Насаждая Христову веру и устраивая порядки на Русской земле, Владимиру и после своего крещения немало приходилось заниматься ратным делом. Он удачно воевал с дунайскими болгарами, посылая на помощь русские войска своим новым родственникам, греческим царям.
Однажды он послал отряд русских воинов, в шесть тысяч человек, своему зятю — царю Василию. Этот Василий около 1000 года взял их с собой в Армению, куда он приходил с миром и делал дружеский прием владетелям Грузии и Кавказа. Тут произошел такой случай. Как-то раз из отряда русских какой-то воин нес сено для лошади. Подошел к нему один грузин и отнял у него сено. Тогда на помощь русскому прибежал другой русский. Грузин крикнул своих, которые, прибыв, убили первого русского. Тогда все русские, бывшие там, как один человек, поднялись на бой и побили всех находившихся здесь грузин. В этот день не уцелел ни один благородный грузин; все заплатили немедленно смертью за свое преступление.
В 992 году печенеги двинулись на Киев. Владимир встретил их на реке Трубеж, где стоит город Переяславль. Каждая рать стала на своем берегу, и никто не решался переходить реку. Наконец печенежский князь подъехал к реке, крикнул Владимира и сказал ему: «Выпусти своего мужа, а я своего; пусть борются. Если твой победит, то не будем воевать три года».
Владимир согласился и, вернувшись к своим, кликнул клич: «Нет ли кого, кто бы взялся биться с печенегом?» Но никто не отозвался. На следующий день привели печенеги своего бойца. Затужил Владимир, что никого не нашлось для боя. И вот пришел к нему один старик и говорит: «Князь! Есть у меня дома меньшой сын. Никому еще не удавалось одолеть его. Однажды отругал я его, а он мял воловью кожу, так в сердцах разорвал он ее руками».
Послал Владимир за парнем. Для испытания пустили на него разъяренного быка. Так, когда бык пробегал мимо, схватил парень его рукой за бок, да и вырвал кусок кожи вместе с мясом, сколько мог захватить.
Выпустили печенеги своего великана страшного, и, когда выступил боец Владимиров, печенег стал смеяться над ним, потому что тот был среднего роста. Затем размерили место между обоими полками и пустили борцов; они схватились и стали крепко жать друг друга; русский, наконец, сдавил печенега в своих могучих руках до смерти и ударил им о землю; раздался крик в полках; затем печенеги побежали, а русские погнались за ними. Обрадованный Владимир заложил на том месте, где стоял, город и назвал его Переяславлем, потому что русский богатырь перенял славу у печенежского; отца же вместе с сыном князь пожаловал в знатные бояре. Звали нашего славного кожемяку Ян Усмошвец.
По истечении трех лет после этого единоборства, в 995 году, печенеги, согласно уговору, открыли военные действия и подошли к городу Василеву. Владимир вышел им навстречу с малой дружиной и едва не погиб; дружина была разбита, а сам он с несколькими человеками еле спасся, укрывшись где-то под мостом. Это было в самый день Спаса Преображения, 6 августа. В благодарность за свое избавление от неминуемой смерти Владимир построил в Василеве обетную деревянную церковь и затем праздновал Преображение целых восемь дней; он сварил триста провар меду, созвал бояр, посадников, старейшин со всех городов и множество простых людей и богато одарил всех убогих. К Успеньеву дню великий князь воротился в Киев и опять устроил великий праздник, созвавши бесчисленное множество народа.
Через два года, в 997 году, печенеги опять в огромном количестве появились у наших границ. Владимир пошел в Новгород собирать конных людей, а печенеги, узнав, что великого князя нет, пришли и стали вокруг Белгорода, отчего в нем скоро наступил большой голод. Наконец, съевши почти все запасы и видя перед собой голодную смерть, белгородцы, рассказывает летописец, собрались на вече и сказали: «Нам приходится помирать с голоду, а от князя помощи нет; что же, разве лучше нам помирать? Сдадимся печенегам: кого убьют, а кого и в живых оставят, все равно умираем уже с голода». На том и порешили.
Один старик не был на вече; когда он спросил, зачем собирались, и ему сказали, что на другой день люди хотят сдаться печенегам, он послал за городскими старейшинами и спросил их: «Что это я слышал, вы уже хотите передаться печенегам?» Те отвечали: «Что же делать, не стерпят люди голода». Тогда старик сказал им: «Послушайтесь меня, не сдавайтесь еще три дня и сделайте то, что я велю». Те обещали с радостью его слушаться, и он приказал: «Соберите хоть по горсти овса, или пшеницы, или отрубей». Когда все это сыскали, старик велел женщинам сделать кисельный раствор; потом он приказал выкопать колодец, вставить туда кадку и налить в нее раствору; кроме того, велел выкопать еще один колодец и вставить в него тоже кадку; потом приказал искать меду; лукошко меду нашли в княжей медуше; из него старик велел сделать сыту и вылить в кадку, что стояла в другом колодце.
На другой день он послал за печенегами; горожане пошли и сказали им: «Возьмите к себе наших заложников и пошлите человек десять своих к нам в город, пусть посмотрят, что там делается». Обрадованные печенеги, думая, что белгородцы хотят им сдаться, взяли у них заложников и послали своих лучших мужей в город посмотреть, что там делается. Когда они вошли в Белгород, то люди сказали им: «Зачем вы себя губите; можно ли перестоять нас? Хоть десять лет стойте, так ничего нам не сделаете, потому что у нас корм от земли идет; не верите — смотрите своими глазами». Затем привели их к одному колодцу, почерпнули раствора и сварили кисель; кисель этот понесли к другому колодцу, почерпнули сыты и начали есть, прежде сами, а потом дали отведать и печенегам. Те удивились и сказали: «Не поверят наши князья, если сами не отведают». Горожане налили корчагу раствора и сыты и дали печенегам; они пришли в свой стан и рассказали все, что видели. Печенежские князья сварили кисель, отведали, подивились, обменялись заложниками и, отступив от города, пошли домой.
Беспрерывные нападения печенегов на русские владения заставили Владимира укрепить границы и строить города по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне.
В города эти Владимир посылал дружины из лучших и храбрейших мужей, от новгородцев, кривичей, чуди и вятичей, которые постоянно должны были быть готовы отражать нападения печенегов.
О князе Владимире и печенегах сохранился рассказ немецкого епископа Бруна, который был послан Папой проповедовать христианство печенегам в 1000 году. Брун, чтобы попасть к печенегам, приехал в Киев; Владимир принял его очень ласково, отговаривал ходить к ним, а когда Брун настоял, то проводил его до границы и поручил ему быть посредником при переговорах о мире с печенегами.
Вот как доносил об этом сам Брун германскому императору: «После того как я напрасно пробыл год среди венгерцев, я направился к самым диким из всех язычников, к печенегам; князь русов, Владимир, хозяин обширной страны и больших богатств, задержал меня на месяц, пытался отговорить от моего намерения и хлопотал обо мне, как будто я из тех, кто добровольно бросается на гибель… Когда, однако, он ничего не мог со мной поделать и его, сверх того, напугало видение, касавшееся меня, недостойного, то он в течение двух дней провожал меня со своим войском до самой крайней границы своего государства, которую он окружил чрезвычайно крепким и сильным частоколом. Там он спешился; я и мои товарищи шли впереди, а он со знатнейшими своими воинами следовал за нами. Так мы прошли ворота.
Князь остановился на холме. Я сам понес крест, который обнял руками, и запел известный стих: «Петр, если ты меня любишь, то паси моих овец». Когда окончилось пение, то князь послал к нам одного из своих сановников со следующим предложением: «Я тебя проводил до того места, где кончается моя земля и начинается неприятельская. Прошу тебя, ради Бога, не терять, к моему бесчестию, твоей молодой жизни: я знаю, что ты завтра еще до трех часов испытаешь горькую смерть без всякой причины и выгоды». Я послал сказать ему в ответ: «Пусть Господь откроет тебе рай, как ты открыл нам дорогу к язычникам». Так расстались мы с ним и шли два дня без того, чтобы кто-либо обидел нас. На третий же день — это была пятница — мы трижды: утром, в полдень и в девять часов, были с согнутыми шеями приводимы на казнь и все же каждый раз выходили невредимыми из рук врагов».