку, но так как в рекомендациях Аквавива написал, что венецианец разбирается в литературе, то граф: паша пригласил его на своего рода литературный вечер, где говорили только по-итальянски. Здесь Казанова встретил двух турок, которые оставили заметный след в приобретенном в Константинополе жизненном опыте Джакомо. Одним из них был достаточно пожилой Юсуф Али, второго Казанова называет просто «Исмаил».
На новых знакомых Казановы из летней резиденции венецианского посольства, где он жил в июле — августе, произвело большое впечатление, как быстро он сошелся со знатными турками, которые пригласили Казанову в свои дома после итальянского вечера у Бонневаля. Бонневаль предложил Казанове своего янычара, чтобы тот помог ему найти дорогу в гости к туркам, и считал, что Казанова действительно оказался в счастливом положении, не имея «ни забот, ни планов или постоянного места жительства, [отдал] себя судьбе, ничего не опасаясь и ничего не ожидая». Более взрослым мужчинам юный Джакомо, возможно, напоминал о безвозвратно миновавших годах молодости, и оба турка осыпали его знаками внимания.
Юсуф Али был философом и, помимо этого, очень богатым человеком. Он пригласил Казанову отобедать (Казанова описывает поданные яства старого Стамбула — медовые напитки и тушеное мясо) и затем последовал ряд богословских дискуссий. Подобного рода дружеские беседы Казанове нравились, и он даже признался мусульманину, что сам-то он может оставаться волокитой и хорошим католиком благодаря частым исповедям и отпущению грехов: «Я настоящий мужчина, и я христианин. Я люблю женщин и надеюсь насладиться плодами многих завоеваний… ибо, когда мы признаем свои проступки, наши священники обязаны отпускать наши грехи».
Юсуф в удивлении поднял бровь. Он решил прощупать интерес Казановы к исламу, к возможному обращению в него — может быть, из-за того, что изначально познакомился с Джакомо в доме знаменитого вероотступника графа Бонневаля, а может быть, симпатия Юсуфа к интеллектуально всеядному молодому человеку была связана с тем, что он решил оценить юношу как возможного зятя. Зельми, дочь и сокровище души Юсуфа, была единственным его ребенком, будущее которого оставалось неясным. Его сыновья разбогатели и уже не зависели от него, а вот дочь, воспитанную в европейских интеллектуальных традициях, Юсуф не хотел выставлять на брачный рынок Константинополя и, возможно, именно поэтому решился устроить ее брак с венецианцем, имевшим хорошие связи и питавшим склонность к философствованию. Казанова оказался перед сильнейшим искушением — обещанием богатства и красивой пятнадцатилетней девственницы, но колебался из-за двух беспокоивших его причин: во-первых, ему не позволено было заранее познакомиться с Зельми; во-вторых, необходимо было принять мусульманство.
В то же время, уже благодаря Исмаилу, ему открылась иная сторона обыденной жизни Османской империи, позднее часто комментировавшаяся путешественниками восемнадцатого века. Исмаил также присутствовал на собрании литературного общества Константинополя. У него имелось достаточное количество связей с властями материковой Италии (ранее он был министром иностранных дел при султане), и потому он значился в списке турецкой знати, который Аквавива вручил Казанове. Исмаил тоже пригласил молодого человека на обед. Дом Исмаила был полон «азиатской роскоши», но разговаривали там исключительно на турецком языке, и поэтому турок предложил Казанове прийти потом на отдельный завтрак в беседку в саду, где они смогли бы побеседовать наедине по-итальянски. В беседке Исмаил недвусмысленно дал понять Казанове, что тот привлекает его физически, как сексуальный партнер, и Казанова смущенно вскочил и ушел, заявив, «что не любитель подобных развлечений», но затем, испугавшись обидеть Исмаила и переговорив с Бонневалем, успокоился. Как сообщил ему бывший граф, Исмаил согласно турецким обычаям хотел явить Казанове знак величайшего своего расположения, но венецианец может не сомневаться — впредь, если он будет у Исмаила, тот более не предложит ничего подобного.
Параллельно развивая отношения с Юсуфом Али и Исмаилом, Казанова легко переходил от бесед с одним из турок об абстрактной безгрешности, которую подвергал опасности в общении со вторым. Оба мужчины были заинтересованы в нем интеллектуально и в определенном смысле — сексуально, хотя и в совершенно различном отношении. Время, проведенное в Турции, заставило Джакомо подвергнуть сомнению непреложность установок своей родной культуры, традиций и нравственности. Кроме того, его параллельное описание двух сторон турецкой жизни представляет собой ценность для современных исследователей сексуальной жизни Османской империи.
Как-то раз Исмаил позвал Казанову на вечер и попросил, чтобы тот продемонстрировал фурлану — зажигательный венецианский карнавальный танец. Несколько похожий на вальс, танец соединял пару в весьма тесном контакте и подразумевал, что партнерша будет виться-кружиться вокруг мужчины. Для танца Исмаил вызвал из своего гарема танцовщицу, которая, как решил Казанова, была венецианкой, хотя в Константинополе наемные танцоры, как утверждает леди Мэри Уортли Монтегю, чаще всего были цыганами. Девушка скрывалась под маской, и Казанова начал с ней танец, не видя ее лица. Он так и не узнал, кем была его энергичная партнерша, заставившая его запыхаться, Джакомо покинул вечер в смятении и раздосадованный тем, что не смог этого установить. Бонневаль посоветовал ему не лезть в гарем вельможи Османской империи. Константинополь, как в 1717 году заметила леди Мэри, пребывал в состоянии сексуального греха, полуприкрытого «вечным маскарадом» паранджи, поскольку женщины даже из лучших гаремов могли иметь «полную свободу в следовании своим склонностям без опасности быть разоблаченными».
Эта черта жизни Константинополя была знакома Казанове по Венеции, с той лишь разницей, что женщины из османского общества зачастую оставались скрытыми чадрой и в постели. «Вы можете себе представить количество верных жен в стране, где им нечего опасаться болтливости своих любовников», не без зависти пишет леди Мэри. Об описаниях сексуальной жизни турок у Казановы и у леди Мэри ведется горячий спор. Наиболее вероятным представляется, что иностранцы и венецианцы с хорошими связями, вроде Казановы, сталкивались с наиболее открытой для них частью османского общества, в то время как общепринятая строгая мораль, описываемая другими авторами, просто существовала параллельно. Казанова не одинок в своих описаниях сексуальных пристрастий османского полусвета.
Однажды Исмаил пригласил его на ночную рыбалку, в полнолуние, на Босфоре. Джакомо согласился, хотя пишет: «Его желание быть со мной наедине выглядело подозрительным». Дело приняло неожиданный оборот. Они расположились на берегу у летнего дома Исмаила и жарили на решетке рыбу, которую наловили. Потом Исмаил шепнул ему, что некоторые женщины из его дома, по всей видимости, будут купаться в бассейне и за этим можно понаблюдать из соседнего садового домика, от которого у турка был ключ. Казанова преисполнился энтузиазмом. «Ведя меня за руку, он открыл дверь, и мы оказались в темноте. Мы видели весь освещенный луной бассейн. Совсем рядом перед нашим взором предстали совершенно голые девушки, плавающие, выходящие из воды и поднимающиеся по мраморным ступеням, где они принимали самые неизъяснимые позы». Это была сцена из арабских сказок, три женщины из гарема, обнаженные при свете луны. Рассказы путешественников того периода полны удивления «омовением магометан» и в этом смысле Казанова следует литературным традициям. Жители Османской империи купались прилюдно и часто. Один французский писатель того времени извел десять страниц на описание этих ритуалов, на радость своему повелителю-королю включив туда неожиданные подробности, которые в Версале посчитались шокирующими: и мужчины, и женщины практиковали полную эпиляцию всего тела.