Библиотека Чосера насчитывала шестьдесят книг, немалая цифра для XIV века, когда иной раз цена одной книги равнялась стоимости постройки целой библиотеки. Среди его любимцев были французские поэты его времени, ранние поэмы Боккаччо, Вергилий, Стаций, Лукан и особенно Овидий, Данте и философ Боэций. Как «сведущий и надежный» человек, он в звании эсквайра неоднократно выполнял в 70-х годах ответственные и секретные дипломатические поручения короля во Франции и в Италии.
Особенно значительный след оставило двукратное посещение Чосером Италии: в 1373 и 1378 годах. Эти путешествия расширили его кругозор. Кроме непосредственного влияния, которое, несомненно, оказала на Чосера страна Данте, Петрарки и Боккаччо, он из первых рук познакомился там с лучшими произведениями этих авторов. Отголоски знакомства с «Божественной комедией» Данте многократно встречаются у Чосера, начиная с «Птичьего парламента» и поэмы «Храм Славы» (1384), вплоть до ряда мест «Кентерберийских рассказов». «Достославные женщины» Боккаччо послужили прообразом для его «Легенды о Добрых Женах» (середина 80-х годов). «Тезеида» Боккаччо была сжата Чосером в рассказ рыцаря о Паламоне и Арсите, а перевод Петраркой на латинский язык «Гризельды» Боккаччо, переложенный в «Чосеровы строфы», стал у Чосера рассказом оксфордского студента.
У всех своих учителей Чосер отыскивал и брал то, что он мог считать уже своим. В этом отношении особенно показательна поэма «Троил и Хризеида» (конец 70-х — начало 80-х годов). И по содержанию и по форме это настолько самостоятельная и тонкая разработка «Филострато» Боккаччо, что она намного превосходит свой образец. «Троил и Хризеида» — единственное законченное из крупных произведений Чосера — по праву может быть названо психологическим романом в стихах.
Во времена Чосера неимущий поэт жил подачками меценатов и всецело зависел от своих покровителей. Король выкупил Чосера из плена, заплатив шестнадцать ливров, но «каждая вещь имеет свою цену», — и за две одновременно выкупленные королевские лошади было заплачено пятьдесят и семьдесят ливров. Его посылали с ответственными поручениями, но, даже преуспев в них, он оставался в тени. В 1374 году как великую королевскую милость Чосер получил за свою службу место таможенного надсмотрщика лондонского порта по шерсти, коже и мехам. Это была далеко не синекура: должность была пожалована Чосеру со строгим наказом «писать все счета и отчеты собственной рукой и неотлучно находиться на месте», и только в 1382 году Чосер получил право передоверить свои обязанности заместителю, а до этого он весь день проводил в лондонском порту, записывая кули шерсти, кипы кожи и мехов, осматривая товары, взимая пошлины и штрафы и встречаясь со всяким народом. Вечером он шел в отведенное ему помещение в башне над городскими воротами Олдгэйт и, разогнув спину от работы за счетной книгой, до рассвета трудил глаза над другими, любимыми книгами. В поэме «Храм Славы» орел Юпитера так упрекает Чосера за то, что он тяжел на подъем и не интересуется ничем, кроме книг:
Судьба не баловала Чосера. Сегодня в милости, завтра в опале, временами в достатке, а случалось, и в нищете. Из ранга королевского посла он попадал в таможенные смотрители, а далее из обеспеченного чиновника становился банкротом, которого спасало от долговой тюрьмы только заступничество и новые милости короля.
Взлеты и падения Чосера были тем круче и неожиданнее, что самым своим положением Чосер вовлечен был в придворные интриги. Уже при Эдуарде III, после смерти наследника — «Черного Принца», взял силу второй сын короля — Джон Гонт, герцог Ланкастерский. Однако после смерти Эдуарда III ему пришлось вести непрерывную борьбу со своим братом герцогом Глостерским за влияние на малолетнего короля Ричарда II. С Джоном Гонтом Чосер был связан уже много лет и своим литературным дебютом, и через Уиклифа, и совместным участием во французских походах, и тем, что жена Чосера была фрейлиной второй герцогини Ланкастерской, и тем, что свояченица Чосера стала третьей женой Гонта. Чосер оставался верен своим покровителям и в трудную минуту. Вскоре он поплатился за это. После победы сторонников Глостера он был смещен со всех должностей и лишен всяких средств к существованию. Только в 1389 году, когда возмужавший Ричард II наконец взял власть в свои руки, Чосер получил некоторое возмещение и был пожалован королем должностью смотрителя королевских поместий и хранителя кладовых и сараев с негодной «королевской рухлядью». Затем, в 1391 году, после очередного смещения, Чосер не мог заплатить своих долгов и был признан несостоятельным. Его устраивали лесничим, сделали надсмотрщиком «стен, валов, канав, сточных труб, прудов, дорог и мостов» вдоль Темзы, — словом, последние годы жизни он жил случайными подачками и поручениями.