Трудно было Чосеру и в житейском отношении. По-видимому, в эти годы он жил один, материальное положение его было незавидное, иначе не сложилась бы тогда под его пером «Жалоба пустому кошелю».
Незадолго до его смерти, в 1399 году, фортуна последний раз улыбнулась ему. Престол был захвачен сыном его былого покровителя Ланкастера — Генри Болинброком. Генрих IV вспомнил о Чосере и позаботился о нем. Но жизнь была уже кончена. В октябре 1400 года Чосер умер и был похоронен в Вестминстерском аббатстве.
Как раз в наиболее трудные для него годы Чосер создает самую яркую, самую жизнерадостную свою книгу. Правда, почти все, что и до этого написал Чосер, также согрето юмором, но в «Кентерберийских рассказах» смех — это основная, всепобеждающая сила. Здесь Чосер все охотнее обращается к народному здравому смыслу, народной басне, народной насмешке над толстопузыми. При этом Чосер не отказался от того, чему научили его великие учителя, и все вместе сделало его «Кентерберийские рассказы» основным его вкладом в мировую литературу. Замысел книги очень прост. Собрав со всех концов страны на богомолье тех, кто составлял «его» Англию, и бегло обрисовав в прологе их общий облик, Чосер в дальнейшем предоставляет каждому из них действовать и рассказывать по-своему. Сам он как автор неторопливо повествует о том, как они уговорились ехать в Кентербери, к мощам Фомы Бекета, и сообща коротать дорожную скуку, рассказывая друг другу всякие занимательные истории; как они осуществляли свой замысел; как в дороге они ближе узнавали друг друга, подчас ссорились, подчас трунили; как они спорили о достоинствах и недостатках рассказов, обнаруживая при этом всю свою подноготную.
Трудно определить жанр этой книги. Если рассматривать в отдельности рассказы, из которых она складывается, то она может показаться энциклопедией литературных жанров средневековья. Однако суть и основа книги — это ее реализм. Она включает портреты людей, их оценку, их взгляды на искусство, их поведение — словом, живую картину жизни. В отличие от других сборников новелл, даже от Декамерона, «Кентерберийские рассказы» скреплены далеко не механически. Замысел Чосера не был им завершен, но и по тому, что он успел сделать, видно, что у книги есть движение темы и внутренняя борьба, в результате которой намечаются и проясняются новые цели, может быть, не до конца ясные и самому Чосеру. Однако всякому ясно, что все в этой книге — о человеке и для человека; в основном о человеке своего времени, но для создания нового человека. Поэтому она и пережила свой век.
Книга состоит из общего пролога, свыше двух десятков рассказов и такого же числа связующих интермедий. Пролог занимает немногим больше восьмисот строк, но в нем, как в увертюре, намечены все основные мотивы книги, и все ее семнадцать с лишком тысяч стихов служат для раскрытия и развития характерных образов, намеченных в прологе.
Связующая часть, так называемая обрамляющая новелла, показывает паломников в движении и в действии. В их препирательствах о том, кому, когда и что рассказывать, в их трагикомических столкновениях и ссорах уже намечено внутреннее развитие, к сожалению, не получившее разрешения в неоконченной книге Чосера. Именно тут, в связующей части, сосредоточен драматический элемент. Так, например, фигура трактирщика Гарри Бэйли, главного судьи этого состязания рассказчиков, — это как бы сценическая роль. Она вся складывается из реплик, рассеянных по всей книге. Вступления к отдельным рассказам часто разрастаются в монологи, в которых дана автохарактеристика рассказчика. Таковы прологи продавца индульгенций, батской ткачихи, слуги каноника и отчасти мельника, мажордома и купца.
Рассказы книги очень разнородны, и для удобства обозрения их можно группировать в разных разрезах. Очень большая по объему группа — это «старинных былей, благородных сказок, святых преданий драгоценный клад». Это заимствованные Чосером или подражательные рассказы юриста, монаха, врача, студента, сквайра, игуменьи, второй монахини. Пародийны и заострены, как оружие борьбы против прошлого, рассказ Чосера о сэре Топасе, рассказы рыцаря, капеллана, ткачихи. Сатирично даны многие фигуры общего пролога, в особенности служитель феодальной церкви и мельник; сатиричны прологи продавца индульгенций и пристава, рассказы слуги каноника, кармелита и пристава. Характер нравоучения носит притча о трех повесах в рассказе продавца индульгенций, рассказ эконома. Часто эти назидания тоже приобретают пародийный и сатирический тон в поучениях пристава, кармелита, в трагедиях монаха или в рассказе о Мелибее.