Следующие десять лет Владимир Мономах провёл в походах против «ослушников», реальных и мнимых. Всеволод и Мономах — как много позже произойдёт в Европе, как через несколько столетий будут делать Иван Калита и Иван Великий в Москве — собирали разрозненные земель под руку семьи. Нередко происходили весьма темные истории. Например, при странных обстоятельствах погиб один из сыновей Изяслава — Ярополк. Молва возложила ответственность на одного союзников Владимира Мономаха, поэтому «дабы избежать кривотолков и раздоров» имущество покойного забрал себе Владимир Мономах. Он же привез в Киев мать Ярополка, объяснив это желанием её утешить. С политической же точки зрения, нахождение вдовы Изяслава в столице у великого князя Всеволода сделало женщину заложницей в политической игре с Изяславичами.
Конец княжения Всеволода оказался неудачным. Неурожаи в течение нескольких лет вызвали голод, болезни и мор. Половцы нападали непрестанно. А поскольку все успехи и неудачи было принято связывать с князьями, умерший в 1093 г. Всеволод оставил в этом смысле крайне плохое наследство. Бывший фактически соправителем Владимир Мономах не стал утверждать своё право княжить силой, вместо этого в Киев позвали «следующего по лествичному закону» Святополка Изяславича Туровского. Мономах уехал в Чернигов «принимать жестокий удар судьбы»… Впрочем, можно быть уверенным, что сделано было всё согласно воле и планам Мономаха. Святополк был слабым управленцем и бездарным политиком. Не имел в Киеве ни войска, ни связей, а в условиях финансового упадка Шёлкового пути и тощей Великокняжеской казны не мог рассчитывать на найм варягов. Полностью зависел от Мономаха. Лучше быть «серым кардиналом» и подождать несколько лет, пока забудутся неудачи отца. А потом… Можно и вспомнить о невезучей судьбе того же Ярополка Изяславича. Неудачная попытка в 1093 г. воевать против половцев (тогда Святополк настоял на личном руководстве сражением, и это обернулось катастрофой, сам Мономах спасся лишь благодаря выучке телохранителей) репутацию Великого князя похоронила окончательно. На фоне этого успехи самого Мономаха, который раз за разом отражал набеги половцев и даже несколько волн вторжения истребил подчистую, выглядели просто ошеломляющими.
В 1096 году гибнет один из сыновей Мономаха от руки Олега Святославича, как бы сейчас сказали — беспредельщика. Олег постоянно претендовал на земли соседей, грабил, водил на Русь половцев, расплачиваясь с ними грабежом земель. Родовой обычай и сила на стороне Мономаха… Но поддержи он кровную месть, с идеей заменить старый закон новым можно забыть — а заменить надо так, чтобы Мономах стал единоличным наследственным правителем по образцу базилевсов. Мономах вместо мести обратился к Олегу с письмом. Он звал Олега на переговоры о Чернигове, предлагал Олегу прекратить «дружбу» с кочевниками и присоединиться к его борьбе с половцами. «Письмо к Олегу» произвело настолько огромное впечатление на современников, что оно дошло до нас в многочисленных списках.
В 1097 году, на съезде князей в Любече, состоялся долгий разговор Мономаха и Олега. Можно предположить, что Мономах поставил родственнику выбор: или отныне тот становится цепным псом, союзником и исполнителем грязных дел при Мономахе, или его отдадут на съедение остальным. Слишком многие имели зуб на Олега. Олег принимает предложение и становится «вернейшим из сподвижников». Ведь именно на Любеческом съезде князья принимают реформу Мономаха. Вводилось вертикальное наследование от отца к сыну: «каждый сидит на своей земле и за неё отвечает». То есть князья и бояре перестали переезжать с места на место и из города в город «на кормление», а стали классом феодалов, заинтересованных в процветании своей личной вотчины. Многие в этой реформе увидели великодушие Владимира Мономаха — он был в шаге от Киевского престола, но отказался навеки по новому закону. Ведь сам он числился князем переяславским. Мономах умел ждать…
В 1003 и 1007 годах Мономах наносит ряд поражений половцам, придумав и подготовив новую тактику. Она станет основной для войска русов до изобретения огнестрельного оружия. Войска теперь строятся не в одну линию, ополчение в центре, дружина на флангах. Теперь за первым строем пехоты стоит вторая линия из профессионалов, готовая выделить отряды на «цементирование» пробоин первой линии. Вторая же линия защищает тылы от возможного обхода. А когда враг измотан, именно вторая свежая линия наносит контрудар, вместе с конницей смыкая окружение. Противостоять половцы не смогли, тем более что Мономах придерживался тактики «пленных не брать даже за выкуп». В 1111 г., потеряв армию, ощутив на своей шкуре прелести встречных набегов и выжженной земли, после чего оставались только пепел и пустыня (пала даже столица кыпчаков Шарукань), половцы запросили мира. До самого нашествия Батыя половцы станут типичными феодальными соседями. В отличие от хазар и печенегов, с ними не только воевали, но и мирились, даже роднились. На Калке против монгольских войск русы тоже оказались «в помощь родне».