Под покровительством Брагадина пролетели три года беспечной жизни. Казанова числился служащим у адвоката Мандзони, но ни на какую службу не ходил, предпочитая развлекаться, играть в карты, посещать балы и волочиться за женщинами. В совершенстве постигнув науку обольщения, он не пропускал ни одной приглянувшейся ему особы любого возраста и из любого сословия. Вот как он сам характеризовал свой тогдашний образ жизни: «Я был не беден, одарен приятной и внушительной внешностью, любил играть, тратил без счета, хорошо говорил, не спускал обид, волочился за женщинами, не терпел соперников и обожал хорошую компанию. Конечно, при такой жизни у меня было немало ненавистников, однако я умел постоять за себя, поэтому не считал нужным ни скрывать своих мыслей, ни сдерживать своих чувств». Женщины зла на него не держали, а когда однажды обольщенная им сельская красотка Кристина попыталась женить его на себе, он быстро выдал ее замуж, и они расстались мирно. Поощряемый Брагадином, Казанова ни в чем не знал удержу. Уповая на деньги и влияние приемного отца, он забыл, что хотя патриций и называл Джакомо своим сыном, в глазах общества это не прибавило Казанове благородства. Привыкнув к безнаказанности, он стал жестоким, и выходки его начали все чаще привлекать внимание властей. Мать двенадцатилетней девочки подала на него жалобу за избиение дочери и попытку изнасилования. Уверенный в своей правоте, Казанова, оправдываясь, утверждал, что женщина сама продала ему девственность дочери за шесть цехинов, и он всего лишь отшлепал маленькую мерзавку, когда та отказалась предоставить ему уже оплаченный им товар.
Второе обвинение, предъявленное Соблазнителю, было гораздо более серьезным: его уличили в надругательстве над покойником и в покушении на убийство. События разворачивались следующим образом. Гостя за городом у одного из своих беспутных приятелей, Казанова обыкновенно возвращался с прогулки по мостику, перекинутому через сточную канаву. Однажды доски настила оказались подпиленными и Казанова рухнул вниз, по самые уши погрузившись в зловонную жижу. Вытаскивали Соблазнителя под насмешливое хихиканье его спутниц. Озлобленный венецианец сумел отыскать автора этой шутки. Им оказался местный торговец-грек, чью возлюбленную он когда-то соблазнил. Казанова решил отомстить. Случайно увидев, как хоронят покойника, он придумал весьма необычный план мести. Ночью он отправился на кладбище, выкопал тело, отрезал у него руку и закопал тело обратно. Вечером он проник к греку в спальню и спрятался под кроватью. Когда ни о чем не подозревавший торговец лег в постель, Казанова стал потихоньку стягивать с него одеяло, когда же грек принялся шарить руками, пытаясь схватить невидимого шутника за руку, шалопай подсунул ему руку покойника. Ее и схватил незадачливый грек. От ужаса с греком случился удар, и он навсегда лишился дара речи.
И хотя прямых свидетелей, способных указать на Казанову, не было, тем не менее все жители городка во главе с местным священником обвинили в содеянном именно его и подали на него жалобу властям. Оправдываться надменный венецианец счел ниже своего достоинства, полагая, что с помощью могущественного покровителя как всегда выйдет сухим из воды. Но даже Брагадин не смог отвести обвинение в святотатстве от своего зарвавшегося подопечного, и, дабы избежать суда и ареста, в начале 1749 года Казанове пришлось покинуть Венецию. Брагадин и его друзья с грустью расставались со своим беспутным юным другом. Прощаясь, они рекомендовали ему почаще советоваться с оракулом и попусту не ввязываться в авантюры.
Соблазнитель отправился в Милан, где свел знакомство с танцовщиком и актером Балетти и, не имея дел, но располагая свободным временем, вместе с ним за компанию поехал в Мантую. От Балетти Казанова узнал, что в городе живет престарелая актриса Фраголетта. Вспомнив, что отец его знавал некую комедиантку с таким именем, он решил повидаться со старушкой. Встреча превзошла все его ожидания. Перед ним предстала морщинистая мегера с набеленным лицом, сурьмлеными бровями, яркими губами и в парике. На ней было платье с глубоким вырезом, выставлявшим напоказ дряблую грудь. Услышав имя Гаэтано Казановы, мегера расчувствовалась, пустила слезу и заключила Казанову в свои паучьи объятия. Венецианец не смел шелохнуться: он боялся, что от резкого движения старуха рассыпется в пыль. При прощании старуха взяла с него слово приезжать к ней почаще, пока он будет в городе, но Казанове тотчас захотелось уехать куда-нибудь подальше, что он вскоре и сделал.