Чосер любил и ценил хорошую книгу. В свои затворнические годы, проведенные в башне Олдгэйт, он много читал, а позднее, в одинокой старости, книга заменяла ему и семью, и немногочисленных друзей. На многие годы его спутником стал трактат Боэция «Об утешении философией», который он не только читал, но и перевел. Однако книги не могли заслонить от Чосера жизнь. Бывали дни, когда он изменял книгам.
Чосер давно собирался рассказать об этом. Заканчивая свою «маленькую трагедию» (в восемь тысяч строк) о Троиле и Хризеиде, Чосер писал:
По существу, такой «комедией», таким светлым повествованием о любви к земному, к жизни и явились «Кентерберийские рассказы», основной тон которых на редкость бодр и оптимистичен и которым не чуждо ничто земное. Лучшей их характеристикой может служить одна строфа из поэмы Чосера «Птичий парламент». Это надпись на воротах, но не у входа в узилище, у порога которого надо оставить всякую надежду. Это не Дантова надпись над вратами ада. Чосеровы ворота ведут в цветущий сад, — это врата жизни, а надпись гласит следующее:
Основное ядро «Кентерберийских рассказов» было создано Чосером в конце 80-х годов, быстро, в течение нескольких лет. А потом, к середине 90-х годов, работа над книгой оборвалась и все творчество Чосера стало замирать. Все реже и скупее добавлял он отдельные мазки к своему огромному полотну. В позднем рассказе слуги каноника, в проповеди священника чувствуются следы творческой усталости.
Трудным и одиноким было последнее десятилетие жизни Чосера, которое пришлось на последнее десятилетие его века. Поэмы Чосера «Великое шатание» и «Былой век» показывают, насколько трезво и безотрадно оценивал он общее положение. Он, видимо, отдалился от двора и чуждается своих былых друзей и покровителей. Однако мягкий и не склонный к крайностям, он не пошел до конца и за другими своими друзьями — реформаторами, последователями Уиклифа. Это им, соратникам Джона Болла, рубили голову наравне с мятежниками 1381 года. Это их как еретиков отправлял теперь на костер просвещенный епископ Томас Арундел. 1381 год видел подавление экономических требований восставших и головы Уота Тайлера и Джона Болла на кольях. 1401 год увидит подавление свободы мысли и совести и еретиков-лоллардов на костре. Чосер был теперь одинаково далек от тех, кто рубил головы, и от тех, чьи головы летели с плеч. Самоограничение стало трагедией его старческих лет. Творческое одиночество стало их горестным уделом. Вокруг Чосера не было той литературной и общекультурной среды, которая окружала Боккаччо и Петрарку, которую нашли во Франции времен Маргариты Наваррской и Клеман Маро и Рабле, — среды, которая выделила из своих рядов Шекспира, «первого среди равных», — гениального елизаветинца в плеяде талантливых елизаветинцев. Неутешительно было то состояние, в котором Чосер оставлял английскую литературу.