В октябре 1959 года, пока Рауль был в Праге, в Гавану прибыла советская «культурная делегация» во главе с бывшим резидентом КГБ в Буэнос-Айресе Александром Ивановичем Шитовым (он же Алексеев), чтобы подготовить почву для установления дипломатических отношений. Шитов презентовал Фиделю бутылку водки, несколько банок икры и фотоальбом с видами Москвы. Потом он поведал ему о том, с каким «огромным восхищением» советский народ относится к нему лично и к кубинской революции. Кастро открыл бутылку и послал за крекерами для икры. «Какая водка! Какая икра замечательная!» — воскликнул он одобрительно. «Пожалуй, стоит наладить с Советским Союзом торговые связи.» «Это прекрасно, Фидель, — ответил Шитов. — А как насчет самого главного — дипломатических отношений?» Когда наконец в мае 1960 года Советский Союз полностью признал режим Кастро, установив с ним дипломатические отношения, Шитов остался в Гаване формально на должности советника по культуре и представителя ТАСС, а на самом деле — в качестве резидента КГБ. Преодолев свои первоначальные колебания, Хрущев теперь публично выступал с горячей поддержкой кубинского режима (но пока не лично Кастро). 9 июля в своем воинствующе антиамериканском выступлении он заявил: «Мы все сделаем, чтобы поддержать Кубу в ее борьбе… Теперь США не так уж недосягаемы, как когда-то.» На следующий день Че Гевара похвалился, что Кубу защищает «величайшая военная держава в истории». Кастро и его соратники стали в своих речах заявлять, что кубинская революция — «лишь первый шаг на пути к освобождению Латинской Америки». Несмотря на то, что идеологический фундамент Кастро все еще вызывал сомнения, его успех в удержании и укреплении власти заставил КГБ и Кремль изменить свою стратегию в Латинской Америке. На смену традиционной ориентации на идейно правильные коммунистические партии пришла политика «браков по расчету» с национально-освободительными движениями, которые пользовались более широкой поддержкой масс. После провала высадки десанта в заливе Кочинос, осуществленной при поддержке ЦРУ в апреле 1961 года с целью свержения Кастро, Москва еще больше изменила свое мнение о возможностях США. Оказалось, что США были уязвимы даже на своем собственном «заднем дворе».
Несмотря на то, что Кастро относился с растущей неприязнью к советскому послу Сергею Кудрявцеву, у него сложились теплые дружеские отношения с резидентом КГБ Александром Шитовым. В марте 1962 года Кастро выступил по телевидению, объявив о роспуске старой компартии Кубы, на которую ориентировался Кудрявцев, а потом распрощался с Кудрявцевым, попросив, чтобы новым послом СССР назначили Шитова, который все еще работал под псевдонимом Алексеев. Просьбу Кастро удовлетворили. Шесть месяцев спустя укрепившиеся советские позиции на Кубе привели к крупнейшему со времен Второй мировой войны международному кризису. В начале 1962 года, разместив в Великобритании и Турции свои новые межконтинентальные ракеты «Минитмен» в дополнение к уже имевшимся там ракетам средней дальности, США удалось добиться явного преимущества в гонке вооружений. Хрущев же посчитал, что может быстро добиться ядерного превосходства над американцами, разместив советские ракеты на Кубе — в каких-то 90 милях от США. Идя на эту авантюру, Хрущев не столько основывался на анализе разведывательной информации, сколько на своей собственной, явно заниженной оценке решительности США вообще и молодого президента Джона Ф. Кеннеди в частности. Как сказал Хрущев, беседуя с американским поэтом Робертом Фростом, западные демократии «слишком либеральны, чтобы драться». Нерешительность Кеннеди во время неудачной операции в заливе Кочинос убедила Хрущева в том, что у молодого президента «кишка тонка». «Я наверняка знаю, что Кеннеди мягкотел, и вообще у него не хватает решительности, чтобы принять серьезный вызов.» Тайно разместив на Кубе ядерные ракеты, Советский Союз мог бы потом поставить Кеннеди перед фактом, с которым тот будет вынужден смириться. Летом 1962 года советские инженеры приступили к строительству стартовых позиций для ядерных ракет с радиусом действия свыше трех тысяч километров, которые могли долететь до основных городов на восточном побережье США всего за несколько минут.
Во всех предшествующих кризисах холодной войны советская разведка была поставлена значительно лучше, чем западная. Во время же Карибского кризиса в октябре 1962 года США впервые были столь же хорошо информированы, как и Кремль, а может, даже и лучше. Отчасти это объяснялось тем, что эпицентр кризиса находился всего лишь в девяноста милях от границ США. Разведывательное превосходство СССР было также подорвано двумя крупными достижениями Запада в технике сбора информации. Одно из этих достижений было сделано в области воздушной разведки. В 1955 году президент Эйзенхауэр предложил Советскому Союзу политику «открытого неба», которая позволила бы обеим сторонам вести воздушное наблюдение за перемещениями войск. Когда Россия отказалась от этого предложения, США в одностороннем порядке стали совершать облеты советской территории на самолетах «У—2», способных подниматься на высоту до 21.000 метров. Перехват самолета «У—2» в 1960 году и состоявшийся в Москве открытый процесс над пилотом Гэри Пауэрсом лишь ненадолго отбросил США назад. Уже через несколько месяцев после этого в США был запущен первый спутник-шпион, хотя разрешающая способность спутниковых фотографий была ниже, чем у фотографий, сделанных с «У—2». К 1963 году Кремль молчаливо смирился со спутниковой разведкой, и обе стороны начали широко использовать разведывательные спутники, в том числе для ведения ЭР и фотографирования различных объектов.
В середине пятидесятых годов Запад также значительно усовершенствовал работу агентурной разведки в Советском Союзе, хотя успехи в этой области были не такие впечатляющие, как в разведке воздушно-космической. Весной 1961 года СИС завербовала самого крупного западного агента времен холодной войны — полковника Олега Владимировича Пеньковского, офицера ГРУ, работавшего в Государственном комитете по науке и технике.
Среди друзей Пеньковского был начальник ГРУ генерал Иван Александрович Серов и начальник Главного управления ракетных войск и артиллерии (ГРАУ) Главный маршал артиллерии Сергей Сергеевич Варенцов. Сведения, добытые Пеньковским (почти 5.500 кадров, отснятых за полтора года микрофотокамерой «Минокс»), представляли огромную ценность. Среди них были последние данные о советских межконтинентальных баллистических ракетах (их оказалось на несколько тысяч меньше, чем предполагали США), степенях боевой готовности, очередности проверок и пуска советских стратегических ракет, статистические данные о точности попадания ракет и выявленных в ходе огневых испытаний дефектах. Сведения Пеньковского о том, что в СССР возросла роль ракет и программ космических вооружений, заставили НАТО всерьез пересмотреть свою стратегию. В самые напряженные моменты над обработкой данных Пеньковского, который работал одновременно на СИС и ЦРУ, трудились двадцать американских и десять английских аналитиков. Эффективный сбор разведданных был необходим Западу для того, чтобы мирным путем урегулировать Карибский кризис еще до того, как на Кубе будут размещены ракеты. 14 октября 1962 года самолет «У—2», совершивший облет кубинской территории, сделал первые снимки строящихся стартовых позиций для баллистических ракет. Аналитикам ЦРУ удалось определить характер сооружений благодаря секретным документам, в которых содержались подробные сведения об этапах строительства стартовых позиций. Эти документы Пеньковский тайно переснял в Главном ракетно-артиллерийском управлении, куда ему удалось проникнуть благодаря дружбе с Главным маршалом артиллерии Варенцовым. 16 октября фотографии легли на стол президента США. Кеннеди отреагировал на это известие, создав засекреченный комитет по управлению кризисом, известный как Иском (Исполнительный комитет Совета национальной безопасности), который в течение последующих тринадцати дней поминутно следил за развитием событий. К 19 октября облеты «У—2» предоставили Искому доказательства существования девяти строящихся пусковых площадок для баллистических ракет. 22 октября Кеннеди объявил об установлении американской блокады для обеспечения «строгого карантина на поставки всех видов наступательных вооружений на Кубу». Почти на целую неделю над миром нависла угроза ядерной катастрофы.