Для его неукротимой отваги представилось широкое поле на востоке в борьбе с народами, обитавшими на Волге и в странах Прикавказских. Там еще стояла сильная Хазарская держава, с которою Руссы вели значительную торговлю, а иногда вступали в жестокую борьбу. Причиной столкновения, во-первых, служили владения в Тавриде и на Тамани. Киевская Русь успела уже освободить большую часть живших там Черных Болгар от хазарского владычества и основать особое русское княжество, известное под именем Тмутаракани. Но на Таврическом полуострове продолжали еще существовать вассальные хазарские владения; а со стороны Кавказа Тмутараканская Русь терпела от набегов касожских, или кабардинских, князей, которые также считались вассалами верховного хазарского кагана, жившего в Итиле. Во-вторых, Русь, проживавшая в этом городе и приходившая сюда для торговли, по всей вероятности, терпела иногда разные обиды и притеснения, за которые она всегда готова была платить кровавым возмездием. Наконец, хазарская твердыня Саркел на Дону И сам столичный город Итиль на Волге препятствовали Руси пробираться на своих судах в Каспийское море и грабить его юго-западные прибрежья, изобильные богатыми городами и селениями. После похода Руси в Каспийское море в 913 году восточные писатели упоминают о другом подобном походе в 944 году. На этот раз Русь из Каспийского моря вошла в реку Куру, захватила и разграбила город Берду, считавшийся в то время одним из богатейших городов Арабского халифата. Но из этого похода так же, как из первого, только немногим Руссам удалось воротиться в отечество.
Святослав вступил в упорную борьбу с Хазарами и победил их. Он взял и разорил Саркел, или Белую Вежу, как его называет наша летопись. Он победил также хищные племена Касогов и Ясов (Алан) и тем упрочил с этой стороны существование русской Тмутаракани. С разорением Саркела для Руси открылся свободный путь из Дона в Волгу, которые разделены небольшим волоком, и она не замедлила нанести решительные удары враждебным ей государствам, Болгарскому и Хазарскому. По известиям восточных писателей (приблизительно в 968 году), Руссы по Волге поднялись до столицы Камских Болгар и сильно разорили этот торговый город. Потом они спустились вниз по реке, опустошили страну Буртасов (Мордвы) и напали на Итиль, обширную и богатую столицу хазарских каганов. Большая часть ее жителей разбежалась уже при первом известии о приближении Руси. Ограбив Итиль, Русь берегом Каспийского моря достигла другого богатого хазарского города, Семендера (близ Тарку), который был столицею особого князя, зависимого от верховного кагана и также исповедующего иудейскую религию. Этот город обиловал мечетями, церквами и синагогами, так как здесь жили вместе христиане, мусульмане и евреи; одних виноградников он имел до 4000. Русь разграбила и разорила его, подобно Булгару и Итилю. Долго после того на востоке со страхом и ужасом вспоминали о нашествии свирепого, неукротимого народа Руссов. Хазарской державе этой войной нанесен был такой сильный удар, что уже она не могла более оправиться и снова стать грозною для своих соседей.
Около того времени на Балканском полустрове случились обстоятельства, которые отвлекли внимание Руси от Волги и Каспийского моря на Дунай и Черное.
Высоко поднялось могущество Болгарского государства во время знаменитого царя Симеона, который распространил его пределы на запад и юг и едва не овладел самою Византией. Но после его смерти могущество это оказалось непрочно. Вожди Дунайских Болгар не успели сплотить воедино Южных, или Балканских, Славян так, как это совершили князья Русские по отношению к Славянам Восточным. Главным препятствием тому послужило слишком близкое соседство Византии с ее искусною, дальновидною политикою. За принятием греческой религии последовало быстрое пересаждение в Болгарию и греческой образованности. Но вместе с тем внесены были и некоторые начала разложения. Излишнее подражание византийской роскоши со стороны высших классов и заимствование многих византийских порядков часто вызывали народное неудовольствие. Особенно сильное противодействие возникло со стороны народных верований и обычаев против греческого клира, водворившегося посреди Болгар. Противодействие это выразилось в известной ереси Богомилов, которая породила многие смуты и мятежи, раздиравшие Болгарию в X веке. Византийская политика напрягала все усилия подорвать Болгарскую силу, захватившую многие греческие области и не раз угрожавшую самой столице империи. Она постоянно возбуждала против Болгарии ее внутренних и внешних врагов, насылала на нее Печенегов, Угров и подавала помощь Славянам, восстававшим против Болгарского владычества, например Сербам.