Когда же властелин этого города узнал о смирении и послушании отрока, то полюбил его и повелел постоянно находиться у себя в церкви, и подарил ему дорогую одежду, чтобы ходил в ней. Но блаженный Феодосии недолго в ней пребывал, ибо чувствовал себя так, как будто носит какую-то тяжесть. Тогда он снял ее и отдал нищим, а сам оделся в лохмотья и так ходил. Властелин же, увидев, в чем он ходит, подарил ему новую одежду, еще лучше прежней, упрашивая ходить в ней. Но он и эту снял с себя и отдал. Так поступал он не раз, и когда властелин узнал об этом, то еще больше полюбил Феодосия, дивясь его смирению. А божественный Феодосии некоторое время спустя пошел к кузнецу и попросил его сковать железную цепь и опоясал ею чресла свои, да так и ходил. Узок был пояс этот железный, вгрызался в тело его, а он ходил с ним так, словно не чувствовал боли.
Таче, яко ишьдъшемъ дьньмъ мъногомъ и бывъшю дьни праздьничьну, мати его начать велѣти ему облещися въ одежю свѣтьлу на служение вьсѣмъ бо града того вельможамъ, въ тъ дьнь възлежащемъ на обѣдѣ у властелина. И повелѣно бѣ убо блаженууму Феодосию предъстояти и служити. И сего ради поущашети и́ мати его, да облечеться въ одежю чисту, наипаче же якоже и слышала бѣ, еже есть сътворилъ. Якоже ему облачащюся въ одежю чисту, простъ же сы умъмь неже блюдыйся ея. Она же прилѣжьно зьряаше, хотящи истѣе видѣти, и се бо видѣ на срачици его кръвь сущю от въгрызения желѣза. И раждьгъшися гнѣвъмь на нь, и съ яростию въставъши и растьрзавъши сорочицю на немь, биющи же и́, отъя желѣзо от чреслъ его. Божий же отрокъ, яко ничьсоже зъла приятъ от нея, обълкъся и, шедъ, служаше предъ възлежащими съ вьсякою тихостию.
Прошло еще немало дней, и настал праздник, и мать велела отроку переодеться в светлые одежды и пойти прислуживать городским вельможам, созванным на пир к властелину. Велено было и блаженному Феодосию прислуживать им. Поэтому мать и заставила его переодеться в чистую одежду, а еще и потому, что слышала о его поступке. Когда же стал он переодеваться в чистую одежду, то, по простодушию своему, не поостерегся. А она не спускала с него глаз, желая узнать всю правду, и увидела на его сорочке кровь от ран, натертых железом. И, разгневавшись, в ярости набросилась на него, разорвала сорочку и с побоями сорвала с чресл его вериги. Но божественный отрок, словно никакого зла не претерпел от нее, оделся и отправился с обычным смирением прислуживать возлежащим на пиру.
Таче по времени пакы нѣкоторѣмь слыша въ святѣмь еуангелии Господа глаголюща: «Аще кто не оставить отьца или матере и въ слѣдъ мене не идеть, то нѣсть мене достоинъ». И пакы: «Придѣте къ мънѣ вьси тружающеися и обременении, и азъ покою вы. Възьмѣте ярьмъ мой на ся и научитеся от мене, яко крътъкъ есмь и съмѣренъ сьрдьцьмь, и обрящете покой душамъ вашимъ». Си же слышавъ богодъхновеный Феодосий и раждьгъся божьствьною рьвьностию и любъвию, и дышаниемь Божиемь, помышляаше, како или кде пострѣщеся и утаитися матере своея. По сълучаю же Божию отъиде мати его на село, и якоже пребыти ей тамо дьни мъногы. Блаженый же, радъ бывъ, помоливъся Богу, и изиде отай из дому, не имый у себе ничьсоже, развѣ одежа, ти мало хлѣба немощи дѣля телесьныя. И тако устрьмися къ Кыеву городу, бѣ бо слышалъ о манастырихъ ту сущиихъ. Не вѣдый же пути, моляшеся Богу, дабы обрѣлъ съпутьникы, направляюща и́ на путь желания. И се по приключаю Божию бѣша идуще путьмь тѣмькупьци на возѣхъ съ бремены тяжькы. Увѣдѣвъ же я блаженый, яко въ тъ же градъ идуть, прослави Бога и идяшеть въслѣдъ ихъ издалеча, не являяся имъ. И онѣмъ же ставъшемъ на нощьнѣмь становищи, блаженый же не доида, яко и зьрѣимо ихъ, ту же опочивааше, единому Богу съблюдающю и́. И тако идый, трьми недѣлями доиде прежереченааго града. Егдаже пришедъ и обьходи вся манастыря, хотя быти мнихъ и моляся имъ, да приятъ ими будеть. Они же видѣвъше отрока простость и ризами же худами облечена, не рачиша того прияти. Сице же Богу изволивъшю тако, да на мѣсто, идеже бѣ Бъгъмь от уности позъванъ, на то же ведешеся.
Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит Господь в святом Евангелии: «Если кто не оставит отца или мать и не последует за мной, то он меня недостоин». И еще: «Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Положите бремя мое на себя, и научитесь у меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим». Услышал это боговдохновенный Феодосии, и воспылал рвением и любовью к Богу, и исполнился божественного духа, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. По воле Божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись Богу, тайком ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, да немного хлеба для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но не знал он дороги и молился Богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И случилось по воле Божьей так, что ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они направляются в тот же город, прославил Бога и пошел следом за ними, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только Бог охранял его. И вот после трех недель пути достиг он упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая принять его. Но там, увидев простодушного отрока в бедной одежде, не соглашались его принять. Это уж Бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда Бог призвал его еще с юности.
Тъгда же бо слышавъ о блаженѣмь Антонии, живущиимь въ пещерѣ, и окрилатѣвъ же умъмь устрьмися къ пещерѣ. И пришьдъ къ преподобьнуму Антонию, его же видѣвъ и, падъ, поклонися ему съ сльзами, моляся ему, да бы у него былъ. Великый же Антоний казаше и глаголя: «Чадо, видиши ли пещеру сию, скьрбьно суще мѣсто и тѣснѣйше паче инѣхъ мѣстъ. Ты же унъ сый, якоже мню, и не имаши трьпѣти на мѣстѣ семь скърби». Се же не тъкмо искушая и́ глаголаше, нъ и прозорочьныма очима прозря, яко тъ хотяше възградити самъ мѣстъ то и манастырь славьнъ сътворити на събьрание множьству чьрньць. Богодъхновеный же Феодосий отвѣща ему съ умилениемь: «Вѣжь, чьстьный отче, яко проразумьникъ всячьскыихъ Богъ приведе мя къ святости твоей и спасти мя веля, тѣмьже, елико ми велиши сътворити, сътворю». Тъгда глагола ему блаженый Антоний: «Благословенъ Богъ, чадо, укрѣпивый тя на се тьщание, и се мѣсто — буди въ немь». Феодосий же, пакыпадъ, поклонися ему. Таче благослови и́ старьць и повелѣ великому Никону острѣщи и́, прозвутеру тому сущю и чьрноризьцю искусьну, иже и поимъ блаженаго Феодосиа и по обычаю святыихъ отьць остригы и облече и́ въ мьнишьскую одежю.
Вот тогда и услышал Феодосии о блаженном Антонии, живущем в пещере, и, окрыленный надеждой, поспешил в пещеру. Придя к преподобному Антонию и увидев его, пал ниц и поклонился со слезами, умоляя разрешить остаться у него. Великий Антоний, указывая ему на пещеру, сказал: «Чадо, разве не видишь пещеру эту: уныло место и непригляднее всех других. А ты еще молод и, думается мне, не сможешь, живя здесь, снести все лишения». Это он говорил, не только испытывая Феодосия, но и видя прозорливым взором, что тот сам создаст на этом месте славный монастырь, куда соберется множество чернецов. Боговдохновенный же Феодосии отвечал ему с умилением: «Знай, честной отец, что сам Бог, все предвидящий, привел меня к святости твоей и велит спасти меня, а потому, что повелишь мне исполнить — исполню». Тогда отвечал ему блаженный Антоний: «Благословен Бог, укрепивший тебя, чадо, на этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!» Феодосии снова пал ниц, поклонившись ему. Тогда благословил его старец и велел великому Никону постричь его; был тот Никон священником и умудренным черноризцем, он и постриг блаженного Феодосия по обычаю святых отцов, и облек его в монашескую одежду.
Отьць же нашь Феодосий предавъся Богу и преподобьнууму Антонию, и оттолѣ подаяшеся на труды телесьныя, и бъдяше по вся нощи въ славословлении Божии, съньную тягость отвръгъ, къ въздьржанию же и плътию своею тружаяся, рукама дѣло свое дѣлая и въспоминая по вься дьни псалъмьское оно слово: «Вижь съмѣрение мое и трудъ мой и остави вься грѣхы моя». Тѣмь вьсь съ вьсѣмь въздьржаниемь душю съмѣряаше, тѣло же пакы трудъмь и подвизаниемь дручааше, яко дивитися преподобьнууму Антонию и великому Никону съмѣрению его, и покорению, и толику его въ уности благонравьству, и укрѣплению, и бъдрости. И вельми о вьсемь прослависта Бога.