В 1989 году Костнер в содружестве с продюсером и режиссером Джимом Уилсоном создали кинокомпанию "Тиг продакшнз" (названную так в честь бабушки Костнера Тиг). И, о чудо: первый же блин у них вышел не комом. Фильм "Танцы с волками", где Костнер выступил сразу в трех ипостасях: продюсер, режиссер, исполнитель главной роли, в 1991 году был удостоен сразу семи "Оскаров", в том числе и за режиссуру (в прокате лента собрала 182 миллиона долларов). Фильм рассказывал о судьбе лейтенанта американской армии Дунбаре, который волею судьбы оказался среди индейцев племени чероки и прожил с ними несколько лет (по слухам, в жилах самого Костнера есть толика индейской крови, и именно представителей племени чероки). После успеха "Танцев" в Голливуд вернулась индейская тематика - фильмы про коренных жителей Америки стали выходить, что называется, косяком.
Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.
В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна "Д. Ф. К." (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в "Робин Гуде, принце воров" (1992), телохранителя поп-звезды в "Телохранителе" (1992), отважного шерифа в "Уайте Эрппе" (1994), одинокого мореплавателя в "Водном мире" (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, "Телохранитель" был назван критиками журнала "Энтертейнмент уикли" одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за "Телохранителя" Костнеру "обломилось" 15 миллионов долларов, за "Дж. Ф. К." - 10 миллионов. По данным журнала "Форчун", только в 1991 - 1992 годах Костнер заработал около 80 миллионов баксов. К середине десятилетия актер владел собственной кинофирмой в Лос-Анджелесе, в его владении также был личный самолет стоимостью в 30 миллионов долларов. Совместно со своим братом Дэном, который одновременно является управляющим состоянием Костнера, Кевин руководит двумя ресторанами и казино в Южной Дакоте и рестораном "Твин Палмз" в Пасадене на 450 мест. Последний является любимым местом проведения досуга для таких звездных коллег Костнера, как Арнольд Шварценеггер, Роберт Де Ниро, Сильвестр Сталлоне.
В Голливуде у Костнера есть несколько закрытых "друзей", причем все они женщины. Первая - Мадонна, с которой Костнер снимался в фильме "В постели с Мадонной" (1991). Какая кошка пробежала между ними, неизвестно, однако при каждом упоминании имени Костнера певица брезгливо морщит лицо. Вторая - опять же певица Уитни Хьюстон, которая была партнершей Костнера в фильме "Телохранитель" (1992). Говорят, на съемочной площадке, во время интимных сцен, Уитни специально крепко сжимала губы, чтобы не дать Костнеру возможности поцеловать себя по-настоящему. Потом в одном из интервью она объяснила это так: "Я это делала потому, что знаю: у Костнера самый длинный язык в Голливуде. И еще я нахожу его недостаточно привлекательным. Его одеколон после бритья настолько вонюч, что я просто не выношу его..."
Кстати, многие актрисы рассказывали, что Костнер весьма зажат во время съемок откровенных сцен. Например, актриса Син Йанг, снимавшаяся с ним в фильме "Нет выхода" (1987), поведала журналистам следующее: "Когда Кевин сел в машину, где мы по сюжету должны были заниматься любовью, он был страшно испуган, просто окаменел и стыдливо зажался в уголок. Мне захотелось ободрить его, и я сказала: "Расслабься, я тебя не укушу!" Конечно, я лгала, поскольку, согласно сценарию, должна была в экстазе вцепиться зубами в его плечо. Это была самая тяжелая сцена из всего фильма: вокруг нас стояла вся съемочная группа и издевательски хихикала".
После подобных рассказов у многих поклонников артиста складывалось мнение, что Костнер и в повседневной жизни весьма зажат в своих общениях с женщинами. Каково же было их удивление, когда осенью 1994 года жена актера Синди обвинила его в измене и подала на развод, отсудив у него 60 миллионов долларов. Как выяснилось, Синди нашла у мужа записную книжку, где были чеки из сексшопов и интимсалонов на астрономическую сумму в 1 027 389 долларов! После этого она наняла частного детектива, чтобы тот добыл неопровержимые доказательства измены мужа. Детектив постарался. В его подробном отчете якобы говорилось, что, будучи в Австралии, Костнер переспал с чернокожей аборигенкой, в Лондоне - с секретаршей киностудии, на Гаити - с танцовщицей фолк-ансамбля и т. д. и т. п. (Вспомним и роман Костнера с актрисой Кристиной Динард.)